Comparative density functional theory study on thiacalix[4]arene binding modes for Zn2+ and Cu2+

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 47, 2005, Pages 10742-10752

  Suwattanamala, A ^a   Magalhaes A L ^a   Gomes, J A N F ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; COMPLEXATION; COPPER; EXTRACTION; IONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

BINDING MODES; DEPROTONATED SPECIES; METAL COMPLEXES; STABLE STRUCTURE;

ZINC;

EID: 29144442294     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp054338x     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Kumagai, H.; Hasegawa, M.; Miyanari, S.; Sugawa, Y.; Sato, Y.; Hori, T.; Ueda, S.; Kamiyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3971.
2. (b) Sone, T.; Ohba, Y.; Moriya, K.; Kumada, H.; Ito, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 10689.
3. (a) Iki, N.; Miyano, S. J. Ind. Phenom. Macroc. Chem. 2001, 41, 99.
4. (b) Shokova, E. A.; Kovalev, V. V. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1.
5. (c) Lhoták, P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 8, 1675.
6. (a) Calixarenes 2001; Asfari, Z., Böhmer, V., Harrowfield, J., Vicens, J., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2001.
7. (b) Calixarenes in Action; Mandolini, L., Ungaro, R., Eds.; Imperial College Press: London, 2000.
8. (c) Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited, Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1998; Vol. 6.
9. (d) Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Vicens, J., Böhmer, V., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1991.
10. (a) Kim, T. H.; Lee, J. K.; Bok, J. H.; Kim, J. S.; Kim, H. Electrochim. Acta 2004, 49, 3759.
11. (b) Zlatušková, P.; Stibor, I.; Tkadlecová, M.; Lhoták, P. Tetrahedron 2004, 60, 11383.
12. (c) Appelhans, D.; Stastny, V.; Komber, H.; Voigt, D.; Lhoták, P., Stibor, I. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7145.
13. (d) Iki, N.; Kabuto, C.; Fukushima, T.; Kumagai, H.; Takeya, H.; Miyanari, S.; Miyashi, T.; Miyano, S. Tetrahedron 2000, 56, 1437.
14. Bernardino, R. J.; Costa Cabral, B. J. THEOCHEM 2001, 549, 253.
15. Suwattanamala, A.; Magalhães, A. L.; Gomes, J. A. N. F. Chem. Phys. Lett. 2004, 385, 368.
16. Suwattanamala, A.; Magalhães, A. L.; Gomes, J. A. N. F. Chem. Phys. 2005, 310, 109.
17. Lamrtine, R.; Bavoux, C.; Vocanson, F.; Martin, A.; Senlis, G.; Perrin, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1021.
18. (a) Iki, N.; Morohashi, N.; Narumi, F.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn 1998, 71, 1597.
19. (b) Iki, N.; Kumagai, H.; Morohashi, N.; Ejima, K.; Hasegawa, M.; Miyanari, S.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7559.
20. Iki, N.; Morohashi, N.; Yamane, Y.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1763.
21. Ruangpornvisuti, V. THEOCHEM 2004, 683, 103.
22. Iki, N.; Morohashi, N.; Kabuto, C.; Miyano, S. Chem. Lett. 1999, 219.
23. (a) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
24. (b) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396.
25. (a) Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029.
26. (b) Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
27. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
28. (b) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
29. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
30. (a) Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 87, 6026.
31. (b) Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612.
32. (c) Cundari, T. R.; Stevens, W. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5555.
33. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 03; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA, 2003.
35. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123.
36. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL 4.3: Molecular Visulaization Software; Swiss Center for Scientific Computing; Manno, Switzerland, 2000.
37. Bernardino, R. J.; Costa Cabrai, B. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9080.
38. Akdas, H.; Bringel, L.; Graf, E.; Mir-Hosseini, W.; Milin, G.; Pansanel, J.; Cian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2311.
39. Kovalenko, V. I.; Chernova, A. V.; Borisoglebskaya, E. I.; Katsyuba, S. A.; Zverev, V. V.; Shagidullin, R. R.; Antipin, I. S.; Solov́eva, S. E.; Stoikov, I. I.; Konovalov, A. I. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2002, 51, 825.
40. Suwattanamala, A.; Appelhans, D.; Wenzel, M.; Gloe, K.; Magalhães, A. L.; Gomes, J. A. N. F. Chem. Phys. In press.
41. Teschner, M.; Henn, C.; Vollhardt, H.; Reiling, S.; Brickmann, J. J. Mol. Graph. 1994, 12, 98.