Properties and behaviour of tetracyclic allopsoralen derivatives inside a DPPC lipid bilayer model

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 21, 2011, Pages 10174-10182

  Dos Santos, Daniel J V A ^a   Saenz Méndez, Patricia ^b   Eriksson, Leif A ^c   Guedes, Rita C ^a  

^a RESEARCH INSTITUTE FOR MEDICINES IMED ULISBOA   (Portugal)

^b UNIVERSIDAD DE LA REPÚBLICA   (Uruguay)

^c NATIONAL UNIVERSITY OF IRELAND   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIPALMITOYLPHOSPHATIDYLCHOLINE; PHOTOSENSITIZING AGENT; PROTON; PSORALEN; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; LIPID BILAYER; MOLECULAR DYNAMICS;

1,2-DIPALMITOYLPHOSPHATIDYLCHOLINE; FICUSIN; LIPID BILAYERS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PHOTOSENSITIZING AGENTS; PROTONS; WATER;

EID: 79957511409     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp02245d     Document Type: Article

References (78)

1. T. Kormeili P. Yamauchi N. Lowe Br. J. Dermatol. 2004 150 1061 1069
2. C. S. Nayak Indian J. Dermatol., Venereol. Leprol. 2005 71 155 160
3. H. Barr A. J. Dix C. Kendall N. Stone Aliment. Pharmacol. Ther. 2001 15 311 321
4. P. Babilas S. Karrer A. Sidoroff M. Landthaler R.-M. Szeimies Photodermatol., Photoimmunol. Photomed. 2005 21 142 149
5. L. Santana E. Uriarte F. Roleira N. Milhazes F. Borges Curr. Med. Chem. 2004 11 3239 3261
6. N. Kitamura S. Kohtani R. Nakagaki J. Photochem. Photobiol., C 2005 6 168 185
7. R. Ackroyd C. Kelty N. Brown M. Reed Photochem. Photobiol. 2001 74 656 669
8. S. Pervaiz M. Olivo Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 2006 33 551 556
9. A. P. Castano T. N. Demidova M. R. Hamblin Photodiagn. Photodyn. Ther. 2004 1 279 293
10. L. E. Finlan N. M. Kernohan G. Thomson P. E. Beattie T. R. Hupp S. H. Ibbotson Br. J. Dermatol. 2005 153 1001 1010
11. T. Maisch R.-M. Szeimies G. Jori C. Abels Photochem. Photobiol. Sci. 2004 3 907 917
12. C. T. Salerno S. J. Park N. S. Kreykes D. M. Kulick K. Savik M. I. Hertz R. M. Bolman J. Thorac. Cardiovasc. Surg. 1999 117 1063 1069
13. G. Cavaletti P. Perseghin M. Dassi R. Cavarretta M. Frigo D. Caputo L. Stanzani E. Tagliabue C. Zoia M. Grimaldi V. Isella S. Rota C. Ferrarese L. Frattola Neurol. Sci. 2006 27 24 32
14. R. Ruiz-Rodriguez T. Sanz-Sánchez S. Córdoba Dermatol. Surg. 2002 28 742 744
15. S. R. Wiegell H. C. Wulf Br. J. Dermatol. 2006 154 969 976
16. J. W. Snyder W. R. Greco D. A. Bellnier L. Vaughan B. W. Henderson Cancer Res. 2003 63 8126 8131
17. R. C. Guedes L. A. Eriksson Photochem. Photobiol. Sci. 2007 6 1089 1096
18. R. Nagasaka N. Okamoto H. Ushio Comp. Biochem. Physiol., Part C: Toxicol. Pharmacol. 2004 139 259 266
19. G. I. Malinin H. K. Lo F. J. Hornicek T. I. Malinin J. Invest. Dermatol. 1990 95 97 103
20. H. E. Seifried D. E. Anderson E. I. Fisher J. A. Milner J. Nutr. Biochem. 2007 18 567 579
21. Z. Zarbska J. Zielińska I. Zhukov W. Maśliński Acta Biochim. Pol. 2005 52 179 194
22. D. M. Noll T. M. Mason P. S. Miller Chem. Rev. 2006 106 277 301
23. A. C. Moor F. P. Gasparro Clin. Dermatol. 1996 14 353 365
24. V. Di Noto L. D. Via O. Gia A. M. Onori L. Cellai S. M. Magno J. Phys. Chem. B 2000 104 4992 4999
25. L. D. Via V. D. Noto O. Gia S. M. Magno J. Photochem. Photobiol., B 2005 79 59 65
26. I. M. Schmitt S. Chimenti F. P. Gasparro J. Photochem. Photobiol., B 1995 27 101 107
27. S. Caffieri A. W. M. Lefeber F. Dall'Acqua G. M. J. B. van Henegouwen J. Photochem. Photobiol., B 1990 7 347 352
28. J. Cadet P. Vigny W. R. Midden J. Photochem. Photobiol., B 1990 6 197 206
29. F. Dall'Acqua P. Martelli J. Photochem. Photobiol., B 1991 8 235 254
30. Z. Zarbska J. Photochem. Photobiol., B 1994 23 101 109
31. Z. Zarbska E. Waszkowska S. Caffieri F. Dall'Acqua J. Photochem. Photobiol., B 1998 45 122 130
32. X. Y. Li L. A. Eriksson Photochem. Photobiol. 2005 81 1153 1160
33. F. Böhm H. Meffert E. Bauer Arch. Dermatol. Res. 1986 279 16 19
34. G. M. B. van Henegouwen E. T. Wijn S. A. Schoonderwoerd F. Dall'Acqua J. Photochem. Photobiol., B 1989 3 631 635
35. K. Punnonen C. T. Jansén A. Puntala M. Ahotupa J. Invest. Dermatol. 1991 96 255 259
36. E. Waszkowska Z. Zarebska J. Poznański I. Zhukov J. Photochem. Photobiol., B 2000 55 145 154
37. S. A. Schoonderwoerd G. M. B. van Henegouwen Photochem. Photobiol. 1987 46 501 505
38. S. A. Schoonderwoerd G. M. B. van Henegouwen K. C. Persons Arch. Toxicol. 1991 65 490 494
39. S. A. Schoonderwoerd G. M. B. van Henegouwen C. C. Persons S. Caffieri F. Dall'Acqua J. Photochem. Photobiol., B 1991 10 257 268
40. S. Battah S. Balaratnam A. Casas S. O'Neill C. Edwards A. Batlle P. Dobbin A. J. MacRobert Mol. Cancer Ther. 2007 6 876 885
41. M. E. Wieder D. C. Hone M. J. Cook M. M. Handsley J. Gavrilovic D. A. Russell Photochem. Photobiol. Sci. 2006 5 727 734
42. P. A. Suci Z. Varpness E. Gillitzer T. Douglas M. Young Langmuir 2007 23 12280 12286
43. P. Neves A. Leite M. Rangel B. de Castro P. Gameiro Anal. Bioanal. Chem. 2007 387 1543 1552
44. Z. Zarbska E. Waszkowska S. Caffieri F. Dall'Acqua Farmaco 2000 55 515 520
45. C. Sousa T. S. e Melo Photochem. Photobiol. 1996 63 182 186
46. J. Grillari H. Katinger R. Voglauer Nucleic Acids Res. 2007 35 7566 7576
47. P. Saenz-Méndez R. C. Guedes D. J. V. A. dos Santos L. A. Eriksson Chem. Phys. Lett. 2007 450 127 131
48. L. D. Via S. Mammi E. Uriarte L. Santana I. Lampronti R. Gambari O. Gia J. Med. Chem. 2006 49 4317 4326
49. E. Lindahl B. Hess D. van der Spoel J. Mol. Model. 2001 7 306 317
50. D. V. D. Spoel E. Lindahl B. Hess G. Groenhof A. E. Mark H. J. C. Berendsen J. Comput. Chem. 2005 26 1701 1718
51. D. P. Tieleman H. J. C. Berendsen J. Chem. Phys. 1996 105 4871 4880
52. D. J. V. A. dos Santos L. A. Eriksson Biophys. J. 2006 91 2464 2474
53. E. Erdtman D. J. V. A. dos Santos L. Löfgren L. A. Eriksson Chem. Phys. Lett. 2008 463 178 182
54. E. Erdtman D. J. V. A. dos Santos L. Löfgren L. A. Eriksson Chem. Phys. Lett. 2009 470 369
55. E. S. E. Eriksson D. J. V. A. dos Santos R. C. Guedes L. A. Eriksson J. Chem. Theory Comput. 2009 5 3139 3149
56. H. J. C. Berendsen, J. P. M. Postma, W. F. van Gunsteren and J. Hermans, Intermolecular Forces, D. Reidel Publishing Company, Dordrecht, Netherlands, 1981, pp. 331-342
57. O. Berger O. Edholm F. Jahnig Biophys. J. 1997 72 2002 2013
58. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc, Wallingford, CT, 2004
59. S. Miyamoto P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1992 13 952 962
60. B. Hess H. Bekker H. J. C. Berendsen J. G. E. M. Fraaije J. Comput. Chem. 1997 18 1463 1472
61. S. Nosé Mol. Phys. 1984 52 255 268
62. W. G. Hoover Phys. Rev. A 1985 31 1695 1697
63. M. Parrinello A. Rahman J. Appl. Phys. 1981 52 7182 7190
64. S. Nosé M. L. Klein Phys. Rev. Lett. 1983 50 1207 1210
65. T. Darden D. York L. Pedersen J. Chem. Phys. 1993 98 10089 10092
66. U. Essmann L. Perera M. L. Berkowitz T. Darden H. Lee L. G. Pedersen J. Chem. Phys. 1995 103 8577 8593
67. W. Humphrey A. Dalke K. Schulten J. Mol. Graphics 1996 14 33 38
68. D. L. Bergman L. Laaksonen A. Laaksonen J. Mol. Graphics Modell. 1997 15 301 306
69. D. L. Bergman A. Laaksonen Phys. Rev. E 1998 58 4706 4715
70. C. Thomas R. S. Pardini Photochem. Photobiol. 1992 55 831 837
71. P. Miskovsky F. Sureau L. Chinsky P. Y. Turpin Photochem. Photobiol. 1995 62 546 549
72. S. Sattler U. Schaefer W. Schneider J. Hoelzl C. M. Lehr J. Pharm. Sci. 1997 86 1120 1126
73. D. S. English R. T. Doyle J. W. Petrich P. G. Haydon Photochem. Photobiol. 1999 69 301 305
74. P. Mukhopadhyay H. J. Vogel D. P. Tieleman Biophys. J. 2004 86 337 345
75. B. Hoff E. Strandberg A. S. Ulrich D. P. Tieleman C. Posten Biophys. J. 2005 88 1818 1827
76. H. J. C. Berendsen S.-J. Marrink Pure Appl. Chem. 1993 65 2513 2520
77. D. J. V. A. dos Santos J. A. N. F. Gomes Langmuir 2003 19 958 966
78. M. Matsumoto J. Chem. Phys. 2007 126 054503