Properties and permeability of hypericin and brominated hypericin in lipid membranes

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 5, Issue 12, 2009, Pages 3139-3149

  Eriksson, Emma S E ^a,b   dos Santos, Daniel J V A ^c   Guedes, Rita C ^c   Eriksson, Leif A ^a,b  

^a ÖREBRO UNIVERSITY   (Sweden)

^b UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

^c NATIONAL UNIVERSITY OF IRELAND   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 73949127518     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct9002702     Document Type: Article

References (80)

1. Cerny, C. Z. Phys. Chem. 1911, 73, 371-382.
2. Moraleda, G.; Wu, T. T.; Jilbert, A. R.; Aldrich, C. E.; Condreay, L. D.; Larsen, S. H.; Tang, J. C.; Colacino, J. M.; Mason, W. S. Antivir. Res. 1993, 20, 235-247.
3. Lopezbazzocchi, I.; Hudson, J. B.; Towers, G. H. N. Photochem. Photobiol. Sci. 1991, 54, 95-98.
4. Hudson, J. B.; Lopezbazzocchi, I.; Towers, G. H. N. Antivir. Res. 1991, 15, 101-112.
5. Meruelo, D.; Lavie, G.; Lavie, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 5230-5234.
6. Lenard, J.; Rabson, A.; Vanderoef, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 158-162.
7. Degar, S.; Prince, A. M.; Pascual, D.; Lavie, G.; Levin, B.; Mazur, Y.; Lavie, D.; Ehrlich, L. S.; Carter, C.; Meruelo, D. AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 1929-1936.
8. Thomas, C.; Pardini, R. S. Photochem. Photobiol. Sci. 1992, 55, 831-837.
9. Andreoni, A.; Colasanti, A.; Colasanti, P.; Mastrocinque, M.; Riccio, P.; Roberti, G. Photochem. Photobiol. Sci. 1994, 59, 529-533.
10. VanderWerf, Q. M.; Saxton, R. E.; Chang, A.; Horton, D.; Paiva, M. B.; Anderson, J.; Foote, C.; Soudant, J.; Mathey, A.; Castro, D. J. Laryngoscope 1996, 106, 479-483.
11. Thomas, C.; Pardini, L.; Pardini, R. S. In 3rd Biennial Meeting of the International Photodynamic Association; Buffalo, NY, 1990.
12. Chung, P. S.; Rhee, C. K.; Kim, K. H.; Paek, W.; Chung, J.; Paiva, M. B.; Eshraghi, A. A.; Castro, D. J.; Saxton, R. E. Laryngoscope 2000, 110, 1312-1316.
13. Liu, C. D.; Kwan, D.; Saxton, R. E.; McFadden, D. W. J. Surg. Res. 2000, 93, 137-143.
14. Chen, B.; de Witte, P. A. Cancer Lett. 2000, 150, 111-117.
15. Chen, B.; Xu, Y.; Roskams, T.; Delaey, E.; Agostinis, P.; Vandenheede, J. R.; de Witte, P. Int. J. Cancer 2001, 93, 275-282.
16. Freeman, D.; Konstantinovskii, L.; Mazur, Y. Photochem. Photobiol. Sci. 2001, 74, 206-210.
17. Jardon, P.; Lazortchak, N.; Gautron, R. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1987, 84, 1141-1145.
18. Racinet, H.; Jardon, P.; Gautron, R. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1988, 85, 971-977.
19. Darmanyan, A. P.; Burel, L.; Eloy, D.; Jardon, P. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1994, 91, 1774-1785.
20. Bouirig, H.; Eloy, D.; Jardon, P. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1992, 89, 1391-1411.
21. Ehrenberg, B.; Anderson, J. L.; Foote, C. S. Photochem. Photobiol. Sci. 1998, 68, 135-140.
22. Hudson, J. B.; Delaey, E.; De Witte, P. A. Photochem. Photobiol. Sci. 1999, 70, 820-822.
23. Delaey, E.; Zupko, I.; Chen, B.; Derycke, A.; Van Laar, F.; De Vos, D.; De Witte, P. Int. J. Oncol. 2003, 23, 519-524.
24. Guedes, R. C.; Eriksson, L. A. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 178, 41-49.
25. Eriksson, E. S. E.; Guedes, R. C.; Eriksson, L. A. Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 1921-1929.
26. Kascakova, S.; Refregiers, M.; Jancura, D.; Sureau, F.; Maurizot, J. C.; Miskovsky, P. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 81, 1395-1403.
27. Mukheriee, P.; Adhikary, R.; Halder, M.; Petrich, J. W.; Miskovsky, P. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 84, 706-712.
28. Sjoholm, I.; Ekman, B.; Kober, A.; Ljungstedtpahlman, I.; Seiving, B.; Sjodin, T. Mol. Pharmacol. 1979, 16, 767-777.
29. Falk, H.; Meyer, J. Monatsh. Chem. 1994, 125, 753-762.
30. Kohler, M.; Gafert, J.; Friedrich, J.; Falk, H.; Meyer, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8567-8572.
31. Miskovsky, P.; Jancura, D.; Sanchez-Cortes, S.; Kocisova, E.; Chinsky, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6374-6379.
32. Miskovsky, P.; Hritz, J.; Sanchez-Cortes, S.; Fabriciova, F.; Ulicny, J.; Chinsky, L. Photochem. Photobiol. Sci. 2001, 74, 172-183.
33. Vemuri, S.; Rhodes, C. T. Pharm. Acta Helv. 1995, 70, 95-111.
34. Roslaniec, M.; Weitman, H.; Freeman, D.; Mazur, Y.; Ehrenberg, B. J. Photochem. Photobiol., B 2000, 57, 149-158.
35. Vandenbogaerde, A. L.; Delaey, E. M.; Vantieghem, A. M.; Himpens, B. E.; Merlevede, W. J.; de Witte, P. A. Photochem. Photobiol. Sci. 1998, 67, 119-125.
36. Uzdensky, A. B.; Ma, L. W.; Iani, V.; Hjortland, G. O.; Steen, H. B.; Moan, J. Laser Med. Sci. 2001, 16, 276-283.
37. Delaey, E. M.; Obermueller, R.; Zupko, I.; De Vos, D.; Falk, H.; de Witte, P. A. M. Photochem. Photobiol. Sci. 2001, 74, 164-171.
38. Ali, S. M.; Chee, S. K.; Yuen, G. Y.; Olivo, M. Int. J. Mol. Med. 2002, 9, 257-270.
39. Siboni, G.; Weitman, H.; Freeman, D.; Mazur, Y.; Malik, Z.; Ehrenberg, B. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 483-491.
40. Guicciardi, M. E.; Leist, M.; Gores, G. J. Oncogene 2004, 23, 2881-2890.
41. Theodossiou, T. A.; Noronha-Dutra, A.; Hothersall, J. S. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2006, 38, 1946-1956.
42. Vantieghem, A.; Assefa, Z.; Vandenabeele, P.; Declercq, W.; Courtois, S.; Vandenheede, J. R.; Merlevede, W.; de Witte, P.; Agostinis, P. FEBS Lett. 1998, 440, 19-24.
43. Vantieghem, A.; Xu, Y.; Vandenabeele, P.; Denecker, G.; Vandenheede, J. R.; Merlevede, W.; deWitte, P. A.; Agostinis, P. Photochem. Photobiol. Sci. 2001, 74, 133-142.
44. Berlanda, J.; Kiesslich, T.; Oberdanner, C. B.; Obermair, F. J.; Krammer, B.; Plaetzer, K. J. EnViron. Pathol. Toxicol. Oncol. 2006, 25, 173-188.
45. Miskovsky, P.; Sureau, F.; Chinsky, L.; Turpin, P. Y. Photochem. Photobiol. Sci. 1995, 62, 546-549.
46. Sattler, S.; Schaefer, U.; Schneider, W.; Hoelzl, J.; Lehr, C. M. J. Pharm. Sci. 1997, 86, 1120-1126.
47. English, D. S.; Doyle, R. T.; Petrich, J. W.; Haydon, P. G. Photochem. Photobiol. Sci. 1999, 69, 301-305.
48. Miskovsky, P.; Chinsky, L.; Wheeler, G. V.; Turpin, P. Y. J. Biomol. Struct. Dyn. 1995, 13, 547-552.
49. SanchezCortes, S.; Miskovsky, P.; Jancura, D.; Bertoluzza, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1938-1944.
50. Kocisova, E.; Chinsky, L.; Miskovsky, P. J. Biomol. Struct. Dyn. 1998, 15, 1147-1154.
51. Senthil, V.; Jones, L. R.; Senthil, K.; Grossweiner, L. I. Photochem. Photobiol. Sci. 1994, 59, 40-47.
52. Hadjur, C.; Richard, M. J.; Parat, M. O.; Jardon, P.; Favier, A. Photochem. Photobiol. Sci. 1996, 64, 375-381.
53. Chaloupka, R.; Obsil, T.; Plasek, J.; Sureau, F. Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 1999, 1418, 39-47.
54. Tang, J.; Colacino, J. M.; Larsen, S. H.; Spitzer, W. AntiVir. Res. 1990, 13, 313-325.
55. Hudson, J. B.; Towers, G. H. N. Pharmacol. Therapeut. 1991, 49, 181-222.
56. Lindahl, E.; Hess, B.; van der Spoel, D. J. Mol. Model. 2001, 7, 306-317.
57. Van der Spoel, D.; Lindahl, E.; Hess, B.; Groenhof, G.; Mark, A. E.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1701-1718.
58. Marrink, S. J.; Berger, O.; Tieleman, P.; Jahnig, F. Biophys. J. 1998, 74, 931-943.
59. Biocomputing at the University of Calgary, Structures and Topologies. http://moose.bio.ucalgary.ca/index.php?page) Structures_and_Topologies. Accessed December 1, 2007), File: dppc64.pdb.
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Jr., J. A. M.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov,B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03; Rev E.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
61. Schuttelkopf, A. W.; van Aalten, D. M. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2004, 60, 1355-63.
62. Biocomputing at the University of Calgary, Structures and Topologies. http://moose.bio.ucalgary.ca/index.php?page=Structures_and_Topologies. Accessed December 1, 2007), Files: lipid.itp and dppc.itp.
63. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; Hermans, J. In Intermolecular Forces; Pullman, B., Ed.; Reidel Publishing Company: Dordrecht, Netherlands, 1981.
64. Nose, S. Mol. Phys. 1984, 52, 255-268.
65. Hoover, W. G. Phys. Rev. 1985, 31, 1695-1697.
66. Parrinello, M.; Rahman, A. J. Appl. Phys. 1981, 52, 7182-7190.
67. Nose, S.; Klein, M. L. Phys. Rev. Lett. 1983, 50, 1207-1210.
68. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092.
69. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593.
70. Hess, B.; Bekker, H.; Berendsen, H. J. C.; Fraaije, J. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1463-1472.
71. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
72. Marrink, S. J.; Berendsen, H. J. C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4155-4168.
73. dos Santos, D. J. V. A.; Eriksson, L. A. Biophys. J. 2006, 91, 2464-2474.
74. Erdtman, E.; dos Santos, D. J. V. A.; Lofgren, L.; Eriksson, L. A. Chem. Phys. Lett. 2008, 463, 178-182.
75. dos Santos, D. J. V. A.; Muller-Plathe, F.; Weiss, V. C. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 19431-19442.
76. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computer Simulation of Liquids; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1990.
77. Müller-Plathe, F.; Rogers, S. C.; van Gunsteren, W. F. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 237-243.
78. Paci, E.; Ciccotti, G.; Ferrario, M.; Kapral, R. Chem. Phys. Lett. 1991, 176, 581-587.
79. Bemporad, D.; Essex, J. W.; Luttmann, C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4875-4884.
80. Gerebtzoff, G.; Li-Blatter, X.; Fischer, H.; Frentzel, A.; Seelig, A. ChemBioChem 2004, 5, 676-684.