Various partial charge schemes on 3D-QSAR models for P-gp inhibiting adamantyl derivatives

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 5, 2011, Pages 1604-1612

  Gadhe, Changdev G ^a   Madhavan, Thirumurthy ^a   Kothandan, Gugan ^a   Lee, Tae Bum ^a   Lee, Kyeong ^a,b   Cho, Seung Joo ^a  

^a Chosun University   (South Korea)

^b Dongguk University   (South Korea)

Author keywords

3D QSAR; CoMFA; CoMSIA; P gp Inhibitors; Partial Charges

Indexed keywords

3D-QSAR; COMFA; COMSIA; P-GP INHIBITORS; PARTIAL CHARGES;

COMPUTATIONAL CHEMISTRY; ELECTROSTATICS; ENZYME INHIBITION; GLYCOPROTEINS; MOLECULAR GRAPHICS;

THREE DIMENSIONAL;

EID: 79957475328     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.5.1604     Document Type: Article

References (41)

1. Gottesman, M. M.; Fojo, T.; Bates, S. E. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 48.
2. Ambudkar, S. V.; Dey, S.; Hrycyna, C. A.; Ramachandra, M.; Pastan, I.; Gottesman, M. M. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1999, 39, 361.
3. Avendano, C.; Carlos, M. J. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 159.
4. Thomas, H.; Coley, H. M. Cancer Control 2003, 10, 159.
5. Stavrovskaya, A. A. Biochemistry 2000, 65, 95.
6. Advani, S. H. Ranbaxy Science Foundation Fourth Annual Symposium; November, 1997; p 47.
7. Choi, C. H. Cancer Cell Int. 2005, 5, 30.
8. Gottesman, M. M.; Pastan, I. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 385.
9. Sarkadi, B.; Homolya, L.; Szakacs, G.; Varadi, A. Physiol. Rev. 2006, 86, 1179.
10. Tsuruo, T.; Iida, H.; Yamashiro, M.; Tsukagoshi, S.; Sakurai, Y. Biochem. Pharmacol. 1982, 31, 3138.
11. Krishna, R.; Mayer, L. D. Eur. J. Pharm. Sci. 2000, 11, 265.
12. Min, K. H.; Xia, Y.; Kim, E. K.; Jin, Y.; Kaur, N.; Kim, E. S.; Kim, D. K.; Jung, H. Y.; Choi, Y.; Park, M. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5376.
13. Aller, S. G.; Yu, J.; Ward, A.; Weng, Y.; Chittaboina, S.; Zhuo, R.; Harrell, P. M.; Trinh, Y. T.; Zhang, Q.; Urbatsch, I. L. Science 2009, 323, 1718.
14. Cramer, R. D.; Patterson, D. E.; Bunce, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5959.
15. Klebe, G.; Abraham, U.; Mietzner, T. J. Med. Chem. 1994, 37, 4130.
16. Kubinyi, H. Drug Discovery Today 1997, 2, 457.
17. Kubinyi, H. Drug Discovery Today 1997, 2, 538.
18. Tervo, A. J.; Nyroenen, T. H.; Roenkkoe, T.; Poso, A. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 807.
19. Peterson, S. D.; Schaal, W.; Karlén, A. J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 355.
20. Mittal, R. R.; McKinnon, R. A.; Sorich, M. J. J. Mol. Model. 2008, 14, 59.
21. Mittal, R. R.; Harris, L.; McKinnon, R. A.; Sorich, M. J. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 704.
22. Tsai, K. C.; Chen, Y. C.; Hsiao, N. W.; Wang, C. L.; Lin, C. L.; Lee, Y. C.; Li, M.; Wang, B. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1544.
23. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
24. Jakalian, A.; Bush, B. L.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2000, 21, 132.
25. Del Re, G.; Pullman, B.; Yonezawa, T. Biochim. Biophys. Acta 1963, 75, 153.
26. Del Re, G. J. Chem. Soc. 1958, 4031.
27. Gasteiger, J.; Marsili, M. Tetrahedron 1980, 36, 3219.
28. Gasteiger, J.; Marsili, M. Tetrahedron Lett. 1980, 19, 3181.
29. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 520.
30. Berthod, H.; Giessner-Prettre, C.; Pullman, A. Theor. Chim. Acta 1967, 8, 212.
31. S. H. R. SYBYL 8.1; Tripos Inc., St. Louis, MO 63144 USA.
32. Gaussian 03, Revision C.02, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
33. Besler, B. H.; Merz, K. M., Jr.; Kollman, P. A. J. Comp. Chem. 1990, 11, 431.
34. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Kollmann, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9620.
35. Jakalian, A.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comp. Chem. 2002, 23, 1623.
36. Cramer, R. D. Perspect. Drug Discovery Des. 1993, 1, 269.
37. Wold, S.; Sjöström, M.; Eriksson, L. Chemom. Intell. Lab. Syst. 2001, 58, 109.
38. Dunn, W. J.; Wold, S.; Edlund, V.; Hellherg, S.; Gasteiger, J. Quant. Struct.-Act. Relat. 1984, 3, 131.
39. Cecil, N.; Antti, P.; Kari, T.; Jukka, G. Quant. Struct-Act. Relat. 1996, 15, 189.
40. Park Choo, H. Y.; Choi, S.; Jung, S. H.; Koh, H. Y.; Pae, A. N. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4585.
41. Tsai, K. C.; Wang, S. H.; Hsiao, N. W.; Li, M.; Wang, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3509.