Bioactivities and synthetic methods of 2-arylbenzo[b]furans

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 31, Issue 2, 2011, Pages 155-165

  Pu, Wenchen ^a   Wang, Fei ^a   Wang, Chun ^a  

^a CHENGDU INSTITUTE OF BIOLOGY   (China)

Author keywords

2 arylbenzo 6 furan; Biological activity; Synthesis

Indexed keywords

EID: 79956335497     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (65)

1. Joule, A.; Smith, G. F. Heterocyclic Chemistry, Blackwell Science, Oxford, 2000, p. 365.
2. Bird, C. W.; Cheeseman, G. W. H. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 4, Eds.: Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Pergamon, New York, 1997, pp. 657-658.
3. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms, Springer Science, New York, 2007, p. 759.
4. Cousin, H.; Herissey, H. J. Pharm. Chim. 1909,28,193.
5. Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis and Applications, 2nd ed., Trans: Li, R.-T.; Ge, Y.-M.; Wang, X., Chemical Industry Press, Beijing, 2005, pp. 54-55 (in Chinese).
6. (Eicher, T; Hauptmann, S., 2005, pp. 54-55.)
7. Wang, Q.-A.; Ding, M.; Jing, M. Chin. J. Synth. Chem. 2006,74, 162 (in Chinese).
8. Von Reuß, S. H.; König, W. A. Phytochemistry 2004, 65, 3113.
9. Gribble, G. W.; Joule, J. A. Progress in Heterocyclic Chemistry, Elsevier Science, Oxford, 2002, pp. 169-170.
10. Duan, X.-F.; Zeng, J.; Zhang, Z. B.; Zi, G. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 10283.
11. Takeda, N.; Miyata, O.; Naito, T. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1491.
12. Maira, M. S.; Pearson, M. A.; Fabbro, D.; GarciaEchevema, C. In Comprehensive Medicinal Chemistry II, Vol. 7, Eds.: Taylor, J. B.; Triggle, D. J., Elsevier, Oxford, 2006, pp. 1-31.
13. Pieters, L.; Van Dyck, S.; Gao, M.; Bai, R.; Hamel, E.; Vlietinck, A.; Lemière, G. J. Med. Chem. 1999, 42, 5475.
14. Katsanou, E. S.; Halabalaki, M.; Aligiannis, N.; Mitakou, S.; Skaltsounis, A. L.; Alexi, X.; Pratsinis, H.; Alexis, M. N. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2007,104, 228.
15. Ni, G.; Zhang, Q.-J.; Zheng, Z.-F.; Chen, R.-Y.; Yu, D.-Q. J. Nat. Prod. 2009, 72,966.
16. Na, M. K.; Hoang, D. M.; Njamen, D. J.; Mbafor, T.; Fomum, Z. T.; Thuong, P. T.; Anna, J. S.; Oh, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007,17, 3868.
17. Nguyen, P. H.; Le, V. T. P.; Thuong, T.; Dao, T. T.; Ndinteh, D. T.; Mbafor, J. T.; Kang, K. W.; Oh, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6745.
18. Dat, N. T.; Jin, X. J.; Lee, K.; Hong, Y. S.; Kim, Y. H.; Lee, J. J. J. Nat. Prod. 2009, 72, 39.
19. Yang, H.; Cai, Y.-C.; Pang, J.-Y.; Li, Y.-Q.; Zeng, Z.-L.; Xu, Z.-L.; Xian, L.-J. Acta Pharm. Sin. 2008, 43, 138.
20. Lemke, T. L.; Williams, D. A. Foyers Principles of Medicinal Chemistry, Lippincott Williams & Wilkins, Baltimore, 2007, p. 1181.
21. Stevenson, P. C.; Veitch, N. C. Phytochemistry 1998, 48, 947.
22. Aslam, S. N.; Stevenson, P. C.; Kokubun, T.; Hall, D. R. Microbiol. Res. 2006,164, 191.
23. Pauletti, P. M.; Araujo, A. R.; Young, M. C. M.; Giesbrecht, A. M.; Bolzani, V. Phytochemistry 2000, 55, 597.
24. Pacher, T.; Seger, C.; Engelmeier, D.; Vajrodaya, S.; Hofer, O.; Greger, H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 820.
25. Watkins, W. J.; Renau, T. E. In Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, Vol. 5 Eds.: Abraham, D. J., Wiley, New York, 2003, pp. 881-912.
26. Xu, H. M.S. Thesis, Second Military Medical University, Shanghai, 2007 (in Chinese).
27. Maeda, S.; Masuda, H.; Tokoroyama, T. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42,2500.
28. Miyase, T.; Sano, M.; Nakai, H.; Muraoka, M.; Nakazawa, M.; Suzuki, M.; Yoshino, K.; Nishihara, Y.; Tanai, J. Phytochemistry 1999, 52,303.
29. Erasto, P.; Bojase-Moleta, G.; Majinda, R. R. T. Phytochemistry 2004, 65, 875.
30. Kapche, G. D. W. F.; Fozing, C. D.; Donfack, J. H.; Fotso, G. W.; Amadou, D.; Tchana, A. N.; Bezabih, M.; Moundipa, P. F.; Ngadjui, B. T.; Abegaz, B. M. Phytochemistry 2009,70,216.
31. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Free Radicals in Biology and Medicine, Oxford University Press, Oxford, 2007, pp. 135-186.
32. Dai, J. R.; Hallock, Y. F.; Cardellina II, J. H.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1998, 67,351.
33. Wohlfarth, C.; Efferth, T. Acta Pharm. Sin. 2009,30, 25.
34. You, Q.-D.; Peng, S.-X. Medical Chemistry, Chemical Industry Press, Beijing, 2004, p. 445 (in Chinese).
35. Yang, Z.; Hon, P.-M.; Chui, K.-Y.; Xu, Z.-L.; Chang, H.-M.; Lee, C.-M.; Cui, Y.-X.; Wong, H. N. C.; Poon, C. D.; Fung, B. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2061.
36. Scammells, P. J.; Baker, S. P.; Beauglehole, A. R. Bioorg. Med. Chem. 1998,6, 1517.
37. Kraft, C.; Jenett-Siems, K.; Siems, K.; Solis, P. N.; Gupta, M. P.; Bienzle, U.; Eich, E. Phytochemistry 2001, 58, 769.
38. Apers, S.; Paper, D.; Bürgermeister, J.; Baronikova, S.; Van Dyck, S.; Lemière, G.; Vlietinck, A.; Pieters, L. J. Nat. Prod. 2002, 65, 718.
39. Ono, M.; Kung, M. P.; Hou, C.; Kung, H. F. Nucl. Med. Biol. 2002,29, 633.
40. Jang, D. S.; Kim, J. M.; Lee, Y. M.; Kim, Y. S.; Kim, J. H.; Kim, J. S. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54,1315.
41. Hagihara, K.; Kashima, H.; Iida, K.; Enokizono, J.; Uchida, S.; Nonaka, H.; Kurokawa, M.; Shimada, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007,17, 1616.
42. Nicolaides, D. N.; Fylaktakidou, K. C.; Litinas, K. E.; Adamopoulos, S. G. J. Heterocycl. Chem. 1998, 55, 91.
43. Lattanzi, A.; Senatore, A.; Massa, A.; Scettri, A. J. Org. Chem. 2003, 65,3691.
44. Aslam, S. N.; Stevenson, P. C.; Phythian, S. J.; Veitch, N. C.; Hall, D. R. Tetrahedron 2006, 62, 4214.
45. Duan, X.-F.; Zeng, J.; Zhang, Z.-B.; Zi, G.-F. J. Org. Chem. 2007, 72, 10283.
46. Jergensen, M.; Krebs, F. C.; Bechgaard, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 8783.
47. Shen, Q.; Peng, Q.; Shao, J.-L.; Liu, X.-F.; Huang, Z.-S.; Pu, X.-Z.; Ma, L.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C.; Gu, L.-Q. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1307.
48. Mashraqui, S. H.; Patil, M. B.; Sangvikar, Y.; Ashraf, M.; Mistry, H. D.; Dâub, E. T. H.; Meetsma, A. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 947.
49. Kao, C. L.; Chem, J. W. J. Org. Chem. 2002, 67, 6772.
50. Yao, T.-L.; Yue, D.-W.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 9985.
51. Yue, D.-W.; Yao, T. L.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 10292.
52. Jacubert, M.; Hamze, A.; Provot, O.; Peyrat, J. F.; Brion, J. D.; Alami, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3588.
53. Nakamura, M.; Hies, L.; Otsubo, S.; Nakamura, E. Org. Lett. 2006, 8, 2803.
54. Belting, V.; Krause, N. Org. Lett. 2006, 8,4489.
55. Churruca, F.; SanMartin, R.; Tellitu, I.; Domínguez, E. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2481.
56. Chen, C.-Y.; Dormer, P. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 6964.
57. Carril, M.; SanMartin, R.; Tellitu, I.; Domiinguez, E. Org. Lett. 2006, 8, 1467.
58. Willis, M. C.; Taylor, D.; Gillmore, A. T. Org. Lett. 2004, 6,4755.
59. Furstner, A.; Hupperts, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4468.
60. Furstner, A.; Hupperts, A.; Rock, A.; Janssen, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 5215.
61. Yuan, Y.; Men, H.; Lee, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14720.
62. Miyata, O.; Takeda, N.; Naito, T. Org. Lett. 2004, 6,1761.
63. Pieters, L.; Van Dyck, S.; Gao, M.; Bai, R.; Hamel, E.; Vlietinck, A.; Lemiere, G. J. Med. Chem. 1999, 42, 5475.
64. Rakotondramanana, D. L. A.; Delomenede, M.; Baltas, M.; Duran, H.; Bedos-Belval, F.; Rasoanavio, P.; Negre- Salvayre, A.; Gornitzka, H. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6018.
65. Daquino, C.; Rescifina, A.; Spatafora, C.; Tringali, C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6289.