Convergent domino Knoevenagel hetero-Diels-Alder and domino oxidation hetero-Diels-Alder reactions encountered in an unexpected formation of novel 5-aryl-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-diones and 5-aryl-2,3-dihydro-2- thioxo-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-4(5H)-ones

Helvetica Chimica Acta

Volumn 94, Issue 5, 2011, Pages 859-867

  Zidar, Nace ^a   Kikelj, Danijel ^a  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

Barbituric acid; Diels Alder reactions; Domino reactions; Knoevenagel hetero Diels Alder reactions; Pyrano 2,3 d pyrimidine

Indexed keywords

BARBITURIC ACID; DIELS-ALDER REACTION; DOMINO REACTIONS; HETERO-DIELS-ALDER REACTIONS; PYRANO[2,3-D]PYRIMIDINE;

OLEFINS; OXIDATION; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AROMATIC COMPOUNDS;

5 ARYL 1H PYRANO[2,3 D]PYRIMIDINE 2,4(3H,5H) DIONE DERIVATIVE; 5 ARYL 2,3 DIHYDRO 2 THIOXO 1H PYRANO[2,3 D]PYRIMIDIN 4(5H) ONE DERIVATIVE; PYRIMIDINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 79955884367     PISSN: 0018019X     EISSN: 15222675     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.201000325     Document Type: Article

References (48)

1. L. F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem. 1993, 105, 137
2. L. F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 131
3. L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115
4. 'Domino Reactions in Organic Synthesis', Eds. L. F. Tietze, G. Brasche, K. M. Gericke, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
5. L. F. Tietze, G. Kettschau, Top. Curr. Chem. 1997, 189, 1-120
6. K. C. Nicolau, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, Angew. Chem. 2002, 114, 1742
7. K. C. Nicolau, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1668
8. K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, P. G. Bulger, Angew. Chem. 2006, 118, 7292
9. K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, P. G. Bulger, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134
10. H. Pellissier, Tetrahedron 2009, 65, 2839
11. M. Presset, Y. Coquerel, J. Rodriguez, Org. Lett. 2009, 11, 5706
12. A. L. Lawrence, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, V. Lee, J. A. Kershaw, A. L. Thompson, Org. Lett. 2010, 12, 1676
13. H.-B. Zhou, G.-S. Liu, Z.-J. Yao, Org. Lett. 2007, 9, 2003.
14. L. F. Tietze, N. Rackelmann, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1967
15. L. F. Tietze, A. Modi, Med. Res. Rev. 2000, 20, 304
16. L. F. Tietze, N. Böhnke, S. Dietz, Org. Lett. 2009, 11, 2948
17. L. F. Tietze, C. Ott, H. Geißler, F. Haunert, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1625
18. M. Bakthadoss, G. Sivakumar, D. Kannan, Org. Lett. 2009, 11, 4466
19. G. Appendino, G. Cravotto, A. Minassi, G. Palmisano, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3711
20. L. F. Tietze, J. Bachmann, J. Wichmann, O. Burkhardt, Synthesis 1994, 1185
21. M. J. Khoshkholgh, S. Balalaie, H. R. Bijanzadeh, J. H. Gross, Synlett 2009, 55
22. L. F. Tietze, T. Hippe, A. Steinmetz, Synlett 1996, 1043
23. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, V. Naveenkumar, R. S. Rao, K. Nagaiah, Synthesis 2004, 1783
24. R. D. R. S. Manian, J. Jayashankaran, R. Raghunathan, Synlett 2007, 874
25. D. B. Ramachary, K. Anebouselvy, N. S. Chowdari, C. F. Barbas III, J. Org. Chem. 2004, 69, 5838
26. B. B. Snider, Q. Lu, J. Org. Chem. 1996, 61, 2839.
27. D. Prajapati, M. Gohain, Beilstein J. Org. Chem. 2006, 2, DOI: 10.1186/1860-5397-2-11
28. M. J. Khoshkholgh, S. Balalaie, H. R. Bijanzadeh, F. Rominger, J. H. Gross, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6965
29. M. J. Khoshkholgh, S. Balalaie, R. Gleiter, F. Rominger, Tetrahedron 2008, 64, 10924
30. A. Pałasz, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3207.
31. G. Kaupp, M. R. Naimi-Jamal, J. Schmeyers, Tetrahedron 2003, 59, 3753
32. M. L. Deb, P. J. Bhuyan, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6453
33. J. C. Ruble, A. R. Hurd, T. A. Johnson, D. A. Sherry, M. R. Barbachyn, P. L. Toogood, G. L. Bundy, D. R. Graber, G. M. Kamilar, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3991
34. Y. Hu, Z.-C. Chen, Z.-G. Le, Q.-G. Zheng, Synth. Commun. 2004, 34, 4521.
35. A. H. Shamroukh, M. E. A. Zaki, E. M. H. Morsy, F. M. Abdel-Motti, F. M. E. Abdel-Megeid, Arch. Pharm. 2007, 340, 236.
36. A. H. Bedair, H. A. Emam, N. A. El-Hady, K. A. R. Ahmed, A. M. El-Agrody, Farmaco 2001, 56, 965.
37. V. K. Ahluwalia, R. Batla, A. Khurana, R. Kumar, Indian J. Chem. B 1990, 29, 1141.
38. I. O. Zhuravel, S. A. Grashenkova, L. V. Yakovleva, O. V. Borisov, S. M. Kovalenko, V. P. Chernikh, Zh. Org. Khim. 2006, 4, 25.
39. J. W. G. Meissner, A. C. van der Laan, U. K. Pandit, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2757
40. B. S. Jursic, D. M. Neumann, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4103
41. B. S. Jursic, E. D. Stevens, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2203.
42. K. Tanaka, X. Chen, T. Kimura, F. Yoneda, Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3945
43. K. Tanaka, X. Chen, T. Kimura, F. Yoneda, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 60.
44. K. Tanaka, X. Chen, T. Kimura, F. Yoneda, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4173
45. K. Tanaka, X. Chen, F. Yoneda, Tetrahedron 1988, 44, 3241.
46. T. TomašiÄ, N. Zidar, V. Rupnik, A. Kovač, D. Blanot, S. Gobec, D. Kikelj, L. Peterlin Mašič, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 153.
47. T. TomašiÄ, N. Zidar, A. Kovač, S. Turk, M. Simčič, D. Blanot, M. Müller-Premru, M. Filipič, S. Golič Grdadolnik, A. Zega, M. Anderluh, S. Gobec, D. Kikelj, L. Peterlin Mašič, ChemMedChem 2010, 5, 286.
48. J. V. Tate, W. N. Tinnerman II, V. Jurevics, H. Jeskey, E. R. Biehl, J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 9.