Synthesis of all-conjugated poly(3-hexylthiophene)-block-poly(3-(4′- imethyloctyloxy)-3′-pyridinyl)thiophene) and its blend for photovoltaic applications

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 49, Issue 12, 2011, Pages 2577-2587

  Lai, Yi Cang ^a   Ohshimizu, Kaoru ^b   Takahashi, Ayumi ^b   Hsu, Jung Ching ^a   Higashihara, Tomoya ^b,c   Ueda, Mitsuru ^b   Chen, Wen Chang ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

block copolymers; compatibility; conjugated polymer; GRIM polymerization; photovoltaic cell

Indexed keywords

ABSORPTION COEFFICIENTS; BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; COMPATIBILITY; CRYSTALLINITIES; DICHLOROBENZENES; DIFFERENT SOLVENTS; GRIGNARD METATHESIS; GRIM POLYMERIZATION; METHYL ESTERS; MIXED SOLVENT; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; PHOTOVOLTAIC APPLICATIONS; PHOTOVOLTAIC DEVICES; POLY (3-HEXYLTHIOPHENE); POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SUPRAMOLECULAR INTERACTIONS; TEM; THERMAL STABILITY;

BLOCK COPOLYMERS; BUTYRIC ACID; CARRIER MOBILITY; CONVERSION EFFICIENCY; COPOLYMERIZATION; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; FATTY ACIDS; HETEROJUNCTIONS; OPTICAL MICROSCOPY; ORGANIC SOLVENTS; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; PHOTOVOLTAIC CELLS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; SOLAR CELLS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE ACTIVE AGENTS; THERMODYNAMIC STABILITY; THIOPHENE; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 79955772112     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.24689     Document Type: Article

References (72)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J., Science 1995, 270, 1789-1791.
2. Cheng Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S., Chem Rev 2009, 109, 5868-5923.
3. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C., Nat Mater 2007, 6, 497-500.
4. Tsai, J. H.; Chueh, C. C.; Lai, M. H.; Wang, C. F.; Chen, W. C.; Ko, B. T.; Ting, C., Macromolecules 2009, 42, 1897-1905.
5. Peet, J.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C., Acc Chem Res 2009, 42, 1700-1708.
6. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y., Nat Mater 2005, 4, 864-868.
7. Yang, X. N.; Loos, J.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Michels, M. A. J.; Janssen, R. A. J., Nano Lett 2005, 5, 579-583.
8. Qin, R. P.; Li, W. W.; Li, C. H.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacher, H. F.; Andersson, M.; Bo, Z. S.; Liu, Z. P.; Inganas, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F. L., J Am Chem Soc 2009, 131, 14612-14613.
9. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M., Adv Mater 2007, 19, 2295-2300.
10. Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; McCulloch, I.; Ha, C. S.; Ree, M., Nat Mater 2006, 5, 197-203.
11. Li, Y. F.; Zou, Y. P., Adv Mater 2008, 20, 2952-2958.
12. Chang, Y. T.; Hsu, S. L.; Chen, G. Y.; Su, M. H.; Singh, T. A.; Diau, E. W. G.; Wei, K. H., Adv Funct Mater 2008, 18, 2356-2365.
13. Xin, H.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A., J Am Chem Soc 2008, 130, 5424-5425.
14. Liang, Y. Y.; Wu, Y.; Feng, D. Q.; Tsai, S. T.; Son, H. J.; Li, G.; Yu, L. P., J Am Chem Soc 2009, 131, 56-57.
15. Tamilavan, V.; Song, M.; Jin, S. H.; Hyun, M. H., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2010, 48, 5514-5521.
16. Wang, C.; Kim, F. S.; Ren, G. Q.; Xu, Y. Q.; Pang, Y.; Jenekhe, S. A.; Jia, L., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2010, 48, 4681-4690.
17. Riede, M. K.; Sylvester-Hvid, K. O.; Glatthaar, M.; Keegan, N.; Ziegler, T.; Zimmermann, B.; Niggemann, M.; Liehr, A. W.; Willeke, G.; Gombert, A., Prog Photovoltaics Res Appl 2008, 16, 561-576.
18. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J., Angew Chem Int Ed 2008, 47, 58-77.
19. Reenders, M.; ten Brinke, G., Macromolecules 2002, 35, 3266-3280.
20. Olsen, B. D.; Alcazar, D.; Krikorian, V.; Toney, M. F.; Thomas, E. L.; Segalman, R. A., Macromolecules 2008, 41, 58-66.
21. Sary, N.; Mezzenga, R.; Brochon, C.; Hadziioannou, G.; Ruokolainen, J., Macromolecules 2007, 40, 3277-3286.
22. Iovu, M. C.; Sheina, E. E.; Gil, R. R.; McCullough, R. D., Macromolecules 2005, 38, 8649-8656.
23. Miyakoshi, R.; Yokoyama, A.; Yokozawa, T., J Am Chem Soc 2005, 127, 17542-17547.
24. Jeffries-El, M.; Sauvé, G.; McCullough, R. D., Adv Mater 2004, 16, 1017-1019.
25. Jeffries-El, M.; Sauvé, G.; McCullough, R. D., Macromolecules 2005, 38, 10346-10352.
26. Radano, C. P.; Scherman, O. A.; Stingelin-Stutzmann, N.; Mueller, C.; Breiby, D. W.; Smith, P.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W., J Am Chem Soc 2005, 127, 12502-12503.
27. Olsen, B. D.; Segalman, R. A., Mater Sci Eng R 2008, 62, 37-66.
28. Liu, C. L.; Lin, C. H.; Kuo, C. C.; Lin, S. T.; Chen, W. C., Prog Polym Sci 2011, 36, 603-637.
29. Higashihara, T.; Ohshimizu, K.; Hirao, A.; Ueda, M., Macromolecules 2008, 41, 9505-9507.
30. Higashihara, T.; Ueda, M., React Funct Polym 2009, 69, 457-462.
31. Higashihara, T.; Ueda, M., Macromolecules 2009, 42, 8794-8800.
32. Higashihara, T.; Takahashi, A.; Tajima, S.; Jin, S.; Rho, Y.; Ree, M.; Ueda, M., Polym J 2010, 42, 43-50.
33. Takahashi, A.; Rho, Y.; Higashihara, T.; Ahn, B.; Ree, M.; Ueda, M., Macromolecules 2010, 43, 4843-4852.
34. Boudouris, B. W.; Frisbie, C. D.; Hillmyer, M. A., Macromolecules 2008, 41, 67-75.
35. Sommer, M.; Lang, A. S.; Thelakkat, M., Angew Chem Int Ed 2008, 47, 7901-7904.
36. Craley, C. R.; Zhang, R.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D.; Stefan, M., Macromol Rapid Commun 2009, 30, 11-16.
37. Zhang, Q.; Cirpan, A.; Russell, T. P.; Emrick, T., Macromolecules 2009, 42, 1079-1082.
38. Moon, H. C.; Anthonysamy, A.; Lee, Y.; Kim, J. K., Macromolecules 2010, 43, 1747-1752.
39. Kaul, E.; Senkovskyy, V.; Tkachov, R.; Bocharova, V.; Komber, H.; Stamm, M.; Kiriy, A., Macromolecules 2010, 43, 77-81.
40. Park, S. J.; Kang, S. G.; Fryd, M.; Saven, J. G.; Park, S. J., J Am Chem Soc 2010, 132, 9931-9933.
41. Yokozawa, T.; Adachi, I.; Miyakoshi, R.; Yokoyama, A., High Perform Polym 2007, 19, 684-699.
42. Ohshimizu, K.; Ueda, M., Macromolecules 2008, 41, 5289-5294.
43. Zhang, Y.; Tajima, K.; Hirota, K.; Hashimoto, K., J Am Chem Soc 2008, 130, 7812-7813.
44. Benanti, T. L.; Kalaydjian, A.; Venkataraman, D., Macromolecules 2008, 41, 8312-8315.
45. Ouhib, F.; Khoukh, A.; Ledeuil, J. B.; Martinez, H.; Desbrires, J.; Dagron-Lartigau, C., Macromolecules 2008, 41, 9736-9743.
46. Van den Bergh, K.; Huybrechts, J.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G., Chem Eur J 2008, 14, 9122-9125.
47. Ouhib, F.; Hiorns, R. C.; de Bettignies, R.; Bailly, S.; Desbrières, J.; Dagron-Lartigau, C., Thin Solid Films 2008, 516, 7199-7204.
48. Wu, P. T.; Ren, G.; Li, C.; Mezzenga, R.; Jenekhe, S. A., Macromolecules 2009, 42, 2317-2320.
49. Kim, F. S.; Ren, G. Q.; Jenekhe, S. A., Chem Mater 2011, 23, 682-732.
50. He, M.; Zhao, L.; Wang, J.; Han, W.; Yang, Y.; Qiu, F.; Lin, Z., ACS Nano 2010, 4, 3241-3247.
51. Hollinger, J.; Jahnke, A. A.; Coombs, N.; Seferos, D. S., J Am Chem Soc 2010, 132, 8546-8547.
52. Chueh, C. C.; Higashihara, T.; Tsai, J. H.; Ueda, M.; Chen, W. C., Org Electron 2009, 10, 1541-1548.
53. Ren, G.; Wu, P. T.; Jenekhe, S. A., Chem Mater 2010, 22, 2020-2026.
54. Sary, N.; Richard, F.; Brochon, C.; Leclerc, N.; Lévêque, P.; Audinot, J. N.; Berson, S.; Heiser, T.; Hadziioannou, G.; Mezzenga, R., Adv Mater 2010, 22, 763-768.
55. Laiho, A.; Ras, R. H. A.; Valkama, S.; Ruokolainen, J.; Osterbacka, R.; Ikkala, O., Macromolecules 2006, 39, 7648-7653.
56. Sary, N.; Rubatat, L.; Brochon, C.; Hadziioannou, G.; Mezzenga, R., Macromol Symp 2008, 268, 28-32.
57. Mezzenga, R.; Ruokolainen, J.; Fredrickson, G. H.; Kramer, E. J.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Ikkala, O., Science 2003, 299, 1872-1874.
58. Yokoyama, A.; Miyakoshi, R.; Yokozawa, T., Macromolecules 2004, 37, 1169-1171.
59. Ohshimizu, K.; Takahashi, A.; Yechol, R.; Higashihara, T.; Ree, M.; Ueda, M., Macromolecules 2011, 44, 719-727.
60. Loewe, R. S.; Khersonsky, S. M.; McCullough, R. D., Adv Mater 1999, 11, 250-253.
61. Fang, Y. K.; Liu, C. L.; Li, C. X.; Lin, C. J.; Mezzenga, R.; Chen, W. C., Adv Funct Mater 2010, 20, 3012-3024.
62. Lee, Y.; Fukukawa, K. I.; Bang, J.; Hawker, C. J.; Kim, J. K., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 8200-8205.
63. Lim, H.; Huang, K. T.; Su, W. F.; Chao, C. Y., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2010, 48, 3311-3322.
64. Wu, P. T.; Ren, G. Q.; Kim, F. S.; Li, C. X.; Mezzenga, R.; Jenekhe, S. A., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2010, 48, 614-626.
65. Tsai, J. H.; Lai, Y. C.; Higashihara, T.; Lin, C. J.; Ueda, M.; Chen, W. C., Macromolecules 2010, 43, 6085-6091.
66. Meijer, E. J.; de Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M., Nature Mater 2003, 2, 678-682.
67. Jo, J.; Gendron, D.; Najari, A.; Moon, J. S.; Cho, S.; Leclerc, M.; Heeger, A. J., Appl Phys Lett 2010, 97, 203303/1-203303/3.
68. Zhang, F. L.; Jespersen, K. G.; Bjorstrom, C.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Sundstrom, V.; Magnusson, K.; Moons, E.; Yartsev, A.; Inganas, O., Adv Funct Mater 2006, 16, 667-674.
69. Chen, F. C.; Tseng, H. C.; Ko, C. J., Appl Phys Lett 2008, 92, 103316/1-103316/3.
70. Yao, Y.; Hou, J. H.; Xu, Z.; Li, G.; Yang, Y., Adv Funct Mater 2008, 18, 1783-1789.
71. Swinnen, A.; Haeldermans, I.; vande Ven, M.; D'Haen, J.; Vanhoyland, G.; Aresu, S.; D'Olieslaeger, M.; Manca, J., Adv Funct Mater 2006, 16, 760-765.
72. Lee, J. U.; Jung, J. W.; Emrick, T.; Russell, T. P.; Jo, W. H., Nanotechnology 2010, 21, 105201/1-105201/9.