Synthesis and photovoltaic properties of low-bandgap 4,7-dithien-2-yl-2,1, 3-benzothiadiazole-based poly(heteroarylenevinylene)s

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 49, Issue 12, 2011, Pages 2715-2724

  Wen, Shanpeng ^a   Pei, Jianing ^a   Li, Pengfei ^a   Zhou, Yinhua ^a   Cheng, Weidong ^a   Dong, Qingfeng ^a   Li, Zaifang ^a   Tian, Wenjing ^a  

^a Jilin University   (China)

Author keywords

bulk heterojunction; conducting polymers; copolymerization; electrochemistry; polymer solar cells

Indexed keywords

1 ,3-BENZOTHIADIAZOLE; 4 ,7-DITHIEN-2-YL-2; ACTIVE LAYER; ALKYL SIDE CHAINS; BAND GAPS; BULK HETEROJUNCTION; BULK HETEROJUNCTION PHOTOVOLTAIC DEVICES; ELECTRON-RICH; ELEMENTAL ANALYSIS; ENERGY LEVEL; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; LUMO ENERGY LEVELS; METHYL ESTERS; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POLYCONDENSATION REACTIONS; POLYMER SOLAR CELLS; POLYMERIC MATERIAL; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; THEORETICAL CALCULATIONS; VOLTAMMETRY MEASUREMENTS;

BUTYRIC ACID; CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS; CONDUCTING POLYMERS; CONVERSION EFFICIENCY; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; ELECTRON ENERGY LEVELS; ENERGY GAP; FATTY ACIDS; FUNCTIONAL GROUPS; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; HETEROJUNCTIONS; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; ORGANIC CONDUCTORS; ORGANIC SOLVENTS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; POLYCONDENSATION; SIZE EXCLUSION CHROMATOGRAPHY; SOLAR CELLS; SOLAR ENERGY;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 79955762992     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.24704     Document Type: Article

References (57)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J.; Wudl, F.; Heeger, A. J., Science 1995, 270, 1789-1791.
2. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J., Adv Mater 2009, 21, 1323-1338.
3. Helgesen, M.; Sondergaard, R.; Krebs, F. C., J Mater Chem 2010, 20, 36-60.
4. Krebs, F. C.; Tromholt, T.; Jorgensen, M., Nanoscale 2010, 2, 873-886.
5. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J., Angew Chem Int Ed Engl 2008, 47, 58-77.
6. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S., Chem Rev 2007, 107, 1324-1338.
7. Blom, P. W. M.; Mihailetchi, V. D.; Koster, L. J. A.; Markov, D. E., Adv Mater 2007, 19, 1551-1566.
8. Zhang, F. L.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Andersson, M. R.; Inganäs, O., Adv Mater 2006, 18, 2169-2173.
9. Zhu, Z. G.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Mulhlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C., Macromolecules 2007, 40, 1981-1986.
10. (a), Yip, H.-L.; Hau, S. K.; Baek, N. S.; Ma, H.; Gen, A. K.-Y., Adv Mater 2008, 20, 2376-2382
11. (b), Lee, J. Y.; Choi, M. H.; Song, H. J.; Moon, D. K., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2010, 48, 4875-4883
12. (c), Chen, G. Y.; Lan, S. C.; Lin, P. Y.; Chu, C. W.; Wei, K. H., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2010, 48, 4456-4464
13. (d), Song, S.; Park, S. H.; Jin, Y.; Park, J.; Shim, J. Y.; Kim, I.; Lee, H.; Lee, K.; Suh, H., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2010, 48, 4567-4573.
14. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J., Adv Funct Mater 2005, 15, 1617-1622.
15. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y., Nat Mater 2005, 4, 864-868.
16. (a), Liang, Y. Y.; Wu, Y.; Feng, D. Q.; Tsai, S.-T.; Son, H.-J.; Li, G.; Yu, L. P., J Am Chem Soc 2009, 131, 56-57
17. (b), Liang, Y. Y.; Feng, D. Q.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P., J Am Chem Soc 2009, 131, 7792-7799.
18. (a), Hou, J. H.; Chen, H.-Y.; Zhang, S. Q.; Li, G.; Yang, Y., J Am Chem Soc 2008, 130, 16144-16145
19. (b), Zou, Y. P.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupre, S.; Aïch, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M., J Am Chem Soc 2010, 132, 5330-5331
20. (c), Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet. J. M. J., J Am Chem Soc 2010, 132, 7595-7597
21. (d), Padhy, H.; Huang, J. H.; Sahu, D.; Patra, D.; Kekuda, D.; Chu, C. W.; Lin, H. C., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2010, 48, 4823-4834
22. (e), Jung, I. H.; Kim, H.; Park, M. J.; Kim, B.; Park, J. H.; Jeong, E.; Woo, H. Y.; Yoo, S.; Shim, H. K., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2010, 48, 1423-1432
23. (f), Chen, G. Y.; Chiang, C. M.; Kekuda, D.; Lan, S. C.; Chu, C. W.; Wei, K. H., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2010, 48, 1669-1675.
24. Chen, H.-Y.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Liang, Y. Y.; Yang, G. W.; Yang, Y.; Yu, L. P.; Wu, Y.; Li, G., Nat Photonics 2009, 3, 649-653.
25. (a), Svensson, M.; Zhang, F. L.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganäs, O.; Andersson, M. R., Adv Mater 2003, 15, 988-991
26. (b), Chen, M.-H.; Hou, J. H.; Hong, Z. R.; Yang, G. W.; Sista, S.; Chen, L.-M.; Yang, Y., Adv Mater 2009, 21, 4238-4242.
27. (a), Boudreault, P. T.; Michaud, A.; Leclerc, M., Macromol Rapid Commun 2007, 28, 2176-2179
28. (b), Wang, E. G.; Wang, L.; Lan, L. F.; Luo, C.; Zhuang, W. L.; Peng, J. B.; Cao, Y., Appl Phys Lett 2008, 92, 033307.
29. Liu, C. L.; Tsai, J. H.; Lee, W. Y.; Chen, W. C.; Jenekhe, S. A., Macromolecules 2008, 41, 6952-6959.
30. (a), Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M., Adv Mater 2007, 19, 2295-2300
31. (b), Blounim, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M., J Am Chem Soc 2008, 130, 732-742
32. (c), Chu, T.-Y; Alem, S.; Verly, P. G.; Wakim, S.; Lu, J. P.; Tao, Y.; Beaupré, S.; Leclerc, M.; Bélanger, F.; Désilets, D.; Rodman, S.; Waller, D.; Gaudiana, R., Appl Phys Lett 2009, 95, 063304.
33. (a), Liao, L.; Dai, L. M.; Smith, A.; Durstock, M.; Lu, J. P.; Ding, J. F.; Tao, Y., Macromolecules 2007, 40, 9406-9412
34. (b), Huo, L. J.; Chen, H.-Y.; Hou, J. H.; Chen, T. L.; Yang, Y., Chem Commun 2009, 37, 5570-5572.
35. Moulé, A. J.; Tsami, A.; Bünnagel, T. W.; Forster, M.; Kronenberg, N. M.; Scharber, M.; Koppe, M.; Morana, M.; Brabec, C. J.; Meerholz, K.; Scherf, U., Chem Mater 2008, 20, 4045-4050.
36. (a), Huo, L. J.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Chen, H.-Y.; Yang, Y., Angew Chem Int Ed Engl 2010, 49, 1500-1503
37. (b), Price, S. C.; Stuart, A. C.; You, W., Macromolecules 2010, 43, 4609-4612.
38. Sonar, P.; Singh, S. P.; Sudhakar, S.; Dodabalapur, A.; Sellinger, A., Chem Mater 2008, 20, 3184-3190.
39. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J., Nat Photon 2009, 3, 297-302.
40. Liu, B.; Najari, A.; Pan, C.; Leclerc, M.; Xiao, D.; Zou, Y. P., Macromol Rapid Commun 2010, 31, 391-398.
41. Zhang, S. M.; Fan, H. J.; Liu, Y.; Zhao, G. J.; Li, Q. K.; Li, Y. F.; Zhan, X. W., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 2843-2852.
42. Ko, S.; Mondal, R.; Risko, C.; Lee, J. K.; Hong, S.; McGehee, M. D.; Bredas, J.-L.; Bao, Z. N., Macromolecules 2010, 43, 6685-6698.
43. Pilgram, K.; Zupan, M.; Skile, R., J Heterocycl Chem 1970, 7, 629-633.
44. Wen, S. P.; Pei, J. N.; Zhou, Y. H.; Li, P. F.; Xue, L. L.; Li, Y. W.; Xu, B.; Tian, W. J., Macromolecules 2009, 42, 4977-4984.
45. Egbe, D. A. M.; Tillmann, H.; Birckner, E.; Klemm, E., Macromol Chem Phys 2001, 202, 2712-2726.
46. Zhou, E. J.; Cong, J. Z.; Yamakawa, S.; Wei, Q. S.; Nakamura, M.; Tajima, K.; Yang, C. H.; Hashimoto, K., Macromolecules 2010, 43, 2873-2879.
47. (a), Yamamoto, T.; Komarudin, D.; Arai, M.; Lee, B. L.; Suganuma, H.; Asakawa, N.; Inoue, Y.; Kubota, K.; Sasaki, S.; Fukuda, T.; Matsuda, H., J Am Chem Soc 1998, 120, 2047-2058
48. (b), Yue, W.; Zhao, Y.; Tian, H. K.; Song, D.; Xie, Z. Y.; Yan, D. H.; Geng, Y. H.; Wang, F. S., Macromolecucules 2009, 42, 6510-6518.
49. Peng, Q.; Park, K.; Lin, T.; Durstock, M.; Dai, L. M., J Phys Chem B 2008, 112, 2801-2808.
50. Wen, S. P.; Pei, J. N.; Zhou, Y. H.; Xue, L. L.; Xu, B.; Li, Y. W.; Tian, W. J., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 1003-1032.
51. Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A., Macromolecules 2006, 39, 8712-8719.
52. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S., Appl Phys Lett 2001, 78, 841.
53. Scharher, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J., Adv Mater 2006, 18, 789-794.
54. Hou, J. H.; Park, M-H.; Zhang, S. Q.; Yao, Y.; Chen, L. M.; Li, J-H.; Yang, Y., Macromolecules 2008, 41, 6012-6018.
55. Xia, Y. J.; Deng, X. Y.; Wang, L.; Li, X. Z.; Zhu, X. H.; Cao, Y., Macromol Rapid Commun 2006, 27, 1260-1264.
56. Mihailetchi, V. D.; van Duren, J. K. J.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J.; Kroon, J. M.; Rispens, M. T.; Verhees, W. J. H.; Wienk, M. M., Adv Funct Mater 2003, 13, 43-46.
57. Hou, J. H.; Chen, T. L.; Zhang, S.; Chen, H.-Y.; Yang, Y., J Phys Chem C 2009, 113, 1601-1605.