Synthesis of nanometer-sized, rigid, and hydrophobic anions

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 21, 2011, Pages 4962-4965

  Türp, David ^a   Wagner, Manfred ^a   Enkelmann, Volker ^a   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

borates; dendrimers; dendronized anions; electrolytes; weakly coordinating anions

Indexed keywords

BORATES; CHEMICAL NATURE; DENDRONIZATION; DENDRONIZED ANIONS; HYDROPHOBIC ANIONS; WEAKLY COORDINATING ANIONS;

DENDRIMERS; HYDROPHOBICITY;

IONS;

EID: 79955756952     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201007070     Document Type: Article

References (58)

1. I. Krossing, I. Raabe, Angew. Chem. 2004, 116, 2116
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2066.
3. S. Moss, B. T. King, A. deMeijere, S. I. Kozhushkov, P. E. Eaton, J. Michl, Org. Lett. 2001, 3, 2375
4. T. J. Barbarich, S. T. Handy, S. M. Miller, O. P. Anderson, P. A. Grieco, S. H. Strauss, Organometallics 1996, 15, 3776
5. N. J. Patmore, C. Hague, J. H. Cotgreave, M. F. Mahon, C. G. Frost, A. S. Weller, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2088
6. Y. Li, B. Diebl, A. Raith, F. E. Kühn, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5954
7. L. L. Anderson, J. Arnold, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14542.
8. E. Y.-X. Chen, T. J. Marks, Chem. Rev. 2000, 100, 1391
9. S. W. Ewart, M. J. Sarsfield, E. F. Williams, M. C. Baird, J. Organomet. Chem. 1999, 579, 106
10. Y. Li, M. Cokoja, F.E. Kühn, Coord. Chem. Rev., in press
11. J. A. S. Roberts, M.-C. Chen, A. M. Seyam, L. Li, C. Zuccaccia, N. G. Stahl, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12713
12. Y. Zhang, Y. Ning, L. Caporaso, L. Cavallo, E. Y. X. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2695
13. M.-C. Chen, J. A. S. Roberts, A. M. Seyam, L. Li, C. Zuccaccia, N. G. Stahl, T. J. Marks, Organometallics 2006, 25, 2833.
14. R. J. LeSuer, W. E. Geiger, Angew. Chem. 2000, 112, 254
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 248
16. F. Barrière, N. Camire, W. E. Geiger, U. T. Mueller-Westerhoff, R. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7262
17. N. Camire, A. Nafady, W. E. Geiger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7260
18. N. Camire, U. T. Mueller-Westerhoff, W. E. Geiger, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 823
19. I. Raabe, K. Wagner, K. Guttsche, M. Wang, M. Grätzel, G. Santiso-Quiñones, I. Krossing, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1966
20. M. P. Stewart, L. M. Paradee, I. Raabe, N. Trapp, J. S. Slattery, I. Krossing, W. E. Geiger, J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1091
21. F. Barrière, W. E. Geiger, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3980
22. W. E. Geiger, F. d. r. Barrie're, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1030
23. L. Pospísil, B. T. King, J. Michl, Electrochim. Acta 1998, 44, 103.
24. I. Krossing, A. Reisinger, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2721
25. A. Reisinger, N. Trapp, I. Krossing, S. Altmannshofer, V. Herz, M. Presnitz, W. Scherer, Angew. Chem. 2007, 119, 8445
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8295
27. H. P. A. Mercier, M. D. Moran, G. J. Schrobilgen, C. Steinberg, R. J. Suontamo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5533
28. Y. Sarazin, D. L. Hughes, N. Kaltsoyannis, J. A. Wright, M. Bochmann, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 881
29. M. Fang, S. R. Wilson, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1134.
30. A. Bösmann, G. Franciò, E. Janssen, M. Solinas, W. Leitner, P. Wasserscheid, Angew. Chem. 2001, 113, 2769
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2697
32. A. S. Larsen, J. D. Holbrey, F. S. Tham, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264
33. D. Bejan, N. Ignat'ev, H. Willner, J. Fluorine Chem. 2010, 131, 325
34. T. Timofte, S. Pitula, A.-V. Mudring, Inorg. Chem. 2007, 46, 10938.
35. F. Kita, H. Sakata, S. Sinomoto, A. Kawakami, H. Kamizori, T. Sonoda, H. Nagashima, J. Nie, N. V. Pavlenko, Y. L. Yagupolskii, J. Power Sources 2000, 90, 27
36. B. G. N. S. H. Strauss, B. P. Fauber, WO 00/53611, 2000
37. M. Armand, P. Johansson, J. Power Sources 2008, 178, 821
38. B. G. Nolan, S. Tsujioka, S. H. Strauss, in Fluorinated Materials for Energy Conversion (Eds.:, N. Tsuyoshi, G. Henri,), Elsevier Science, Amsterdam, 2005, p. 195.
39. S. H. Strauss, Chem. Rev. 1993, 93, 927.
40. H. Kobayashi, T. Sonoda, H. Iwamoto, Chem. Lett. 1982, 1185
41. H. Iwamoto, T. Sonoda, H. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4703
42. H. Iwamoto, T. Sonoda, H. Kobayashi, J. Fluorine Chem. 1984, 24, 535.
43. H. Kobayashi, J. Fluorine Chem. 2000, 105, 201.
44. J. vandenBroeke, B.-J. Deelman, G. vanKoten, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8085
45. K. Fujiki, J. Ichikawa, H. Kobayashi, A. Sonoda, T. Sonoda, J. Fluorine Chem. 2000, 102, 293
46. F. A. R. Kaul, G. T. Puchta, H. Schneider, M. Grosche, D. Mihalios, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 2001, 621, 177
47. L. Jia, X. Yang, C. L. Stern, T. J. Marks, Organometallics 1997, 16, 842
48. L. Jia, X. Yang, A. Ishihara, T. J. Marks, Organometallics 1995, 14, 3135
49. G. Rodriguez, P. Brant, Organometallics 2001, 20, 2417.
50. A. J. Berresheim, M. Müller, K. Müllen, Chem. Rev. 1999, 99, 1747.
51. U. M. Wiesler, A. J. Berresheim, F. Morgenroth, G. Lieser, K. Müllen, Macromolecules 2000, 34, 187.
52. R. Bauer, D. Liu, A. VerHeyen, F. DeSchryver, S. DeFeyter, K. Müllen, Macromolecules 2007, 40, 4753
53. J. M. Birchall, F. L. Bowden, R. N. Haszeldine, A. B. P. Lever, J. Chem. Soc. A 1967, 747
54. R. G. Gastinger, E. F. Tokas, M. D. Rausch, J. Org. Chem. 1978, 43, 159.
55. w=0.0842.
56. The observed atropisomerism will be discussed in detail in an upcoming publication.
57. Spartan version '04, Wavefunction Inc., 18401 Von Karman Ave., Suite 370, Irvine, CA 92612, USA.
58. BT of borate anions were measured by means of diffusion ordered spectroscopy (DOSY) NMR. For experimental details and results see the Supporting Information.