Highly sensitive and selective derivatization-LC method for biomolecules based on fluorescence interactions and fluorous separations

Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences

Volumn 879, Issue 17-18, 2011, Pages 1325-1337

  Todoroki, Kenichiro ^a   Yoshida, Hideyuki ^a   Hayama, Tadashi ^a   Itoyama, Miki ^a   Nohta, Hitoshi ^a   Yamaguchi, Masatoshi ^a  

^a FUKUOKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Excimer fluorescence; F trap fluorescence derivatization; Fluorescence derivatization; Fluorous derivatization; Fluorous scavenging derivatization; FRET

Indexed keywords

EXCIMER FLUORESCENCE; FLUORESCENCE DERIVATIZATION; FLUOROUS; FRET; TRAP FLUORESCENCE;

ENERGY TRANSFER; MOLECULAR BIOLOGY;

FLUORESCENCE;

AMINO ACID; HISTAMINE; POLYAMINE; POLYPHENOL;

DERIVATIZATION; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; LIQUID CHROMATOGRAPHY; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; SENSITIVITY ANALYSIS;

AMINO ACIDS; ANIMALS; CARBOXYLIC ACIDS; CHROMATOGRAPHY, LIQUID; FLAVONOIDS; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; FLUORESCENT DYES; HUMANS; PHENOLS; POLYAMINES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 79955640809     PISSN: 15700232     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.jchromb.2010.11.038     Document Type: Review

References (112)

1. Yamaguchi M., Ishida J. Modern Derivatization Methods for Separation Sciences 1999, 99. John Wiley & Sons Ltd. T. Toyo'oka (Ed.).
2. Tapuhi Y., Schmidt D.E., Lindner W., Karger B.L. Anal. Biochem. 1981, 115:123.
3. Furst P., Pollack L., Graser T.A., Godel H., Stehle P. J. Chromatogr. 1990, 499:557.
4. Muramoto K., Kamiya H., Kawauchi H. Anal. Biochem. 1984, 141:446.
5. Nouadje G., Rubie H., Chatelut E., Canal P., Nertz M., Puig P., Couderc F. J. Chromatogr. A 1995, 717:293.
6. Liu H., Worthen H.G. J. Chromatogr. 1992, 579:215.
7. Kirschbaum J., Luckas B., Beinert W.-D. J. Chromatogr. A 1994, 661:193.
8. Ishida J., Yamaguchi M., Iwata T., Nakamura M. Anal. Chim. Acta 1989, 223:319.
9. Ishida J., Yamaguchi M., Nakamura M. Anal. Biochem. 1990, 184:86.
10. Ishida J., Yamaguchi M., Nakamura M. Anal. Biochem. 1991, 195:168.
11. Yoshida H., Ohno Y., Yoshikuni K., Todoroki K., Nohta H., Yamaguchi M. Anal. Sci. 2003, 19:317.
12. Al-Dirbashi O., Kuroda N., Menichini F., Noda S., Minemoto M., Nakashima K. Analyst 1998, 123:2333.
13. Al-Dirbashi O., Qvarnstrom J., Irgum K., Nakashima K. J. Chromatogr. B 1998, 712:105.
14. Al-Dirbashi O.Y., Kuroda N., Wada M., Takahashi M., Nakashima K. Biomed. Chromatogr. 2000, 14:293.
15. Uchiyama S., Santa T., Okiyama N., Fukushima T., Imai K. Biomed. Chromatogr. 2001, 15:295.
16. Toyo'oka T., Suzuki T., Saito Y., Uzu S., Imai K. Analyst 1989, 114:413.
17. Nakashima K., Suetsugu K., Yoshida K., Akiyama S., Uzu S., Imai K. Biomed. Chromatogr. 1992, 6:149.
18. Toyo'oka T., Suzuki A., Fukushima T., Kato M. Anal. Biochem. 2004, 333:236.
19. Cohen S.A., Michaud D.P. Anal. Biochem. 1993, 211:279.
20. Cohen S.A., De Antonis K.M. J. Chromatogr. A 1994, 661:25.
21. Liu H., Sanuda-Pena M.C., Harvey-White J.D., Kalra S., Cohen S.A. J. Chromatogr. A 1998, 828:383.
22. Cohen S.A. Methods Mol. Biol. 2000, 159:39.
23. Cohen S.A. Methods Mol. Biol. 2003, 211:143.
24. Uchiyama S., Santa T., Imai K. Anal. Chem. 2001, 73:2165.
25. Ishida J., Yamaguchi M., Nakamura M. Analyst 1991, 116:301.
26. Ishida J., Yoshitake T., Fujino K., Kawano K., Kehr J., Yamaguchi M. Anal. Chim. Acta 1998, 365:227.
27. Yoshitake T., Iizuka R., Kehr J., Nohta H., Ishida J., Yamaguchi M. J. Neurosci. Methods 2001, 109:91.
28. Mitsui A., Nohta H., Ohkura Y. J. Chromatogr. 1985, 344:61.
29. Yoshitake T., Kehr J., Todoroki K., Nohta H., Yamaguchi M. Biomed. Chromatogr. 2006, 20:267.
30. Mori K., Imai K. Anal. Biochem. 1985, 146:283.
31. Tsunoda M., Takezawa K., Santa T., Imai K. Anal. Biochem. 1999, 269:386.
32. Tsunoda M., Mitsuhashi K., Masuda M., Imai K. Anal. Biochem. 2002, 307:153.
33. Hara S., Takemori Y., Yamaguchi M., Nakamura M., Ohkura Y. J. Chromatogr. 1985, 344:33.
34. Hara S., Yamaguchi M., Takemori Y., Nakamura M., Ohkura Y. J. Chromatogr. 1986, 377:111.
35. Hara S., Takemori Y., Yamaguchi M., Nakamura M., Ohkura Y. Anal. Biochem. 1987, 164:138.
36. Hara S., Yamaguchi M., Takemori Y., Furuhata K., Ogura H., Nakamura M. Anal. Biochem. 1989, 179:162.
37. Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy 1983.
38. Betcher-Lange S.L., Lehrer S.S. J. Biol. Chem. 1978, 253:3757.
39. Graceffa P., Lehrer S.S. J. Biol. Chem. 1980, 255:11296.
40. Ishii Y., Lehrer S.S. Biochemistry 1985, 24:6631.
41. Ishii Y., Lehrer S.S. Biochemistry 1987, 26:4922.
42. Ebata K., Masuko M., Ohtani H., Kashiwasake-Jibu M. Photochem. Photobiol. 1995, 62:836.
43. Mohammadi S., Slama-Schwok A., Leger G., el Manouni D., Shchyolkina A., Leroux Y., Taillandier E. Biochemistry 1997, 36:14836.
44. Christiaens B., Vanloo B., Gouyette C., Van Vynckt I., Caster H., Taveirne J., Verhee A., Labeur C., Peelman F., Vandekerckhove J., Tavernier J., Rosseneu M. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1486:321.
45. Nohta H., Satozono H., Koiso K., Yoshida H., Ishida J., Yamaguchi M. Anal. Chem. 2000, 72:4199.
46. Yoshida H., Harada H., Nakano Y., Nohta H., Ishida J., Yamaguchi M. Biomed. Chromatogr. 2004, 18:687.
47. Marks H.S., Anderson C.R. J. Chromatogr. A 2005, 1094:60.
48. Paproski R.E., Roy K.I., Lucy C.A. J. Chromatogr. A 2002, 946:265.
49. Yoshida H., Nakano Y., Koiso K., Nohta H., Ishida J., Yamaguchi M. Anal. Sci. 2001, 17:107.
50. Nakano Y., Nohta H., Yoshida H., Saita T., Fujito H., Mori M., Yamaguchi M. J. Chromatogr. B 2002, 774:165.
51. Nakano Y., Nohta H., Yoshida H., Todoroki K., Saita T., Fujito H., Mori M., Yamaguchi M. Anal. Sci. 2004, 20:489.
52. Yoshitake T., Ichinose F., Yoshida H., Todoroki K., Kehr J., Inoue O., Nohta H., Yamaguchi M. Biomed. Chromatogr. 2003, 17:509.
53. Yoshida H., Ichinose F., Yoshitake T., Nakano Y., Todoroki K., Nohta H., Yamaguchi M. Anal. Sci. 2004, 20:557.
54. Tsuruta Y., Kohashi K., Ohkura Y. J. Chromatogr. 1981, 224:105.
55. Robert J.C., Vatier J., Nguyen Phuoc B.K., Bonfils S. J. Chromatogr. 1983, 273:275.
56. Previati M., Raspadori A., Bertolaso L., Parmeggiani A., Bindini D., Vitali C., Lanzoni I., Corbacella E., Saviano M., Fagioli F., Blo G., Capitani S. J. Chromatogr. B 2002, 780:331.
57. Yamatodani A., Fukuda H., Wada H., Iwaeda T., Watanabe T. J. Chromatogr. 1985, 344:115.
58. Mine K., Jacobson K.A., Kirk K.L., Kitajima Y., Linnoila M. Anal. Biochem. 1986, 152:127.
59. Yoshitake T., Yamaguchi M., Nohta H., Ichinose F., Yoshida H., Yoshitake S., Fuxe K., Kehr J. J. Neurosci. Methods 2003, 127:11.
60. Ichinose F., Yoshitake T., Yoshida H., Todoroki K., Kehr J., Inoue O., Nohta H., Yamaguchi M. Chromatographia 2009, 70:575.
61. Jin S.J., Tserng K.Y. Am. J. Physiol. 1991, 261:E719.
62. Shimizu N., Yamaguchi S., Orii T. Acta Paediatr. Jpn. 1994, 36:139.
63. Hagen T., Korson M.S., Sakamoto M., Evans J.E. Clin. Chim. Acta 1999, 283:77.
64. Pettersen J.E., Jellum E., Eldjarn L. Clin. Chim. Acta 1972, 38:17.
65. Inouye M., Mio T., Sumino K. Atherosclerosis 2000, 148:197.
66. Rashed M.S. J. Chromatogr. B 2001, 758:27.
67. Nohta H., Sonoda J., Yoshida H., Satozono H., Ishida J., Yamaguchi M. J. Chromatogr. A 2003, 1010:37.
68. Yoshida H., Araki J., Sonoda J., Nohta H., Ishida J., Hirose S., Yamaguchi M. Anal. Chim. Acta 2005, 534:177.
69. Al-Dirbashi O.Y., Jacob M., Al-Hassnan Z., Eli-Badaoui F., Rashed M.S. Clin. Chem. 2005, 51:235.
70. Al-Dirbashi O.Y., Jacob M., Al-Hassnan Z., Chabayta R.W., El-Badaoui F., Rashed M.S. Biomed. Chromatogr. 2006, 20:54.
71. Al-Dirbashi O.Y., Jacob M., Al-Amoudi M., Al-Kahtani K., Al-Odaib A., El-Badaoui F., Rashed M.S. Clin. Chim. Acta 2005, 359:179.
72. Yoshida H., Horita K., Todoroki K., Nohta H., Yamaguchi M. Bunseki Kagaku 2003, 52:1113.
73. Yoshida H., Harada H., Nohta H., Yamaguchi M. Anal. Chim. Acta 2003, 488:211.
74. Yoshida H., Tsunetomo S., Hayama T., Todoroki K., Nohta H., Kuroki H., Yamaguchi M. Organohalogen Compounds 2004, 66:305.
75. Tsunetomo S., Yoshida H., Todoroki K., Hayama T., Nohta H., Kuroki H., Yamaguchi M. Bunseki Kagaku 2004, 53:1501.
76. Yoshida H., Sudo M., Todoroki K., Nohta H., Yamaguchi M. Anal. Sci. 2009, 25:829.
77. Johansson M., Westerlund D. J. Chromatogr. 1987, 385:343.
78. Johansson M., Lenngren S. J. Chromatogr. 1988, 432:65.
79. Leroy P., Nicolas A., Wellmann M., Michelet F., Oster T., Siest G. Chromatographia 1993, 36:130.
80. Parmentier C., Leroy P., Wellman M., Nicolas A. J. Chromatogr. B 1998, 719:37.
81. Winters R.A., Zukowski J., Ercal N., Matthews R.H., Spitz D.R. Anal. Biochem. 1995, 227:14.
82. Arroyo C., Lopez-Calull C., Garcia-Capdevila L., Gich I., Barbanoj M., Bonal J. J. Chromatogr. B 1997, 688:339.
83. Higashi Y., Yamashiro M., Yamamoto R., Fujii Y. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2003, 26:3265.
84. Ogony J., Mare S., Wu W., Ercal N. J. Chromatogr. B 2006, 843:57.
85. Ates B., Ercal B.C., Manda K., Abraham L., Ercal N. Biomed. Chromatogr. 2009, 23:119.
86. Inoue T., Sudo M., Yoshida H., Todoroki K., Nohta H., Yamaguchi M. J. Chromatogr. A 2009, 1216:7564.
87. Yoshida H., Nohta H., Harada Y., Yoshitake M., Todoroki K., Yamagata K., Yamaguchi M. J. Chromatogr. B 2005, 821:88.
88. Yoshida H., Kido F., Yoshitake M., Todoroki K., Nohta H., Yamaguchi M. Anal. Sci. 2007, 23:485.
89. Sei-Iida Y., Koshimoto H., Kondo S., Tsuji A. Nucleic Acids Res. 2000, 28:E59.
90. Stuhmeier F., Hillisch A., Clegg R.M., Diekmann S. J. Mol. Biol. 2000, 302:1081.
91. Kinoshita A., Whelan C.M., Smith C.J., Mikhailenko I., Rebeck G.W., Strickland D.K., Hyman B.T. J. Neurosci. 2001, 21:8354.
92. Grant S.A., Xu J., Bergeron E.J., Mroz J. Biosens. Bioelectronics 2001, 16:231.
93. Immink R.G.H., Gadella T.W.J., Ferrario S., Busscher M., Angenent G.C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99:2416.
94. Lee L.G., Spurgeon S.L., Heiner C.R., Benson S.C., Rosenblum B.B., Menchen S.M., Graham R.J., Constantinescu A., Upadhya K.G., Cassel J.M. Nucleic Acids Res. 1997, 25:2816.
95. Yoshitake M., Nohta H., Yoshida H., Yoshitake T., Todoroki K., Yamaguchi M. Anal. Chem. 2006, 78:920.
96. Yoshitake M., Nohta H., Ogata S., Todoroki K., Yoshida H., Yoshitake T., Yamaguchi M. J. Chromatogr. B 2007, 307.
97. Yoshitake M., Sejima N., Yoshida H., Todoroki K., Nohta H., Yamaguchi M. Anal. Sci. 2007, 23:949.
98. Studer A., Hadida S., Ferritto R., Kim S.Y., Jeger P., Wipf P., Curran D.P. Science 1997, 275:823.
99. Handbook of Fluorous Chemistry 2004, J.A. Gladysz, D.P. Curran, I.T. Horvath (Eds.).
100. Zhang W. Tetrahedron 2003, 59:4475.
101. Zhang W. Chem. Rev. 2009, 109:749.
102. Studer A., Jeger P., Wipf P., Curran D.P. J. Org. Chem. 1997, 62:2917.
103. Studer A., Curran D.P. Tetrahedron 1997, 53:6681.
104. Curran D.P. Med. Res. Rev. 1999, 19:432.
105. Brittain S.M., Ficarro S.B., Brock A., Peters E.C. Nat. Biotechnol. 2005, 23:463.
106. Go E.P., Uritboonthai W., Apon J.V., Trauger S.A., Nordstrom A., O'Maille G., Brittain S.M., Peters E.C., Siuzdak G. J. Proteome Res. 2007, 6:1492.
107. Sakaguchi Y., Yoshida H., Todoroki K., Nohta H., Yamaguchi M. Anal. Chem. 2009, 81:5039.
108. Kunishima M., Kawachi C., Morita J., Terao K., Iwasaki F., Tani S. Tetrahedron 1999, 55:13159.
109. Kunishima M., Kawachi C., Hioki K., Terao R., Tani S. Tetrahedron 2001, 57:1551.
110. Todoroki K., Etoh H., Yoshida H., Nohta H., Yamaguchi M. Anal. Bioanal. Chem. 2009, 394:321.
111. Todoroki K. Chromatography 2010, 31:23.
112. Todoroki K., Hashimoto H., Mikawa T., Itoyama M., Hayama T., Kojima E., Yoshida H., Nohta H., Yamaguchi M. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 397:2409.