Direct formation of α-dione blocks from o-benzoquinone cycloadditions and their value in the synthesis of fused quinoxalines, 1,10-phenanthrolines and pteridines

Synlett

Volumn , Issue 6, 1998, Pages 590-592

  Warrener, Ronald N ^a   Johnston, Martin R ^a   Schultz, Austin C ^a   Golic, Mirta ^a   Houghton, Mark A ^a   Gunter, Maxwell J ^b  

^a CENTRAL QUEENSLAND UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF NEW ENGLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0003078180     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1998-3135     Document Type: Article

References (45)

1. Building BLOCKs in Synthesis Part 5:
2. for part 4, see Warrener, R. N.; Butler, D. N.; Malpass, J. R.; Margetic, D.; Russell, R. A. Sun, G. Synlett 1998, 588.
3. Warrener, R. N.; Schultz, A. C.; Houghton, M. A.; Butler, D. N. Tetrahedron 1997, 53, 3991.
4. Warrener, R. N.; Wang, S.; Russell, R. A. Tetrahedron 1997, 53, 3975.
5. Warrener, R. N.; Wang, S.; Russell, R. A.; Gunter, M. J. Synlett 1997, 47.
6. Warrener, R. N.; Wang, S.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Synlett 1997, 44.
7. Warrener, R. N.; Ferreira, A. B. B.; Schultz, A. C.; Butler, D. N.; Keene, F. R.; Kelso, L. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2485.
8. Warrener, R. N.; Houghton, M. A.; Schultz, A. C.; Keene, F. R.; Kelso, L. S.; Dash, R.; Butler, D. N. Chem. Commun. 1996, 1151.
9. Warrener, R. N.; Ferreira, A. B. B.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2161.
10. Butler, D. N.; Smits, R.; Evans, D. A. C.; Weerasuria, K. D. V.; Warrener, R. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2157.
11. Butler, D. N.; Tepperman, P. M.; Gau, R. A.; Warrener, R. N.; Watson, W. H.; Kashyap, R. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6145.
12. Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P. M.; Butler, D. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141.
13. Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831.
14. Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Sankar, I. V.; Butler, D. N.; Pekos, P.; Kennard, C. H. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6745.
15. Warrener, R. N.; Butler, D. N.; Liao, W. Y.; Pitt, I. G.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1889.
16. Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1340.
17. Klarner, F.-G.; Benkhoff, J.; Boese, R.; Burkert, U.; Karnieth, M.; Naatz, U. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1130.
18. Benkhoff, J.; Boese, R.; Klarner, F.-G.; Wigger, A. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 73.
19. Kumar, K.; Tepper, R. J.; Zeng, Y.; Zimmt, M. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 4051 and references therein.
20. Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 114, 6330.
21. Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. ibid. 1993, 115, 5422.
22. Mathias, J. P.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 215.
23. Ashton, P. R.; Mathias, J. P.; Stoddart, J. F. Synthesis 1993, 221.
24. Lawson, J. M.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; An, Y.-Z.; Ellis, G. A.; Ranasinghe, M. G.; Khan, S. I.; Franz, A. G.; Ganapathi, P. S.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 5032 and references cited therein.
25. Crossley, M. J.; Burn, P. L.; Langford, S. J.; Pyke, S. M.; Stark, A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1567.
26. Crossley, M. J.; Burn, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1569.
27. Crossley, M. J.; Burn, P. L.; Langford, S. J.; Prashar, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1921.
28. Crossley, M. J.; Govenlock, L. J.; Prashar, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2379.
29. Warnmark, K.; Thomas, J. A.; Heyke, O.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 701.
30. Bolger, J.; Gourdon, A.; Ishow, E.; Launay, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1799.
31. Gulyas, P. T.; Langford, S. J.; Lokan, N. R.; Ranasinghe, M. G.; Paddon-Row, M. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 3038.
32. Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Russell, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1136.
33. Warrener, R. N.; Harrison, P. A.; Russell, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1134.
34. Warrener, R. N.; Harrison, P. A.; Stems, M.; Russell, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 546.
35. Warrener, R. N.; Russell, R. A.; Lee, T. S. Tetrahedron Lett. 1977, 1, 49.
36. Warrener, R. N.; Harrison, P. A.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1977, 23, 2031.
37. Warrener, R.N.; Johnston M. R.; Gunter M. J. Synlett 1998, 593.
38. Nunn, E. E.; Wilson, W. S.; Warrener, R. N. Tetrahedron Lett. 1972, 2 ,175.
39. Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Sankar, I. V.; Butler, D. N.; Pekos, P.; Kennard, C. H. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6745.
40. Benzoquinones have been generated in situ by enzymatic oxidation of catechols and trapped using cycloaddition reactions. Müller, G. H.; Waldman, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3833.
41. 3) δ 1.03 (1H, d, J = 12 Hz); 1.86 (2H, s); 2.42 (2H, s); 2.56 (2H, s); 3.75 (6H, s); 4.23 (2H, t, J = 4 Hz); 6.54 (2H, t, J = 4 Hz); 7.60 (2H, m); 7.94 (2H, m).
42. Paquette, L. A.; Hefferon, G. J.; Samodral, R.; Hanzawa, Y. J. Org.Chem. 1983, 48, 1262.
43. Warrener, R. N.; Schultz, A. C.; Butler, D. N.; Wang, S.; Mahadevan, I. B.; Russell, R. A. Chem. Commun. 1997, 1023.
44. Warrener, R. N.; Margetic, D.; Russell, R. A. Synlett 1998, 585.
45. Mitsudo, T.; Kokuryo, K.; Shinsugi, T.; Nakagawa, Y.; Watanabe, Y.; Takegami, Y. J. Org. Chem. 1979, 25, 4492.