Diasteroselective preparation of cyclopropanols using methylene bis(iodozinc)

Organic Letters

Volumn 13, Issue 9, 2011, Pages 2346-2349

  Cheng, Kevin ^a   Carroll, Patrick J ^a   Walsh, Patrick J ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPROPANOL; ETHER DERIVATIVE; IODINATED HYDROCARBON; METHYLENE IODIDE; ZINC DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ETHERS, CYCLIC; HYDROCARBONS, IODINATED; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; ZINC COMPOUNDS;

EID: 79955595133     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol200597h     Document Type: Article

References (78)

1. Pellissier, H. Tetrahedron 2008, 64, 7041-7095
2. Liu, H. W.; Walsh, C. T. In The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport, Z.; Ed.; John Wiley: New York, NY, 1997; p 959.
3. Djerassi, C.; Doss, G. A. New J. Chem. 1990, 14, 713-719
4. Pietruszka, J. Chem. Rev. 2003, 103, 1051-1070
5. Lebel, H.; Marcoux, J. F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 977-1050
6. Wessjohann, L. A.; Brandt, W.; Thiemann, T. Chem. Rev. 2003, 103, 1625-1648
7. Donaldson, W. A. Tetrahedron 2001, 57, 8589-8627
8. Salaun, J. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 1-67
9. Charette, A. B.; Marcoux, J. F. Synlett 1995, 1197-1207
10. Simmons, H. E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4256-4264
11. Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2007, 107, 3117-3179
12. Hohn, E.; Palecek, J.; Pietruszka, J.; Frey, W. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3765-3782
13. Luithle, J. E. A.; Pietruszka, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 9194-9200
14. Luithle, J. E. A.; Pietruszka, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2557-2562
15. Luithle, J. E. A.; Pietruszka, J.; Witt, A. Chem. Commun. 1998, 2651-2652
16. Pietruszka, J.; Widenmeyer, M. Synlett 1997, 977-979
17. Imai, T.; Mineta, H.; Nishida, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 4986-4988
18. Zhong, C.; Kunii, S.; Kosaka, Y.; Sawamura, M.; Ito, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11440-11442
19. Ito, H.; Kosaka, Y.; Nonoyama, K.; Sasaki, Y.; Sawamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7424-7427
20. Rubina, M.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7198-7199
21. Díez, D.; García, P.; Marcos, I. S.; Garrido, N. M.; Basabe, P.; Broughton, H. B.; Urones, J. G. Org. Lett. 2003, 5, 3687-3690
22. Díez, D.; García, P.; Marcos, I. S.; Garrido, N. M.; Basabe, P.; Urones, J. G. Synthesis 2003, 1, 53-62
23. Díez, D.; García, P.; Pacheco, M. P.; Marcos, I. S.; Garrido, N. M.; Basabe, P.; Urones, J. G. Synlett 2002, 2, 355-357
24. Rubottom, G. M.; Lopez, M. I. J. Org. Chem. 1973, 38, 2097-2099
25. Murai, S.; Aya, T.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 1973, 38, 4354-4356
26. Du, H.; Long, J.; Shi, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2827-2829
27. Toratsu, C.; Fujii, T.; Suzuki, T.; Takai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2725-2727
28. Imamoto, T.; Takiyama, N. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1307-1308
29. Imamoto, T.; Kamiya, Y.; Hatajima, T.; Takahashi, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5149-5152
30. Hussain, M. M.; Li, H.; Hussain, N.; Ureña, M.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 6516-6524
31. Zimmer, L. E.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15624-15626
32. Fournier, J. F.; Mathieu, S.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13140-13141
33. Charette, A. B.; Mathieu, S.; Fournier, J. F. Synlett 2005, 1779-1782
34. Fournier, J. F.; Charette, A. B. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1401-1404
35. Charette, A. B.; Lemay, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1090-1092
36. Charette, A. B.; Lebel, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2966-2967
37. Matsubara, S.; Kawamoto, K.; Utimoto, K. Synlett 1998, 267-268
38. Matsubara, S.; Mizuno, T.; Otake, T.; Kobata, M.; Utimoto, K.; Takai, K. Synlett 1998, 12, 1369-1371
39. Matsubara, S.; Arioka, D.; Utimoto, K. Synlett 1999, 8, 1253-1254
40. Matsubara, S.; Toda, N.; Kobata, M.; Utimoto, K. Synlett 2000, 987-988
41. Hirayama, T.; Oshima, K.; Matsubara, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3293-3296
42. Nomura, K.; Hirayama, T.; Matsubara, S. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1298-1303
43. Sada, M.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 432-433
44. Sada, M.; Komagawa, S.; Uchiyama, M.; Kobata, M.; Mizuno, T.; Utimoto, K.; Oshima, K.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17452-17458
45. Takada, Y.; Nomura, K.; Matsubara, S. Org. Lett. 2010, 12, 5204-5205
46. Ukai, K.; Oshima, K.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12047-12048
47. Matsubara, S.; Ukai, K.; Fushimi, H.; Yokota, Y.; Yoshino, H.; Oshima, K.; Omoto, K.; Ogawa, A.; Yasunori, H.; Fujimoto, H. Tetrahedron 2002, 58, 8255-8262
48. Nomura, K.; Oshima, K.; Matsubara, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5957-5959
49. Nomura, K.; Asano, K.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Heterocycles 2008, 76, 1381-1399
50. Nomura, K.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2007, 36, 164-165
51. Nomura, K.; Matsubara, S. Chem.-Asian J. 2010, 5, 147-152
52. Nomura, K.; Oshima, K.; Matsubara, S. Angew. Chem. 2005, 117, 6010-6013
53. Nomura, K.; Matsubara, S. Chem. Commun. 2009, 2212-2213
54. For a minireview, see: Matsubara, S.; Oshima, K.; Utimoto, K. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 39-46
55. Takai, K.; Kakiuchi, T.; Kataoka, Y.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 2668
56. Takai, K.; Kakiuchi, T.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 2671
57. Matsubara, S.; Yoshino, H.; Yamamoto, Y.; Oshima, K.; Matsuoka, H.; Matsumoto, K.; Ishikawa, K.; Matsubara, E. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5546-5551
58. Matsubara, S.; Oshima, K.; Matsuoka, H.; Matsumoto, K.; Ishikawa, K.; Matsubara Chem. Lett. 2005, 34, 952-953
59. Nickon, A.; Lambert, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4604-4605
60. Nakamura, E.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7360-7362
61. Hirai, Y.; Terada, T.; Yamazaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 958-960
62. Martins, E. O.; Gleason, J. L. Org. Lett. 1999, 1, 1643-1645
63. Bellesia, F.; Ghelfi, F.; Grandi, R.; Pagnoni, U. M. J. Chem. Res. (S) 1986, 428-429
64. Halland, N.; Braunton, A.; Bachmann, S.; Marigo, M.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4790-4791
65. Imai, T.; Mineta, H.; Nishida, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 4986-4988
66. Pietruszka, J.; Widenmeyer, M. Synlett 1997, 977-979
67. Luithle, J. E. A.; Pietruszka, J. Liebigs Ann. Recl. 1997, 2297-2302
68. Luithle, J. E. A.; Pietruszka, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2557-2562
69. Takai, K.; Toshikawa, S.; Inoue, A.; Kokumai, R.; Hirano, M. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 520-529
70. Amatore, M.; Beeson, T. D.; Brown, S. P.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5121-5124
71. Cee, V. J.; Cramer, C. J.; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2920-2930
72. Stanton, G. R.; Johnson, C. N.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4399-4408
73. Examples of zinc homoenolates include: Nakamura, E.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7360-7362
74. Nakamura, E.; Aoki, S.; Sekiya, K; Oshino, H.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8056-8066
75. Tamaru, Y.; Ochiai, H.; Nakamura, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 1987, 26, 1157-1158
76. Nakamura, E.; Sekiya, K.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 337-340
77. Oshino, H.; Nakamura, E.; Kuwajima, I. J. Org. Chem. 1985, 50, 2804-2805
78. Nakamura, E.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3368-3370