Molecular recognition with ditopic cavitand re complexes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2011, Pages 2629-2642

  Busi, Marco ^a   Cantadori, Barbara ^a   Boccini, Francesca ^a   De Zorzi, Rita ^b   Geremia, Silvano ^b   Dalcanale, Enrico ^a  

^a UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

Cavitands; Cooperative effects; Fluorescence titration; Host guest systems; Molecular recognition; Rhenium complexes; Self assembly

Indexed keywords

EID: 79955431728     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201001668     Document Type: Article

References (52)

1. P. Jacopozzi, E. Dalcanale, Angew. Chem. 1997, 109, 665-667
2. P. Jacopozzi, E. Dalcanale, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 613 -615.
3. O. D. Fox, N. K. Dalley, R. G. Harrison, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7111-7112.
4. O. D. Fox, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Angew. Chem. 2000, 112, 139-144.
5. O. D. Fox, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 136 -140.
6. N. Cuminetti, M. H. K. Ebbing, P. Prados, J. de Mendoza, E. Dalcanale, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 527-530.
7. R. Pinalli, V. Cristini, V. Sottili, S. Geremia, M. Campagnolo, A. Caneschi, E. Dalcanale, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6516-6517.
8. T. Haino, M. Kobayashi, M. Chikaraishi, Y. Fukazawa, Chem. Commun. 2005, 41, 2321-2323.
9. M. Yamanaka, Y. Yamada, Y. Sei, K. Yamaguchi, K. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1531-1539.
10. O. Ugono, J. P. Moran, K. T. Holman, Chem. Commun. 2008, 44, 1404-1406.
11. For a recent review, see:, L. Pirondini, E. Dalcanale, in: Modern Supramolecular Chemistry (Eds.:, F. Diederich, P. J. Stang, R. R. Tykwinski), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008, pp. 233-276.
12. Wide coordination cages using resorcinarenes as ligands have also been prepared, see:, R. M. McKinlay, G. W. V. Cave, J. L. Atwood, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 5944-5948.
13. E. Menozzi, M. Busi, R. Ramingo, M. Campagnolo, S. Geremia, E. Dalcanale, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3136-3148.
14. E. Menozzi, J. Rebek Jr., Chem. Commun. 2005, 41, 5530-5532.
15. E. Menozzi, M. Busi, C. Massera, F. Ugozzoli, D. Zuccaccia, A. Macchioni, E. Dalcanale, J. Org. Chem. 2006, 71, 2617-2624.
16. H. Jude, D. J. Sinclair, N. Das, M. S. Sherburn, P. J. Stang, J. Org. Chem. 2006, 71, 4155-4163.
17. H. Staats, A. Lützen, Beil. J. Org. Chem. 2010, 6 (special issue).
18. L. Pirondini, D. Bonifazi, B. Cantadori, P. Braiuca, M. Campagnolo, R. De Zorzi, S. Geremia, F. Diederich, E. Dalcanale, Tetrahedron 2006, 62, 2008-2015.
19. O. D. Fox, J. Cookson, E. J. S. Wilkinson, M. G. B. Drew, E. J. MacLean, S. J. Teat, P. D. Beer, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6990-7002.
20. O. D. Fox, J. F.-Y. Leung, J. M. Hunter, N. K. Dalley, R. G. Harrison, Inorg. Chem. 2000, 39, 783-790.
21. For CH-π interactions in H-bonded cavitand capsules, see:, K. Kobayashi, K. Ishii, S. Sakamoto, T. Shirasaka, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10615-10624.
22. D. Zuccaccia, L. Pirondini, R. Pinalli, E. Dalcanale, A. Macchioni, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7025-7032.
23. M. Yoshizawa, J. K. Klosterman, M. Fujita, Angew. Chem. 2009, 121, 3470-3490; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3418 -3438.
24. M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1650-1659.
25. J. Rebek Jr., J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1660-1668.
26. J.-P. Dutasta, Top. Curr. Chem. 2004, 232, 55-91.
27. M. Melegari, M. Suman, L. Pirondini, D. Moiani, C. Massera, F. Ugozzoli, E. Kalenius, P. Vainiotalo, J.-C. Mulatier, J.-P. Dutasta, E. Dalcanale, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5772-5779.
28. P. Delangle, J.-C. Mulatier, B. Tinant, J.-P. Declercq, J.-P. Dutasta, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3695-3704.
29. E. Biavardi, G. Battistini, M. Montalti, R. M. Yebeutchou, L. Prodi, E. Dalcanale, Chem. Commun. 2008, 1638-1640.
30. E. Biavardi, M. Favazza, A. Motta, I. L. Fragalà, C. Massera, L. Prodi, M. Montalti, M. Melegari, G. G. Condorelli, E. Dalcanale, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7447-7455.
31. R. M. Yebeutchou, F. Tancini, N. Demitri, S. Geremia, R. Mendichi, E. Dalcanale, Angew. Chem. 2008, 120, 4580-4584.
32. R. M. Yebeutchou, F. Tancini, N. Demitri, S. Geremia, R. Mendichi, E. Dalcanale, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4504 -4508.
33. J.-P. Dutasta, B. Bibal, J.-P. Declercq, B. Dubessy, J.-C. Mulatier, B. Tinant, A.-G. Valade, Phosphorus Sulfur Silicon 2002, 177, 1485-1488.
34. R. De Zorzi, B. Dubessy, J. C. Mulatier, S. Geremia, L. Randaccio, J.-P. Dutasta, J. Org. Chem. 2007, 72, 4528-4531.
35. B. Gadenne, M. Semeraro, R. M. Yebeutchou, F. Tancini, L. Pirondini, E. Dalcanale, A. Credi, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8964-8971.
36. P. H. Dinolfo, J. T. Hupp, Chem. Mater. 2001, 13, 3113-3125.
37. S. J. Lee, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4554-4555.
38. J. A. Thomas, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 856-868.
39. R. V. Slone, D. I. Yoon, R. M. Calhoun, J. T. Hupp, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11813-11814.
40. B. Cantadori, P. Betti, F. Boccini, C. Massera, E. Dalcanale, Supramol. Chem. 2008, 20, 29-34.
41. B. Dubessy, S. Harthong, C. Aronica, D. Bouchu, M. Busi, E. Dalcanale, J.-P. Dutasta, J. Org. Chem. 2009, 74, 3923-3926.
42. ®, Wavefunction, Inc., Irvine, CA, USA, http://www.wavefun.com.
43. [14,23].
44. F. Tancini, T. Gottschalk, W. B. Schweizer, F. Diederich, E. Dalcanale, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7813-7819.
45. L. Fielding, Tetrahedron 2000, 56, 6151-6170.
46. Specfit 32 (v. 3.037), Spectrum Software Associated, 2006.
47. A. Facchiano, R. Ragone, Anal. Biochem. 2003, 313, 170-172.
48. K. Hirose, in: Analytical Methods in Supramolecular Chemistry (Ed.:, C. Schalley), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2007, pp. 17-54.
49. C. A. Hunter, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2009, 121, 7624-7636.
50. C. A. Hunter, H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7488-7499.
51. G. Ercolani, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16097-16103.
52. A self-assembled capsule made up of two ABii diphosphonate resorcinarenes and capable of binding N-methylpyridinium has just been reported:, S. Harthong, B. Dubessy, J. Vachon, C. Aronica, J.-C. Mulatier, J.-P. Dutasta, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15637-15643.