Gas-phase ion-molecule reactions using regioselectively generated radical cations to model oxidative damage and probe radical sites in peptides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 10, 2011, Pages 3733-3745

  Barlow, Christopher K ^a,b,c   Wright, Adam ^a,d   Easton, Christopher J ^a,d   O'Hair, Richard A J ^a,b,c  

^a Australian Government Australian Research Council   (Australia)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^c UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^d AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4-FLUOROTHIOPHENOL; ALANINE RESIDUES; COLLISION INDUCED DISSOCIATION; GASPHASE; GLYCINE RESIDUES; HYDROGEN ATOMS; HYDROPEROXIDES; INTRAMOLECULAR HYDROGEN; ION-MOLECULE REACTION; MODEL PEPTIDES; NITRATE ESTERS; OXIDATIVE DAMAGE; PEROXYL RADICAL; RADICAL CATIONS; RADICAL SITES; SIDE CHAINS; STRUCTURAL INFORMATION;

AMINO ACIDS; ESTERS; HYDROGEN; IONS; PEPTIDES; PROBES;

FREE RADICAL REACTIONS;

HYDROGEN; NITRIC OXIDE; NITROGEN DIOXIDE; OXYGEN; PEPTIDE; PERHYDROXYL RADICAL; PEROXIDE; SCAVENGER;

ARTICLE; BIOLOGICAL MODEL; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; METABOLISM; OXIDATIVE STRESS; STEREOISOMERISM;

FREE RADICAL SCAVENGERS; HYDROGEN; MODELS, BIOLOGICAL; NITRIC OXIDE; NITROGEN DIOXIDE; OXIDATIVE STRESS; OXYGEN; PEPTIDES; PEROXIDES; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 79955421688     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob01245a     Document Type: Article

References (49)

1. M. J. Davies Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2005 1703 93 109
2. K. J. Davies J. Biol. Chem. 1987 262 9895 9901
3. A. Rauk Chem. Soc. Rev. 2009 38 2698 2715
4. M. A. Lam D. I. Pattison S. E. Bottle D. J. Keddie M. J. Davies Chem. Res. Toxicol. 2008 21 2111 2119
5. W. M. Garrison Chem. Rev. 1987 87 381 398
6. C. L. Hawkins M. J. Davies Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2001 1504 196 219
7. J. Neuzil J. M. Gebicki R. Stocker Biochem. J. 1993 293 601 606
8. P. Neta R. E. Huie A. B. Ross J. Phys. Chem. Ref. Data 1990 19 413 513
9. C. Von, Sonntag and H.-P. Schuchmann, In Peroxyl Radicals, Z. B Alfassi, Ed., Wiley, New York, 1997, 173-234
10. O. J. Mieden M. N. Schuchmann C. von Sonntag J. Phys. Chem. 1993 97 3783 3790
11. R. C. White M. D. E. Forbes Org. Lett. 2006 8 6027 6030
12. M. L. Huang A. Rauk J. Phys. Org. Chem. 2004 17 777 786
13. D. G. Watson C. Atsriku E. J. Oliveira Anal. Chim. Acta 2003 492 17 47
14. C. Fonseca M. R. Domingues C. Simões F. Amado P Domingues J. Mass Spectrom. 2009 44 681 693
15. R. Hodyss H. A. Cox J. L. Beauchamp J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12436 12437
16. D. S. Masterson H. Yin A. Chacon D. L. Hachey J. L. Norris N. A. Porter J. Am. Chem. Soc. 2004 126 720 721
17. A. Chacon D. S. Masterson H. Yin D. C. Liebler N. A. Porter Bioorg. Med. Chem. 2006 14 6213 6222
18. S. Wee A. Mortimer D. Moran A. Wright C. K. Barlow R. A. J. O'Hair L. Radom C. J. Easton Chem. Commun. 2006 4233 4235
19. G. Hao S. S. Gross J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006 17 1725 1730
20. V. Ryzhov A. K. Y. Lam R. A. J. O'Hair J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009 20 985 995
21. A. Lam V. Ryzhov R. A. J. O'Hair J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010 21 1296 1312
22. T. Ly R. R. Julian Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7130 7137
23. T. Ly R. R. Julian J. Am. Chem. Soc. 2008 130 351 358
24. Z. Liu R. R. Julian J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009 20 965 971
25. I. K. Chu J. Zhao M. Xu S. O. Siu A. C. Hopkinson K. W. M. Siu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7862 7872
26. C.-K. Siu J. Zhao J. Laskin I. K. Chu A. C. Hopkinson K. W. M. Siu J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009 20 996 1005
27. Q. Sun H. Nelson T. Ly B. M. Stoltz R. R. Julian J. Proteome Res. 2009 8 958 966
28. B. N. Moore S. J. Blanksby R. R. Julian Chem. Commun. 2009 5015 5017
29. S. J. Ye P. B. Armentrout J. Phys. Chem. A 2008 112 3587 3596
30. H. I. Kenttämaa, " Ion-molecule Reactions of Distonic Radical Cations, " in Encyclopedia of Mass Spectrometry, Volume 4: Fundamentals of and Applications to Organic (and Organometallic) Compounds, N. N. M. Nibbering, Volume Ed., M. L. Gross, and, R. Caprioli, ed., Elsevier: New York, 2005, 160-165
31. S. Osburn J. D. Steill J. Oomens R. A. J. O'Hair M. V. Stipdonk V. Ryzhov Chem.-Eur. J. 2011 17 873 879
32. A. L. J. Beckwith B. S. Low J. Chem. Soc. 1961 1304 1311
33. A. L. J. Beckwith B. S. Low Aust. J. Chem. 1963 16 845 853
34. A. L. J. Beckwith A. G. Davies I. G. E. Davison A. Maccoll M. H. Mruzek J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989 815 824
35. A. L. J. Beckwith A. G. Davies I. G. E. Davison A. Maccoll M. H. Mruzek J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 475 476
36. C. J. Easton A. J. Ivory C. A. Smith J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 503 507
37. H. A. Headlam A. Mortimer C. J. Easton M. J. Davies Chem. Res. Toxicol. 2000 13 1087 1095
38. G. E. Reid R. A. J. O'Hair M. L. Styles W. D. McFadyen R. J. Simpson Rapid Commun. Mass Spectrom. 1998 12 1701 1708
39. T. Waters R. A. J. O'Hair A. G. Wedd J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3384 3396
40. J. C. Schwartz A. P. Wade C. G. Enke R. G. Cooks Anal. Chem. 1990 62 1809 18
41. Y. Xia P. A. Chrisman S. J. Pitteri D. E. Erickson S. A. McLuckey J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11792 11798
42. D. G. Harman S. J. Blanksby Chem. Commun. 2006 859 861
43. D. G. Harman S. J. Blanksby Org. Biomol. Chem. 2007 5 3495 3503
44. B. B. Kirk D. G. Harman S. J. Blanksby J. Phys. Chem. A 2010 114 1446 1456
45. H. G. Viehe Z. Janousek R. Merenyi L. Stella Acc. Chem. Res. 1985 18 148 54
46. Y.-R. Luo, Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2003
47. R. Asatryan J. W. Bozzelli J. M. Simmie J. Phys. Chem. A 2008 112 3172 3185
48. R. G. Cooks D. Zhang K. J. Koch F. C. Gozzo M. N. Eberlin Anal. Chem. 2001 73 3646 3655
49. G. P. F. Wood C. J. Easton A. Rauk M. J. Davies L. Radom J. Phys. Chem. A 2006 110 10316 10323