Radicals masquerading as electrophiles: A computational study of the intramolecular addition reactions of acyl radicals to imines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 10, 2006, Pages 1920-1926

  Matsubara, Hiroshi ^a   Falzon, Chantal T ^b   Ryu, Ilhyong ^a   Schiesser, Carl H ^b,c  

^a Osaka City University   (Japan)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^c UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; ELECTRONS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; NITROGEN COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

ACYL RADICALS; ELECTRON CORRELATION; ELECTROPHILES; IMINES;

ORGANIC COMPOUNDS;

FREE RADICAL; IMINE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION;

CYCLIZATION; FREE RADICALS; IMINES; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR;

EID: 33646740393     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b603024f     Document Type: Article

References (23)

1. For leading reviews, see: Radicals in Organic Synthesis, vol. 1-2, ed., P. Renaud, and, M. P. Sibi, Wiley-VCH, Weiheim, 2001
2. W. R. Bowman M. O. Cloonan S. L. Krintel J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 2885
3. G. K. Friestad Tetrahedron 2001 57 5461
4. A. G. Fallis I. M. Brinza Tetrahedron 1997 53 17543
5. W. R. Bowman P. T. Stephenson N. K. Terett A. R. Young Tetrahedron 1995 51 7959
6. M. J. Tomazewski J. Warkentin Tetrahedron Lett. 1992 33 2123
7. L. S. Lee S. Kim S. Lee J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9882
8. A. Kijima K. Ogasawara S. Takano M. Suzuki Heterocycles 1994 37 149
9. W. R. Bowman P. T. Stephenson N. K. Terett A. R. Young Tetrahedron Lett. 1994 35 6369
10. I. Ryu K. Matsu S. Minakata M. Komatsu J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5838
11. I. Ryu H. Miyazato H. Kuriyama K. Matsu M. Tojino T. Fukuyama S. Minakata M. Komatsu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5632
12. M. Tojino N. Ostuka T. Fukuyama H. Matsubara C. H. Schiesser H. Kuriyama H. Miyazato S. Minakata M. Komatsu I. Ryu Org. Biomol. Chem. 2003 1 4262
13. C. Chatgilialoglu D. Crich M. Komatsu I. Ryu Chem. Rev. 1999 99 1991
14. C. T. Falzon I. Ryu C. H. Schiesser Chem. Commun. 2002 2338
15. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A.7), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998
16. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.04), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
17. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and P. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
18. NBO version 3.1, E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter and F. Weinhold
19. A. G. Leach R. Wang G. E. Wohlhieter S. I. Khan M. E. Jung K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4271
20. C. Chatgilialoglu C. Ferreri M. Lucarini A. Venturini A. A. Zavitsas Chem.-Eur. J. 1997 3 376
21. T. Morihovitis C. H. Schiesser M. A. Skidmore J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 2041
22. C. H. Schiesser H. Matsubara I. Ritsner U. Wille Chem. Commun. 2006 1067
23. M. Tojino, N. Otsuka, T. Fukuyama, H. Matsubara and I. Ryu, unpublished