Catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to alkylidene malonates: Highly enantioselective synthesis of multisubstituted isoxazolidines

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 19, 2011, Pages 5226-5229

  Chen, Donghui ^a   Wang, Zhen ^a   Li, Jiangting ^a   Yang, Zhigang ^a   Lin, Lili ^a   Liu, Xiaohua ^a   Feng, Xiaoming ^a  

^a China   (China)

Author keywords

asymmetric catalysis; cycloaddition; diastereoselectivity; enantioselectivity; nickel

Indexed keywords

CATALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; CYCLOADDITION; NICKEL; NICKEL COMPOUNDS;

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; ALKYLIDENES; ASYMMETRIC CATALYSIS; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIASTEREOCONTROL; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; ISOXAZOLIDINES; TRANSITION STATE;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 79955012730     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201100053     Document Type: Article

References (79)

1. M. Frederickson, Tetrahedron 1997, 53, 403-425
2. K. V. Gothelf, K. A. JÃrgensen, Chem. Rev. 1998, 98, 863-910
3. K. V. Gothelf, K. A. JÃrgensen, Chem. Commun. 2000, 1449-1458
4. L. Raimondi, M. Benaglia, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1033-1043
5. V. Nair, T. D. Suja, Tetrahedron 2007, 63, 12247-12275
6. H. Pellissier, Tetrahedron 2007, 63, 3235-3285
7. L. M. Stanley, M. P. Sibi, Chem. Rev. 2008, 108, 2887-2902
8. M. Kissane, A. R. Maguire, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 845-883.
9. R. C. F. Jones, J. N. Martin, in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 59: Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products (Eds:, A. Padwa, W. H. Pearson,), Wiley, New York, 2002, pp. 1-81.
10. K. R. R. Kumar, H. Mallesha, K. S. Rangappa, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2003, 336, 159-164.
11. R. S. Kumar, S. Perumal, K. A. Shetty, P. Yogeeswari, D. Sriram, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 124-133.
12. B. Loh, L. Vozzolo, B. J. Mok, C. C. Lee, R. J. Fitzmaurice, S. Caddick, A. Fassati, Chem. Biol. Drug Des. 2010, 75, 461-474.
13. J. P. G. Seerden, A. W. A. Schotte op Reimer, H. W. Scheeren, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4419-4422.
14. K. V. Gothelf, K. A. JÃrgensen, J. Org. Chem. 1994, 59, 5687-5691.
15. For chiral oxazaborolidinones, see
16. J.-P. G. Seerden, M. M. M. Kuypers, H. W. Scheeren, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1441-1450
17. J. P. G. Seerden, M. M. M. Boeren, H. W. Scheeren, Tetrahedron 1997, 53, 11843-11852
18. P. Bayõn, P. March, M. Figueredo, J. Font, J. Medrano, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4269-4278.
19. For chiral diol complexes, see
20. K. V. Gothelf, I. Thomsen, K. A. JÃrgensen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 59-64
21. K. B. Jensen, K. V. Gothelf, R. G. Hazell, K. A. JÃrgensen, J. Org. Chem. 1997, 62, 2471-2477
22. S. Kobayashi, M. Kawamura, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5840-5841
23. K. B. Simonsen, P. Bayõn, R. G. Hazell, K. V. Gothelf, K. A. JÃrgensen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3845-3853
24. M. Kawamura, S. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3213-3216
25. L. Pu, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2227-2232
26. H. Kodama, J. Ito, K. Hori, T. Ohta, I. Furukawa, J. Organomet. Chem. 2000, 603, 6-12
27. T. Kano, T. Hashimoto, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11926-11927
28. T. Hashimoto, M. Omote, T. Kano, K. Maruoka, Org. Lett. 2007, 9, 4805-4808.
29. For chiral diimine complexes, see
30. T. Mita, N. Ohtsuki, T. Ikeno, T. Yamada, Org. Lett. 2002, 4, 2457-2460
31. T. Saito, T. Yamada, S. Miyazaki, T. Otani, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9585-9587
32. H. Suga, T. Nakajima, K. Itoh, A. Kakehi, Org. Lett. 2005, 7, 1431-1434.
33. For chiral phosphine complexes, see
34. K. Hori, H. Kodama, T. Ohta, I. Furukawa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5947-5950
35. K. Hori, H. Kodama, T. Ohta, I. Furukawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 5017-5023
36. F. Viton, G. Bernardinelli, E. P. Kündig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4968-4969
37. D. Carmona, M. P. Lamata, F. Viguri, R. Rodríguez, L. A. Oro, A. I. Balana, F. J. Lahoz, T. Tejero, P. Merino, S. Franco, I. Montesa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2716-2717
38. D. Carmona, M. P. Lamata, F. Viguri, R. Rodríguez, L. A. Oro, F. J. Lahoz, A. I. Balana, T. Tejero, P. Merino, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13386-13398.
39. For chiral oxazoline complexes, see
40. S. Kanemasa, Y. Oderaotoshi, J. Tanaka, E. Wada, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12355-12356
41. K. B. Jensen, R. G. Hazell, K. A. JÃrgensen, J. Org. Chem. 1999, 64, 2353-2360
42. S. Iwasa, S. Tsushima, T. Shimada, H. Nishiyama, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6715-6717
43. S. Iwasa, S. Tsushima, T. Shimada, H. Nishiyama, Tetrahedron 2002, 58, 227-232
44. S. Iwasa, H. Maeda, K. Nishiyama, S. Tsushima, Y. Tsukamoto, H. Nishiyama, Tetrahedron 2002, 58, 8281-8287
45. M. Shirahase, S. Kanemasa, Y. Oderaotoshi, Org. Lett. 2004, 6, 675-678
46. Z. Z. Huang, Y. B. Kang, J. Zhou, M. C. Ye, Y. Tang, Org. Lett. 2004, 6, 1677-1679
47. M. P. Sibi, Z. Ma, C. P. Jasperse, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 718-719
48. S. Iwasa, Y. Ishima, H. S. Widagdo, K. Aoki, H. Nishiyama, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2121-2124
49. M. Shirahase, S. Kanemasa, M. Hasegawa, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4061-4063
50. T. Saito, T. Yamada, S. Miyazaki, T. Otani, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9581-9584
51. C. Palomo, M. Oiarbide, E. Arceo, J. M. García, R. Lõpez, A. González, A. Linden, Angew. Chem. 2005, 117, 6343-6346
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6187-6190
53. G. Desimoni, G. Faita, M. Mella, M. Boiocchi, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1020-1027
54. M. P. Sibi, Z. Ma, K. Itoh, N. Prabagaran, C. P. Jasperse, Org. Lett. 2005, 7, 2349-2352
55. D. A. Evans, H. J. Song, K. R. Fandrick, Org. Lett. 2006, 8, 3351-3354
56. K. C. Lim, Y. T. Hong, S. Kim, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 380-384.
57. W. S. Jen, J. J. M. Wiener, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9874-9875
58. S. Karlsson, H. E. Högberg, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 923-926
59. S. Karlsson, H. E. Högberg, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2782-2791
60. A. Puglisi, M. Benaglia, M. Cinquini, F. Cozzi, G. Celentano, Eur. J. Org. Chem. 2004, 567-573
61. S. S. Chow, M. Nevalainen, C. A. Evans, C. W. Johannes, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 277-280
62. R. Rios, I. Ibrahem, J. Vesely, G. L. Zhao, A. Cõrdova, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5701-5705.
63. For selected examples, see
64. D. A. Evans, T. Rovis, M. C. Kozlowski, C. W. Downey, J. S. Tedrow, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9134-9142
65. J. Zhou, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9030-9031
66. Y. L. Liu, D. J. Shang, X. Zhou, X. H. Liu, X. M. Feng, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2055-2058.
67. For selected examples, see
68. K. Zheng, J. Shi, X. H. Liu, X. M. Feng, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15770-15771
69. D. J. Shang, Y. L. Liu, X. Zhou, X. H. Liu, X. M. Feng, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3678-3681
70. Z. G. Yang, Z. Wang, S. Bai, K. Shen, D. H. Chen, X. H. Liu, L. L. Lin, X. M. Feng, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6632-6637
71. L. Chang, Y. L. Kuang, B. Qin, X. Zhou, X. H. Liu, L. L. Lin, X. M. Feng, Org. Lett. 2010, 12, 2214-2217
72. X. H. Chen, Y. Zhu, Z. Qiao, M. S. Xie, L. L. Lin, X. H. Liu, X. M. Feng, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10124-10129
73. Y. H. Hui, J. Jiang, W. T. Wang, W. L. Chen, Y. F. Cai, L. L. Lin, X. H. Liu, X. M. Feng, Angew. Chem. 2010, 122, 4386-4389
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4290-4293
75. Y. F. Cai, X. H. Liu, Y. H. Hui, J. Jiang, W. T. Wang, W. L. Chen, L. L. Lin, X. M. Feng, Angew. Chem. 2010, 122, 6296-6300
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6160-6164
77. W. Li, J. Wang, X. L. Hu, K. Shen, W. T. Wang, Y. Y. Chu, X. H. Liu, L. L. Lin, X. M. Feng, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8532-8533
78. K. Zheng, X. H. Liu, J. N. Zhao, Y. Yang, L. L. Lin, X. M. Feng, Chem. Commun. 2010, 46, 3771-3773.
79. C-Cyclohexyl-N-phenylnitrone was also examined (the product was obtained in 24%yield, with 86:14 d.r. and 77% ee).