Novel tandem reaction for the synthesis of Na′-substituted 2-imino-1,3-oxazolidines from vicinal (sec- or tert-)amino alcohol of desosamine

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2011, Pages 2507-2518

  Vujasinović, Ines ^a,c   Marušić Ištuk, Zorica ^a   Kapić, Samra ^a   Bukvić Krajačić, Mirjana ^a   Hutinec, Antun ^a   Dilović, Ivica ^b   Matković Čalogović, Dubravka ^b   Kragol, Goran ^a  

^a GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

^c Galapagos Research Centre   (Croatia)

Author keywords

Amino alcohols; Domino reactions; Heterocycles; Macrocycles

Indexed keywords

EID: 79954627752     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201001707     Document Type: Article

References (33)

1. W. Schoenfeld, H. A. Kirst (Eds.), Macrolide Antibiotics, Birkhäuser, Basel, 2002.
2. S. Omura, Macrolide Antibiotics: Chemistry, Biology, and Practice, 2nd ed., Academic Press, San Diego, 2002.
3. M. T. Labro, Expert Opin. Pharmacother. 2004, 5, 541.
4. O. ČuliĆ, V. ErakoviĆ, M. J. Parnham, Eur. J. Pharm. 2001, 429, 209.
5. M. T. Labro, Clinical Microbiol. Rev. 2000, 615.
6. S. L. Andersen, A. L. Ager, P. McGreevy, B. G. Schuster, W. Ellis, J. Berman, Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1862.
7. M. F. Romano, R. Avellino, A. Petrella, R. Bisogni, S. Romano, S. Venuta, Eur. J. Cancer 2004, 40, 2829.
8. S. Pal, Tetrahedron 2006, 62, 3171.
9. Z. Ma, P. A. Nemoto, Curr. Med. Chem. 2002, 1, 15.
10. A. Heggelund, C. Romming, K. Undheim, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1657.
11. A. Heggelund, K. Undheim, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3266.
12. P. Breton, P. J. Hergenrother, T. Hida, A. Hodgson, A. S. Judd, E. Kraynack, P. R. Kym, W.-C. Lee, M. S. Loft, M. Yamashita, S. F. Martin, Tetrahedron 2007, 63, 5709.
13. S. F. Martin, M. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5478.
14. Z. MarušiĆ Ištuk, A. Čikoš, D. Gembarovski, G. Lazarevski, I. DiloviĆ, D. MatkoviĆ- ČalogoviĆ, G. Kragol, Bioorg. Med. Chem., DOI: 10.1016/j.bmc.2010.10.061.
15. P. Maragni, E. Melotto, I. Michieletto, A. Restelli, PharmaChem. 2006, 5, 28.
16. P. A. Lartey, H. N. Nellans, R. Faghih, A. Petersen, C. M. Edwards, L. Freiberg, S. Quigley, K. Marsh, L. L. Klein, J. J. Plattner, J. Med. Chem. 1995, 38, 1793.
17. Y. Liu, Int. Patent WO 067281, 2007.
18. A. Denis, C. Renou, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4171.
19. H. G. Stenmark, A. Brazzale, Z. Ma, J. Org. Chem. 2000, 65, 3875.
20. E. H. Flynn, H. W. Murphy, R. E. McMahon, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3104.
21. G.-J. Lee, J. N. Kim, H. T. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 19.
22. H. Sai, T. Ogiku, H. Ohmizu, Tetrahedron 2007, 63, 10345.
23. For example, see:, U. Heinelt, D. Schultheis, S. Jaeger, M. Lindenmaier, A. Pollex, H. S. Beckmann, Tetrahedron 2004, 60, 9883, and references therein.
24. A. R. Ali, H. Ghosh, B. K. Patel, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1019.
25. M. MatanoviĆ Åkugor, V. Åtimac, I. Palej, D. LugariĆ, H. ČipčiĆ Paljetak, D. FiliĆ, M. ModriĆ, I. DiloviĆ, D. Gembarovski, S. Mutak, V. ErakoviĆ Haber, D. J. Holmes, Z. IveziĆ-Schoenfeld, S. AlihodžiĆ, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6547.
26. G. Kragol, Z. MarušiĆ-Ištuk, A. Hutinec, M. BukviĆ-KrajačiĆ, N. KujundžiĆ, Int. Patent WO 130189, 2009.
27. G. Kobrehel, G. Lazarevski, S. DokiĆ, N. Kučišec- Tepeš, M. Cvrlje, J. Antibiot. 1992, 45, 527.
28. CrysAlis Software System, Version 1.171.31, Oxford Diffraction, 2006.
29. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Program for Crystal Structure Analysis, Release 97-2, University of Göttingen, Göttingen, 1998.
30. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen, 1997.
31. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
32. A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7.
33. C. F. Macrae, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, G. P. Shields, R. Taylor, M. Towler, J. van de Streek, J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453.