Chemistry of Structurally Confused Kinamycins

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 1, 2004, Pages 49-58

  Kumamoto, Takuya ^b   Ishikawa, Tsutomu ^a   Omura, Satoshi ^b  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b NONE

Author keywords

Antibiotics; Benzo b carbazole; Benzo b fluorene; Diazoalkane; Isoprekinamycin; Kinamycins; N cyanamide; Prekinamycin; Structural determination; Synthetic studies

Indexed keywords

BACTERIA; BIOSYNTHESIS; CELL CULTURE; ISOMERS; MOLECULAR STRUCTURE;

BENZO[B]CARBAZOLE; BENZO[B]FLURENE; DIAZOALKANE; ISOPREKINAMYCIN; KINAMYCINS; N-CYANAMIDE; PERKINAMYCIN; STRUCTURAL DETERMINATION; SYNTHETIC STUDIES;

ANTIBIOTICS;

EID: 1842613539     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.62.49     Document Type: Review

References (42)

1. (a) S. Ito, T. Matsuya, S. Ōmura, M. Otani, A. Nakagawa, H. Takeshima, Y. Iwai, M. Ohtani, T. Hata, J. Antibiot., 23, 315 (1970);
2. (b) T. Hata, S. Ōmura, Y. Iwai, A. Nakagawa, M. Otani, S. Ito, T. Matsuya, ibid., 24, 353 (1971)
3. S. J. Gould, Chem. Rev., 97, 2499 (1997)
4. (a) S. Ōmura, A. Nakagawa, H. Yamada, T. Hata, A. Furusaki, T. Watanabe, Chem. Pharm. Bull., 19, 2428 (1971);
5. (b) idem, ibid., 21, 931 (1973)
6. A. Furusaki, M. Matsui, T. Watanabe, S. Ōmura, A. Nakagawa, T. Hata, Isr. J. Chem., 10, 173 (1972)
7. K. Ajisaka, H. Takeshima, S. Ōmura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 571
8. P. J. Seaton, S. J. Gould, J. Am. Chem. Soc., 110, 5912 (1988)
9. (a) M. C. Cone, P. J. Seaton, K. A. Halley, S. J. Gould, J. Antibiot., 42, 179 (1989)
10. (b) P. J. Seaton, S. J. Gould, ibid., 42, 189 (1989)
11. G. I. Dmitrienko, K. E. Nielsen, C. Steingart, N. S. Ming, J. M. Willson, G. Weeratunga, Tetrahedron Lett., 31, 3681 (1990)
12. A. M. Echavarren, N. Tamayo, M. C. Paredes, Tetrahedron Lett., 34, 4713 (1993)
13. S. J. Gould, N. Tamayo, C. R. Melville, M. C. Cone, J. Am. Chem. Soc., 116, 2207 (1994)
14. S. Mithani, G. Weeratunga, N. J. Taylor, G. I. Dmitrienko, J. Am. Chem. Soc., 116, 2209 (1994)
15. F. M. Hauser, M. Zhou, J. Org. Chem., 61, 5722 (1996)
16. S. J. Gould, J. Chen, M. C. Cone, M. P. Gore, C. R. Melville, N. Tamayo, J. Org. Chem., 61, 5720 (1996)
17. P. J. Proteau, Y. Li, J. Chen, R. T. Williamson, S. J. Gould, R. S. Laufer, G. I. Dmitrienko, J. Am. Chem. Soc., 122, 8325 (2000)
18. Isoprekinamycin (20)
19. Y. Ito, T. Hirao, T. Saegusa, J. Org. Chem., 43, 1011 (1978)
20. (a) T. Kumamoto, N. Tabe, K. Yamaguchi, T. Ishikawa, Tetrahedron Lett, 41, 5693 (2000);
21. (b) T. Kumamoto, N. Tabe, K. Yamaguchi, H. Yagishita, H. Iwasa, T. Ishikawa, Tetrahedron, 57, 2717 (2001)
22. T. Kometani, Y. Takeuchi, E. Yoshii, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 1197
23. K. C. Nicolaou, T. Montagnon, P. S. Baran, Y.-L. Zhong, J. Am. Chem. Soc., 124, 2245 (2002)
24. Y. Kitani, A. Morita, T. Kumamoto, T. Ishikawa, Helv. Chim. Acta, 85, 1186 (2002)
25. Y. Kitani, T. Kumamoto, T. Ishikawa, unpublished results.
26. (a) T. J. Donohoe, N. J. Newcombe, M. J. Waring, Tetrahedron Lett., 40, 6881 (1999);
27. (b) T. J. Donohoe, K. Blades, P. R. Moore, M. J. Waring, J. J. G. Winter, M. Helliwell, N. J. New combe, G. Stemp, J. Org. Chem., 67 7946 (2002)
28. D. A. Evans, K. T. Chapman, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc., 110, 3560 (1988)
29. H. Tsuchiya, T. Kumamoto, T. Ishikawa, unpublished results.
30. S.-i. Mohri, M. Stefinovic, V. Snieckus, J. Org. Chem., 62, 7072 (1997)
31. W. Williams, X. Sun, D. Jebaratnum, J. Org. Chem., 62, 4364 (1997);
32. D. Mal, N. K. Hazra, Tetrahedron Lett., 37, 2641 (1996)
33. F. M. Hauser, R. P. Rhee, J. Org. Chem., 43, 178 (1978)
34. O. de Frutos, A. M. Echavarren, Tetrahedron Lett., 38, 7941 (1997)
35. D. Rodoriguez, L. Castedo, D. Dominguez, C. Saa, Tetrahedron Lett., 40, 7701 (1999)
36. (a) S. A. Fusari, R. P. Frohardt, A. Ryder, T. H. Haskell, D. W. Johannessen, C. C. Elder, Q. R. Bartz, J. Am. Chem. Soc., 76, 2878 (1954);
37. (b) H. W. Dion, S. A. Fusari, Z. L. Jakubowski, J. G. Zora, Q. R. Barts, ibid., 78, 3075 (1956);
38. (c) K. Imae, Y. Nihei, M. Oka, T. Yamasaki, M. Konishi, T. Oki, J. Antibiot., 46, 1031 (1993)
39. H. He, W.-D. Ding, V. S. Berman, A. D. Richardson, C. M. Ireland, M. Greenstein, G. A. Ellestad, G. T. Carter, J. Am. Chem. Soc., 123, 5362 (2001)
40. (a) D. P. Arya, D. J. Jebaratnum, J. Org. Chem., 60, 3268 (1995);
41. (b) H. J. Eppley, S. M. Lato, A. D. Ellington, J. M. Zaleski, Chem. Commun., 1999, 2405
42. R. S. Laufer, G. I. Dmitrienko, J. Am. Chem. Soc., 124, 1854 (2002)