Translocation versus cyclisation in radicals derived from N-3-alkenyl trichloroacetamides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 9, 2011, Pages 3180-3187

  Marin, M Luisa ^a   Zaragoza, Ramon J ^b   Miranda, Miguel A ^a   Diaba, Faïza ^c   Bonjoch, Josep ^c  

^a INSTITUTO DE TECNOLOGÍA QUÍMICA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^c UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENYL; COMPUTATIONAL LEVEL; CYCLISATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; DOUBLE BONDS; RADICAL ADDITION; RADICAL CYCLISATION; RADICAL REACTIONS; REACTION PATHWAYS; SIDE CHAINS;

CHEMICAL BONDS; CYCLIZATION; REACTION KINETICS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ALKENE; DRUG DERIVATIVE; FREE RADICAL; TRICHLOROACETAMIDE; TRICHLOROACETIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

ALKENES; CYCLIZATION; FREE RADICALS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; TRICHLOROACETIC ACID;

EID: 79954441683     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob01228a     Document Type: Article

References (42)

1. A. J. Clark Chem. Soc. Rev. 2002 31 1
2. M. Pattarozzi F. Roncaglia V. Giangiordano P. Davoli F. Prati F. Ghelfi Synthesis 2010 694
3. Y. Motoyama K. Kamo A. Yuasa H. Nagashima Chem. Commun. 2010 46 2256
4. B. A. Seigal C. Fajardo M. L. Snapper J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16329
5. C. D. Edlin J. Faulkner P. Quayle Tetrahedron Lett. 2006 47 1145
6. F. I. McGonagle L. Brown A. Cooke A. Sutherland Org. Biomol. Chem. 2010 8 3418
7. J. Quirante C. Escolano A. Merino J. Bonjoch J. Org. Chem. 1998 63 968
8. X. Vila J. Quirante L. Paloma J. Bonjoch Tetrahedron Lett. 2004 45 4661
9. J. Quirante C. Escolano M. Massot J. Bonjoch Tetrahedron 1997 53 1391
10. J. Quirante C. Escolano F. Diaba J. Bonjoch Heterocycles 1999 50 731
11. J. Quirante C. Escolano F. Diaba J. Bonjoch J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1157
12. J. Quirante M. Torra F. Diaba C. Escolano J. Bonjoch Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 2399
13. J. Quirante F. Diaba X. Vila J. Bonjoch E. Lago E. Molins C. R. Acad. Sci. Paris 2001 4 513
14. X. L. Huang J. J. Dannenberg J. Org. Chem. 1991 56 5421
15. M. Gulea J. M. López-Romero L. Fensterbank M. Malacria Org. Lett. 2000 2 2591
16. J. Cassayre S. Z. Zard J. Organomet. Chem. 2001 624 316
17. B. Cardillo R. Galeazzi G. Mobbili M. Orena M. Rossetti Heterocycles 1994 38 2663
18. H. Ishibashi C. Kameoka K. Kodama M. Ikeda Tetrahedron 1996 52 489
19. H. Ishibashi Y. Fuke T. Yamashita M. Ikeda Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 2531
20. H. Ishibashi K. Kodama C. Kameoka H. Kawanami M. Ikeda Tetrahedron 1996 52 1386
21. H. Ishibashi C. Kameoka K. Kodama H. Kawanami M. Humada M. Okeda Tetrahedron 1997 53 9611
22. M. Ikeda S. Ohtani T. Sato H. Ishibashi Synthesis 1998 1803
23. A. J. Clark F. De Campo R. J. Deeth R. P. Filik S. Gatard N. A. Hunt D. Lastécouères G. H. Thomas J.-B. Verlhac H. Wongtap J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 671
24. R. I. Duclos Jr. A. Makriyannis J. Org. Chem. 1992 57 6156
25. G. Cardillo M. Orena M. Penna S. Sandri C. Tomasini Tetrahedron 1991 47 2263
26. B. Cardillo R. Galeazzi G. Mobbili M. Orena M. Rossetti Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 3573
27. M. Yus F. Foubelo L. R. Falvello Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 2081
28. V. Rodríguez M. Sánchez L. Quintero F. Sartillo-Piscil Tetrahedron 2004 60 10809
29. P. Karoyan G. Chassaing Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 2025
30. M. Ikeda H. Teranishi K. Nozaki H. Ishibashi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 1691
31. B. Cardillo R. Galeazzi G. Mobbili M. Orena M. Rossetti Heterocycles 1994 38 2663
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C. 02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
33. R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
34. T. Ziegler Chem. Rev. 1991 91 651
35. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
36. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
37. W. J. Hehre, L. Radom, P. V. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
38. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027
39. B. Y. Simkin and I. Sheikhet, Quantum Chemical and Statistical Theory of Solutions - A Computational Approach, Ellis Horwood, London, 1995
40. E. Cances B. Mennunci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
41. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327
42. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Comput. Chem. 1998 19 404