Validation of DFT-based methods for predicting qualitative thermochemistry of large polyaromatics

ChemPhysChem

Volumn 12, Issue 6, 2011, Pages 1100-1108

  Hemelsoet, Karen ^a   De Vleeschouwer, Freija ^b   Van Speybroeck, Veronique ^a   De Proft, Frank ^b   Geerlings, Paul ^b   Waroquier, Michel ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

Author keywords

ab initio calculations; bond energy; density functional calculations; intrinsic radical stability; polycycles

Indexed keywords

CELL PROLIFERATION; COMPUTATION THEORY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISPERSIONS; DISSOCIATION; HYDROCARBONS; VAN DER WAALS FORCES;

AB INITIO CALCULATIONS; BOND DISSOCIATION ENERGIES; BOND ENERGIES; COMPUTATIONALLY EFFICIENT; DENSITY-FUNCTIONAL-BASED METHOD; POLYAROMATIC HYDROCARBONS; POLYCYCLES; THERMOCHEMICAL PROPERTIES;

CALCULATIONS;

EID: 79953894951     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201000788     Document Type: Article

References (79)

1. E. Clar, Polycyclic Hydrocarbons, Academic Press, Londen, 1964
2. R. G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley-VCH, Weinheim, 1997.
3. J. M. Gonzales, C. J. Barden, S. T. Brown, P. v. R. Schleyer, H. F. Schaefer III, Q.-S. Li, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1064 and references therein.
4. M. D. Watson, A. Fechtenkötter, K. Müllen, Chem. Rev. 2001, 101, 1267.
5. R. G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Carcinogenicity, Cambridge University Press, Cambridge, 1991.
6. J. L. Durant, W. F. Busby, A. L. Lafleur, B. W. Penman, C. L. Crespi, Mutat. Res. 1996, 371, 123.
7. M. F. Denissenko, A. Pao, M. S. Tang, G. P. Pfeifer, Science 1996, 274, 430.
8. L. Weisman, T. J. Lee, F. Salama, M. Head-Gordon, Astrophys. J. 2003, 587, 256.
9. L. J. Allamandola, Top. Curr. Chem. 1990, 153, 1.
10. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Astrophysics, NATO ASI Ser., Ser. C 191 (Eds.:, A. Léger, L. dâHendecourt, N. Boccara,) Reidel, Dordrecht, 1987
11. J. L. Puget, A. Léger, Annu. Rev. Astron. Astrophys. 1989, 27, 161.
12. J. O. Allen, M. Dookeran, K. A. Smith, A. F. Sarofim, K. Taghizadeh, A. L. Lafleur, Environ. Sci. Technol. 1996, 30, 1023.
13. F. J. Lovas, R. J. McMahon, J. U. Grabow, M. Schnell, J. Mack, L. T. Scott, R. L. Kuczkowski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4345.
14. C. J. Pope, J. A. Marr, J. B. Howard, J. Phys. Chem. 1993, 97, 11001.
15. H. Richter, O. A. Mazyar, R. Sumathi, W. H. Green, J. B. Howard, J. W. Bozzelli, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1561
16. H. Richter, W. J. Grieco, J. B. Howard, Combust. Flame 1999, 119, 1.
17. S. J. Harris, A. M. Weiner, R. J. Blint, Combust. Flame 1988, 72, 91.
18. M. Frenklach, D. W. Clary, W. C. Gardiner, S. E. Stein, Proc. Combust. Inst. 1985, 20, 887
19. M. Frenklach, J. Warnatz, Combust. Sci. Technol. 1987, 51, 265
20. M. Frenklach, H. Wang, 23rd Int. Symp. Combustion, The Combustion Institute, Pittsburgh, PA, 1990, 1559
21. M. Frenklach, 26th Int. Symp. Combustion, The Combustion Institute, Pittsburgh, PA, 1996, 2258.
22. J. P. Senosiain, Faraday Discuss. 2001, 119, 173.
23. S. Wauters, G. B. Marin, Ind. Eng. Chem. Res. 2002, 41, 2379.
24. V. Van Speybroeck, M. F. Reyniers, G. B. Marin, M. Waroquier, ChemPhysChem 2002, 3, 863.
25. V. Van Speybroeck, G. B. Marin, M. Waroquier, ChemPhysChem 2006, 7, 2205.
26. K. Hemelsoet, V. Van Speybroeck, D. Moran, G. B. Marin, L. Radom, M. Waroquier, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13624.
27. V. Van Speybroeck, K. Hemelsoet, B. Minner, G. B. Marin, M. Waroquier, Mol. Simul. 2007, 33, 879.
28. K. Hemelsoet, V. Van Speybroeck, M. Waroquier, Chem. Phys. Lett. 2007, 444, 17.
29. K. Hemelsoet, V. Van Speybroeck, M. Waroquier, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13566.
30. K. Hemelsoet, V. Van Speybroeck, M. Waroquier, ChemPhysChem 2008, 9, 2349.
31. B. Hajgatõ, D. Szieberth, P. Geerlings, F. De Proft, M. S. Deleuze, J. Chem. Phys. 2009, 131, 224321.
32. D. Moran, A. C. Simmonett, F. E. Leach III, W. D. Allen, P. v. R. Schleyer, H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9342.
33. J. M. L. Martin, P. R. Taylor, T. J. Lee, Chem. Phys. Lett. 1997, 275, 414.
34. F. Neese, T. Schwabe, S. Kossmann, B. Schirmer, S. Grimme, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 3060.
35. M. Feyereisen, G. Fitzgerald, A. Komornicki, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359.
36. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463.
37. T. Schwabe, S. Grimme, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397.
38. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
39. E. I. Izgorodina, D. R. B. Brittain, J. L. Hodgson, E. H. Krenske, C. Y. Lin, M. Namazian, M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10754.
40. K. Hemelsoet, D. Moran, V. Van Speybroeck, M. Waroquier, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8942.
41. A. S. Menon, G. P. F. Wood, D. Moran, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13638.
42. M. D. Wodrich, C. Corminboeuf, P. R. Schreiner, A. A. Fokin, P. v. R. Schleyer, Org. Lett. 2007, 9, 1851.
43. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1849.
44. M. Korth, S. Grimme, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 993.
45. L. Goerigk, S. Grimme, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 107.
46. T. Schwabe, R. Huenerbein, S Grimme, Synlett 2010, 10, 1431.
47. H. L. Woodcock, H. F. Schaefer III, P. R. Schreiner, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11923.
48. E. Johnson, O. J. Clarkin, G. A. DiLabio, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9953.
49. A. J. Cohen, P. Mori-Sánchez, W. Yang, Science 2008, 321, 792.
50. E. Johnson, P. Mori-Sánchez, A. J. Cohen, W. Yang, J. Chem. Phys. 2008, 129, 204112.
51. T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51.
52. M. J. G. Peach, T. Helgaker, P. SaÅek, T. W. Keal, O. B. Lutnãs, D. J. Tozer, N. C. Handy, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 558.
53. M. J. G. Peach, E. I. Tellgren, P. SaÅek, T. Helgaker, D. J. Tozer, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11930.
54. P. A. Limacher, K. V. Mikkelsen, H. P. Lüthi, J. Chem. Phys. 2009, 130, 194114.
55. S. Borini, P. A. Limacher, H. P. Lüthi, J. Chem. Phys. 2009, 131, 124105.
56. M. F. Iozzi, T. Helgaker, E. Uggerud, Mol. Phys. 2009, 107, 2537.
57. F. De Vleeschouwer, V. Van Speybroeck, M. Waroquier, P. Geerlings, F. De Proft, Org. Lett. 2007, 9, 2721.
58. F. De Vleeschouwer, V. Van Speybroeck, M. Waroquier, P. Geerlings, F. De Proft, J. Org. Chem. 2008, 73, 9109.
59. C. J. Parkinson, P. M. Mayer, L. Radom, Theor. Chem. Acc. 1999, 102, 92.
60. D. J. Henry, C. J. Parkinson, P. M. Mayer, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6750.
61. G. P. F. Wood, D. Moran, R. Jacob, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6318.
62. E. I. Finkelshtein, J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 543.
63. D. D. M. Wayner, K. B. Clark, A. Rauk, D. Yu, D. A. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8925.
64. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
65. Orca (Version 2.6), An Ab Initio, DFT and Semiempirical Electronic Structure Package, F. Neese, University of Bonn, Germany, 2008.
66. E. F. C. Byrd, C. D. Sherrill, M. Head-Gordon, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9736.
67. M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3865.
68. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ã. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
69. Y. Tawada, T. Tsuneda, S. Yanagisawa, T. Yanai, K. Hirao, J. Chem. Phys. 2004, 120, 8425.
70. O. A. Vydrov, G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 2006, 125, 234109.
71. O. A. Vydrov, J. Heyd, A. Krukau, G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 2006, 125, 074106.
72. O. A. Vydrov, G. E. Scuseria, J. P. Perdew, J. Chem. Phys. 2007, 126, 154109.
73. R. G. Parr, L. Von Szentpaly, S. B. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922.
74. F. De Vleeschouwer, P. Jaque, P. Geerlings, A. Toro-Labbé, F. De Proft, J. Org. Chem. 2010, 75, 4964.
75. F. De Vleeschouwer, F. De Proft, P. Geerlings, Invited contribution to J. Mol. Struct. (THEOCHEM), Special issue on Conceptual DFT (Eds.: P. K. Chattaraj, A. J. Thakkar), 2010, 943, 94.
76. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
77. A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736
78. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
79. -1 lower compared to the value reported in [28] (see behavior of the green circles in Figure 6).