Efficient bulk heterojunction solar cells based on a broadly absorbing phenylenevinylene copolymer containing thiophene and pyrrole rings

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 14, 2011, Pages 7056-7066

  Mikroyannidis, J A ^a   Kabanakis, A N ^a   Suresh, P ^b   Sharma, G D ^b,c  

^a UNIVERSITY OF PATRAS   (Greece)

^b JAI NARAIN VYAS UNIVERSITY   (India)

^c Jaipur Engineering College   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-CHLORONAPHTHALENE; BALANCED CHARGE TRANSPORT; BLEND FILMS; BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; CAST FILM; CURRENT EFFICIENCY; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRONIC ENERGY LEVELS; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; LONG-WAVELENGTH ABSORPTION; LOW BAND GAP; MIXED SOLVENT; PHENYLENEVINYLENE; POLY-3-HEXYLTHIOPHENE; POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; PYRROLE RING; TETRAHYDROFURAN SOLVENTS;

ABSORPTION; CONVERSION EFFICIENCY; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; CRYSTALLITE SIZE; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTRON ENERGY LEVELS; ENERGY GAP; HETEROJUNCTIONS; HOLE MOBILITY; MOLECULAR ORBITALS; MULTIPHOTON PROCESSES; NITROGEN COMPOUNDS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; ORGANIC POLYMERS; POLYCONDENSATION; SOLAR CELLS; THIOPHENE;

ORGANIC SOLVENTS;

EID: 79953754341     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp112320b     Document Type: Article

References (98)

1. Chen, M. H.; Hou, J.; Hong, Z.; Yang, G.; Sista, S.; Chen, L. M.; Yang, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 1
2. Gadisa, A.; Oosterbaan, W. D.; Vandewal, K.; Bolsee, J. C.; Bertho, S.; Haen, J. D.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Manca, J. V. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1
3. Wang, E.; Wang, M.; Wang, L.; Duan, C.; Zhang, J.; Cai, W.; He, C.; Wu, H.; Cao, Y. Macromolecules 2009, 42, 4410
4. Wu, P. T.; Ren, G.; Kim, F. S.; Li, C.; Mezzenga, R.; Jenekhe, S. A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 614
5. Krebs, F. C.; Nielsen, T. D.; Fyenbo, J.; Wadstrom, M.; Pedersen, M. S. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 512
6. Krebs, F. C.; Fyenbo, J.; Jorgensen, M. J. Mater. Chem. 2010, 20, 8994
7. Krebs, F. C.; Tromholt, T.; Jorgensen, M. Nanoscale 2010, 2, 873
8. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15
9. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533
10. Spanggaard, H.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 125
11. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924
12. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 45
13. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
14. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
15. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
16. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789
17. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Macromolecules 2006, 39, 2823
18. Petersen, M. H.; Hagemann, O.; Nielsen, K. T.; Jørgensen, M.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 996
19. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1019
20. Bundgaard, E.; Shaheen, S. E.; Krebs, F. C.; Ginley, D. S. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1631
21. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371
22. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841
23. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng., R 2001, 32, 1
24. Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709
25. Svensson, M.; Zhang, F. L.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Ingänas, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988
26. Zhou, Q. M.; Hou, Q.; Zheng, L. P.; Deng, X. Y.; Yu, G.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1653
27. Xia, Y. J.; Deng, X. Y.; Wang, L.; Li, X. Z.; Zhu, X. H.; Cao, Y. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1260
28. Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z. G.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 2884
29. Hou, L. J.; He, C.; Han, M. F.; Zhou, E. J.; Li, Y. F. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3861
30. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295
31. Zhu, Z. G.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. J. Macromolecules 2007, 40, 1981
32. Liao, L.; Dai, L. M.; Smith, A.; Durstock, M.; Lu, J. P.; Ding, J. F.; Tao, Y. Macromolecules 2007, 40, 9406
33. Yang, R. Q.; Tian, R. Y.; Yan, J. G.; Zhang, Y.; Yang, J.; Hou, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 244
34. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Walkim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletête, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732
35. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246
36. Lee, S. K.; Cho, N. S.; Kwak, J. H.; Lim, K. S.; Shim, H. K.; Hwang, D. H.; Brabec, C. J. Thin Solid Films 2006, 511, 157
37. Thompson, B. C.; Kim, Y. G.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714
38. Colladet, K.; Fourier, S.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Gelan, J.; Vanderzande, D.; Nguyen, L. H.; Neugebauer, H.; Sariciftci, S.; Aguirre, A.; Janssen, G.; Goovaerts, E. Macromolecules 2007, 40, 65
39. Shaheen, S. E.; Vangeneugden, D.; Kiebooms, R.; Vanderzande, D.; Fromherz, T.; Padinger, F.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S. Synth. Met. 2001, 121, 1583
40. Wang, X. J.; Perzon, E.; Delgado, J. L.; De la Cruz, P.; Zhang, F. L.; Langa, F.; Andersson, M.; Ingänas, O. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5081
41. Zhang, F. L.; Perzon, E.; Wang, X. J.; Mammo, W.; Andersson, M. R.; Ingänas, O. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 745
42. Campos, L. M.; Tontcheva, A.; Günes, S.; Sonmez, G.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Wudl, F. Chem. Mater. 2005, 17, 4031
43. Zhang, F. L.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Andersson, M. R.; Ingänas, O. Adv. Mater. 2006, 18, 2169
44. Wienk, M. M.; Turbiez, M. G. R.; Struijk, M. P.; Fonrodona, M.; Janssen, R. A. J. Appl. Phys. Lett. 2006, 88 153511
45. Huo, L.; Hou, J.; Zhang, S.; Chen, H. Y.; Yang, Y. Angew. Chem. 2010, 49, 1500
46. Hou, J.; Chen, H. Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
47. Zou, Y.; Naiari, A.; Berrouard, P.; Beaupre, S.; Aich, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330
48. Liang, Y.; Wu, Y.; Feng, D.; Tsai, S. T.; Son, H. J.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56
49. Qin, R.; Li, W.; Li, C.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacher, H. F.; Adersson, M.; Bo, Z.; Liu, Z.; Inganas, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612
50. Chen, H. Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yu, I.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photon 2009, 3, 649
51. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photon 2009, 3, 297
52. Linag, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135
53. Wang, E.; Wang, L.; Lan, L.; Luo, C.; Zhang, W.; Peng, J.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92 033307
54. Muhlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z. G.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884
55. www.solarmer.com.
56. www.konarka.com.
57. van Haare, J. A. E. H.; Groenendaal, L.; Peerlings, H. W. I.; Havinga, E. E.; Vekemans, J. A. J. M.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Chem. Mater. 1995, 7, 1984
58. van Haare, J. A. E. H.; Groenendaal, L; Havinga, E. E.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Angew. Chem. 1996, 108, 696
59. Yu, M.; Pantos, G. D.; Sessler, J. S.; Pagenkopf, B. L. Org. Lett. 2004, 6, 1057
60. Pappenfus, T. M.; Hermanson, B. J.; Helland, T. J.; Lee, G. G. W.; Drew, S. M.; Mann, K. R.; McGee, K. A.; Rasmussen, S. C. Org. Lett. 2008, 10, 1553
61. Sessler, J. L.; Aguilar, A.; Sanchez-Garcia, D.; Seidel, D.; Kohler, T.; Arp, F.; Lynch, V. M. Org. Lett. 2005, 7, 1887
62. Fujii, M.; Nishinaga, T.; Iyoda, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 555
63. Tamilavan, V.; Song, M.; Jin, S.-H; Hyun, M. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5514
64. Yue, W.; Zhao, Y.; Shao, S.; Tian, H.; Xie, Z.; Geng, Y.; Wang, F. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2199
65. Zhang, X.; Steckler, T. T.; Dasari, R. R.; Ohira, S.; Potscavage, W. J., Jr.; Tiwari, S. P.; Coppee, S.; Ellinger, S.; Barlow, S.; Bredas, J.-L.; Kippelen, B.; Reynolds, J. R.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2010, 20, 123
66. Price, S. C.; Stuart, A. C.; You, W. Macromolecules 2010, 43, 797
67. Dhanabalan, A.; Van Duren, J. K. J.; Van Hal, P. A.; Van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 255
68. Liu, Y.; Summers, M. A.; Edder, C.; Frechet, J. M. J.; McGehee, M. D. Adv. Mater. 2005, 17, 2960
69. Tamilavan, V.; Sakthivel, P.; Li, Y.; Song, M.; Kim, C. H.; Jin, S. H.; Hyun, M. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 3169
70. Mikroyannidis, J. A.; Kabanakis, A. N.; Balraju, P.; Sharma, G. D. Macromolecules 2010, 43, 5544
71. Mikroyannidis, J. A.; Kabanakis, A. N.; Sharma, S. S.; Sharma, G. D. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 746
72. Robertson, G. R. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1941; Collect. Vol. 1, p 396 [ Org. Synth. 1922, 2, 57 ].
73. Liu, X.; Zhou, X.; Shu, X.; Zhu, J. Macromolecules 2009, 42, 7634
74. McKean, D. R.; Parrinello, G.; Renaldo, A. F.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 422
75. Peng, Q.; Li, M.; Tang, X.; Lu, S.; Peng, J.; Cao, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1632
76. Kenning, D.; Mitchell, K. A.; Calhoun, T. R.; Funfar, M. R.; Sattler, D. J.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 9073
77. Li, Y.; Cao, Y.; Gao, J.; Wang, D.; Yu, G.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1999, 99, 243
78. Sun, Q. J.; Wang, H. Q.; Yang, C. H.; Li, Y. F. J. Mater. Chem. 2003, 13, 800
79. Thompson, B. C.; Kim, Y. G.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2005, 38, 5359
80. de Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53
81. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
82. Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jeneke, S. A. Macromolecules 2006, 39, 871
83. Zoombelt, A. P.; Fonrodona, M.; Turbiez, M. G. R.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5336
84. He, Y.; Chen, H. Y.; Hou, J.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377
85. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2005, 6, 497
86. Peet, J.; Senatore, M. L.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Funct. Mater. 2009, 21, 1521
87. Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547
88. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619
89. Kim, J. H.; Park, J. H.; Lee, J. H.; Kim, J. S.; Sim, M.; Shim, C.; Cho, K. J. Mater. Chem. 2010, 20, 7398
90. Chan, S. H.; Hsiao, Y. S.; Hung, L. I.; Hwang, G. W.; Chen, H. L.; Ting, C.; Chen, C. P. Macromolecules 2010, 43, 3399
91. Moon, J. S.; Takacs, C. J.; Cho, S.; Coffin, R. C.; Kim, H.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nano Lett. 2010, 10, 4005-4008
92. Lampert, M. A.; Mark, P. Current Injection in Solids; Academic Press: New York, 1970.
93. Mihaitetchi, V. D.; Xie, H.; de Boer, B.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 699
94. Zhao, Y.; Xie, Z.; Qu, Y.; Geng, Y.; Wang, L. Appl. Phys. Lett. 2007, 90 043504
95. Moule, A. J.; Meerholz, K. Adv. Mater. 2008, 20, 240
96. Cullity, B. D.; Stock, S. R. Elements of X-ray Diffraction, 3rd ed.; Prentice Hall Inc.: Upper Saddle River, NJ, 2001; p 167.
97. Li, G.; Yao, Y.; Yang, H.; Shrotriya, V.; Yang, G. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1636
98. Cheng, H. L.; Lin, W. Q.; Wu, F. C. Appl. Phys. Lett. 2009, 94 223302