Triazolyl derivatives for acidic release of alcohols

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2011, Pages 2111-2119

  Mondon, Martine ^a   Delatouche, Régis ^a   Bachmann, Christian ^b   Frapper, Gilles ^b   Len, Christophe ^c   Bertrand, Philippe ^a  

^a UMR 6514   (France)

^b UNIVERSITÉ DE POITIERS   (France)

^c UNIVERSITÉ DE TECHNOLOGIE DE COMPIÈGNE   (France)

Author keywords

Alcohols; Carbonates; Click chemistry; Heterocycles; Hydrogen bonds; pH Sensitive systems; Protecting groups

Indexed keywords

EID: 79953249026     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201001677     Document Type: Article

References (38)

1. S. Liu, R. Maheshwari, K. L. Kick, Macromolecules 2009, 42, 3.
2. M. A. Mintzer, E. E. Simanek, Chem. Rev. 2009, 109, 259.
3. S. White, J. W. Szewczyk, J. M. Turner, E. E. Baird, P. B. Dervan, Nature 1998, 391, 468.
4. J. Liu, P. Kopeckova, P. Buhler, P. Wolf, H. Pan, H. Bauer, U. Elsasser-Beile, J. Kopecek, Mol. Pharm. 2009, 6, 959.
5. R. Duncan, S. Gac-Breton, R. Keane, R. Musila, Y. N. Sat, R. Satchi, F. Searle, J. Controlled Release 2001, 74, 135.
6. X. Guo, F. C. Szoka Jr., Bioconjugate Chem. 2001, 12, 291.
7. A. Asokan, M. J. Cho, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1166.
8. M. J. Heffernan, N. Murthy, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1340.
9. E. M. Bachelder, T. T. Beaudette, K. E. Broaders, S. E. Paramonov, J. Dashe, J. M. J. Fréchet, Mol. Pharm. 2008, 5, 876.
10. M. Hruby, C. Konak, K. Ulbrich, J. Controlled Release 2005, 103, 137.
11. J. M. J. Fréchet, E. R. Gillies, A. P. Goodwin, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1254.
12. V. F. Patel, J. N. Hardin, J. M. Mastro, K. L. Law, J. L. Zimmermann, W. J. Ehlhardt, J. M. Woodland, J. J. Starling, Bioconjugate Chem. 1996, 7, 497.
13. E. Leikauf, F. Barnekow, H. Köster, Tetrahedron 1995, 51, 3793.
14. J. P. Luzio, B. M. Mullock, P. R. Pryor, M. R. Lindsay, D. E. James, R. C. Piper, Biochem. Soc. Trans. 2001, 29, 476.
15. A. V. Ustinov, V. V. Shmanai, K. Patel, A. Stepanova, I. A. Prokhorenko, I. V. Astakhova, A. D. Malakhov, M. V. Skorobogatyi, P. L. Bernad Jr., S. Khan, M. Shahgholi, E. M. Southern, V. A. Korshun, M. S. Shchepinov, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4593.
16. P. T. Lodge, Macromolecules 2009, 42, 3827.
17. R. Huisgen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565.
18. R. Huisgen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 633.
19. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
20. Q. Wang, K. Sivakumar, F. Xie, B. M. Cash, S. Long, H. N. Barnhill, Org. Lett. 2004, 6, 4603.
21. A. Deiters, T. A. Cropp, M. Muckherji, J. W. Chin, J. C. Anderson, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11782.
22. Z. Zhou, S. Li, Y. Zhang, M. Liu, W. Li, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10824.
23. S. Srinivasachari, Y. M. Liu, G. D. Zhang, L. Prevette, T. M. Reineke, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8176.
24. P. Bertrand, J. P. Gesson, J. Org. Chem. 2007, 72, 3596.
25. C. D. Gabbutt, B. M. Herin, A. C. Instone, D. A. Thomas, S. M. Partington, M. B. Hursthouse, T. Gelbrich, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1220.
26. C. I. C. Jordão, A. S. F. Farinha, R. E. Enes, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, C. I. V. Ramos, M. G. Santana-Marques, F. A. Almeida Paz, J. M. de la Torre Ramirez, M. D. L. de la Torre, M. Nogueras, Tetrahedron 2008, 64, 4427.
27. R. Chung, K. S. Anderson, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8361.
28. C. R. Reddy, G. Rajesh, S. V. Balaji, N. Chethan, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 970.
29. R. A. McClelland, N. Banait, S. Steenken, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7023.
30. Becke's three-parameter hybrid method using the LYP correlation functional of Lee et al.:, A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
31. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
32. K. E. Riley, B. T. Op't Holt, K. M. Merz Jr., J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 407.
33. J. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 297.
34. V. Guner, K. S. Khuong, A. G. Leach, P. S. Lee, M. D. Bartberger, K. N. Houk, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11445.
35. J.-L. M. Abboud, C. Foces-Foces, R. Notario, R. E. Trifonov, A. P. Volovodenko, V. A. Ostrovskii, I. Alkorta, J. Elguero, Eur. J. Org. Chem. 2001, 16, 3013.
36. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378.
37. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
38. 2 is exergonic by -10.2 kcal/mol at the B3LYP/6-31G(d,p) level of calculation (gas-phase free energy).