Biostructural features of additional jasplakinolide (jaspamide) analogues

Journal of Natural Products

Volumn 74, Issue 3, 2011, Pages 341-351

  Watts, Katharine R ^a   Morinaka, Brandon I ^a   Amagata, Taro ^a   Robinson, Sarah J ^a   Tenney, Karen ^a   Bray, Walter M ^a   Gassner, Nadine C ^a   Lokey, R Scott ^a   Media, Joseph ^b   Valeriote, Frederick A ^b   Crews, Phillip ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b HENRY FORD HOSPITAL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

F ACTIN; JASPAMIDE; JASPLAKINOLIDE B; JASPLAKINOLIDE D; JASPLAKINOLIDE E; JASPLAKINOLIDE J; JASPLAKINOLIDE M; JASPLAKINOLIDE Q; JASPLAKINOLIDE R; TYROSINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; CELL LINE; CHEMICAL STRUCTURE; CLONOGENIC ASSAY; COLON CARCINOMA CELL; CYTOTOXICITY; FIJI; HELA CELL; JASPIS SPLENDENS; MICROFILAMENT; MOLECULAR PROBE; NATIONAL HEALTH ORGANIZATION; NONHUMAN; PHENOTYPE; PHYSICAL CHEMISTRY; PROTEIN MODIFICATION; PROTEIN STABILITY; SPONGE (PORIFERA);

ACTINS; ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CYTOTOXINS; DEPSIPEPTIDES; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; FIJI; HCT116 CELLS; HELA CELLS; HUMANS; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE; NATIONAL CANCER INSTITUTE (U.S.); PEPTIDES, CYCLIC; STEREOISOMERISM; UNITED STATES;

AKA (SPONGE); JASPIS;

EID: 79953234852     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np100721g     Document Type: Article

References (53)

1. Crews, P.; Manes, L. V.; Boehler, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2797-2800.
2. Zabriskie, T. M.; Klocke, J. A.; Ireland, C. M.; Marcus, A. H.; Molinski, T. F.; Faulkner, D. J.; Xu, C.; Clardy, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3123-3124.
3. Du, L.; Shen, B. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2001, 4, 215-228.
4. These sponges were once designated as Jaspis johnstoni by our lab, but their identification was revised to Jaspis splendens: Sanders, M.; Diaz, M. C.; Crews, P. Mem. Queens. Mus. 1999, 44, 525-532.
5. Zampella, A.; Giannini, C.; Debitus, C.; Roussakis, C.; D'Auria, M. V. J. Nat. Prod. 1999, 62, 332-334.
6. Gala, F.; Zampella, A.; De Marino, S.; Zollo, F.; Smith, C. D.; Copper, J. E.; D'Auria, M. V. Tetrahedron 2007, 63, 5212-5219.
7. Gala, F.; D'Auria, M. V.; De Marino, S.; Sepe, V.; Zollo, F.; Smith, C. D.; Copper, J. E.; Zampella, A. Tetrahedron 2008, 64, 7127-7130.
8. Gala, F.; D'Auria, M. V.; De Marino, S.; Sepe, V.; Zollo, F.; Smith, C. D.; Keller, S. N.; Zampella, A. Tetrahedron 2009, 65, 51-56.
9. Ebada, S.; Wray, V.; de Voogd, N.; Deng, Z.; Lin, W.; Proksch, P. Mar. Drugs 2009, 7, 435-444.
10. Robinson, S. J.; Morinaka, B. I.; Amagata, T.; Tenney, K.; Bray, W. M.; Gassner, N. C.; Lokey, R. S.; Crews, P. J. Med. Chem. 2010, 53, 1651-1661.
11. Chan, W. R.; Tinto, W. F.; Manchand, P. S.; Todaro, L. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3091-3093.
12. de Silva, E. D.; Andersen, R. J.; Allen, T. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 489-492.
13. Talpir, R.; Benayahu, Y.; Kashman, Y.; Pannell, L.; Schleyer, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4453-4456.
14. Coleman, J. E.; de Silva, E. D.; Kong, F.; Andersen, R. J.; Allen, T. M. Tetrahedron 1995, 51, 10653-10662.
15. Tinto, W. F.; Lough, A. J.; McLean, S.; Reynolds, W. F.; Yu, M.; Chan, W. R. Tetrahedron 1998, 54, 4451-4458.
16. Coleman, J. E.; Van Soest, R.; Andersen, R. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1137-1141.
17. Tanaka, C.; Tanaka, J.; Bolland, R. F.; Marriott, G.; Higa, T. Tetrahedron 2006, 62, 3536-3542.
18. Kunze, B.; Jansen, R.; Sasse, F.; Hoefle, G.; Reichenbach, H. J. Antibiot. 1995, 48, 1262-1266.
19. Jansen, R.; Kunze, B.; Rieichenbach, H.; Hoefle, G. Liebigs Ann. 1996, 285-290.
20. Braekman, J. C.; Daloze, D.; Moussiax, B.; Riccio, R. J. Nat. Prod. 1987, 50, 994-995.
21. Senderowicz, A. M. J.; Kaur, G.; Sainz, E.; Laing, C.; Inman, W. D.; Rodrigues, J.; Crews, P.; Malspeis, L.; Grever, M. R.; Sausville, E. A.; Duncan, K. L. K. J. Natl. Cancer Inst. 1995, 87, 46-51.
22. Bubb, M. R.; Senderowicz, A. M. J.; Sausville, E. A.; Duncan, K. L. K.; Korn, E. D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 14869-14871.
23. Waldmann, H.; Hu, T. S.; Renner, S.; Menninger, S.; Tannert, R.; Oda, T.; Arndt, H. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6473-6477.
24. Grieco, P. A.; Hon, Y. S.; Perezmedrano, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1630-1631.
25. Schmidt, U.; Siegel, W.; Mundinger, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1269-1270.
26. Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 5196-5202.
27. Imaeda, T.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 591-594.
28. Hirai, Y.; Yokota, K.;Momose, T. Heterocycles 1994, 39, 603-612.
29. Ghosh, A. K.; Moon, D. K. Org. Lett. 2007, 9, 2425-2427.
30. Ashworth, P.; Broadbelt, B.; Jankowski, P.; Kocienski, P.; Pimm, A.; Bell, R. Synthesis 1995, 199-206.
31. Tannert, R.; Hu, T.-S.; Arndt, H.-D.; Waldmann, H. Chem. Commun. 2009, 1493-1495.
32. Schmauder, A.; Sibley, L. D.; Maier, M. E. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4328-4336.
33. Rangel, M.; Prado, M. P.; Konno, K.; Naoki, H.; Freitas, J. C.; Machado-Santelli, G. M. Peptides 2006, 27, 2047-2057.
34. Freitas, V. M.; Rangel, M.; Bisson, L. F.; Jaeger, R. G.; Machado-Santelli, G., M. J. Cell Physiol. 2008, 216, 583-594.
35. Terracciano, S.; Bruno, I.; Bifulco, G.; Copper, J. E.; Smith, C. D.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1325-1331.
36. Terracciano, S.; Bruno, I.; Bifulco, G.; Avallone, E.; Smith, C. D.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5225-5239.
37. Marimganti, S.; Yasmeen, S.; Fischer, D.; Maier, M. E. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6687-6700.
38. Celanire, S.; Descamps-Francois, C.; Lesur, B.; Guillaumet, G.; Joseph, B. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 528-531.
39. Terracciano, S.; Bruno, I.; D'Amico, E.; Bifulco, G.; Zampella, A.; Sepe, V.; Smith, C. D.; Riccio, R. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6580-6588.
40. Tannert, R.; Milroy, L.-G.; Ellinger, B.; Hu, T.-S.; Arndt, H.-D.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3063-3077.
41. Ghosh, A. K.; Dawson, Z. L.; Moon, D. K.; Bai, R.; Hamel, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5104-5107.
42. Eggert, U.; Diestel, R.; Sasse, F.; Jansen, R.; Kunze, B.; Kalesse, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6478-6482.
43. Newman, D. J.; Cragg, G. M.; Holbeck, S.; Sausville, E. A. Curr. Cancer Drug Targets 2002, 2, 279-308.
44. Fotie, J.; Morgan, R. E. Mini Rev. Med. Chem. 2008, 8, 1088-1094.
45. 10 Jasplakinolides F and J were both isolated from HPLC fraction H8.
46. Rinaldi, P. L.; Keifer, P. J. Magn. Reson., Ser. A 1994, 108, 259-62.
47. Rachid, S.; Krug, D.; Kunze, B.; Kochems, I.; Scharfe, M.; Zabriskie, T. M.; Blocker, H.; Muller, R. Chem. Biol. 2006, 14, 667-681.
48. Rachid, S.; Krug, D.; Weissman, K. J.; Muller, R. J. Biol. Chem. 2007, 282, 21810-21817.
49. Shoemaker, R. H. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 813-823.
50. Subramanian, B.; Nakeff, A.; Tenney, K.; Crews, P.; Gunatilaka, L.; Valeriote, F. J. Exp. Ther. Oncol. 2006, 5, 195-204.
51. Johnson, T. A.; Tenney, K.; Cichewicz, R. H.; Morinaka, B. I.; White, K. N.; Amagata, T.; Subramanian, B.; Media, J.; Mooberry, S. L.; Valeriote, F. A.; Crews, P. J. Med. Chem. 2007, 50, 3795-3803.
52. Amagata, T.; Johnson, T. A.; Cichewicz, R. H.; Tenney, K.; Mooberry, S. L.; Media, J.; Edelstein, M.; Valeriote, F. A.; Crews, P. J. Med. Chem. 2008, 51, 7234-7242.
53. Ahmed, S. A.; Odde, S.; Daga, P. R.; Bowling, J. J.; Mesbah, M. K.; Youssef, D. T.; Khalifa, S. I.; Doerksen, R. J.; Hamann, M. T. Org. Lett. 2007, 9, 4773-4776.