An environmentally friendly Mukaiyama aldol reaction catalyzed by a strong Brønsted acid in solvent-free conditions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 7, 2011, Pages 2192-2197

  Barbero, Margherita ^a   Bazzi, Stefano ^a   Cadamuro, Silvano ^a   Dughera, Stefano ^a   Magistris, Claudio ^a   Smarra, Alessandra ^a   Venturello, Paolo ^a  

^a UNIVERSITY OF TURIN   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIMETHYL ACETAL; ENVIRONMENTALLY-FRIENDLY; MUKAIYAMA ALDOL REACTION; O-BENZENEDISULFONIMIDE; SILYL ENOL ETHERS; SOLVENT FREE CONDITIONS; SOLVENT FREE REACTION;

ALDEHYDES; CONDENSATION REACTIONS; ETHERS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 79952760509     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00837k     Document Type: Article

References (44)

1. T. Mukaiyama K. Banno K. Narasaka J. Am. Chem. Soc. 1974 96 7503
2. T. Mukaiyama T. Izawa K. Saigo Chem. Lett. 1974 323
3. T. Mukaiyama K. Narasaka K. Banno Chem. Lett. 1973 1011
4. J. Gawronski N. Wascinska J. Gajewy Chem. Rev. 2008 108 5227
5. V. R. Chintareddy K. Wadhwa J. G. Verkade J. Org. Chem. 2009 74 8118
6. C. H. Cheon H. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2009 50 3555
7. M. B. Boxer H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 48
8. C. H. Cheon H. Yamamoto Bull. Korean Chem. Soc. 2010 31 539
9. C. H. Cheon H. Yamamoto Tetrahedron 2010 66 4257
10. P. García-García F. Lay P. García-García C. Rabalakos B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4363
11. V. B. Gondi K. Hagihara V. H. Rawal Chem. Commun. 2010 46 904
12. J. D. McGilvra A. K. Unni K. Modi V. H. Rawal Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6130
13. V. B. Gondi M. Gravel V. H. Rawal Org. Lett. 2005 7 5657
14. W. Zhuang T. B. Poulsen K. A. Jørgensen Org. Biomol. Chem. 2005 3 3284
15. K. Furuta T. Maruyama H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1041
16. H. Yamamoto K. Futatsugi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1924
17. K. Furuta T. Maruyama H. Yamamoto Synlett 1991 439
18. Y. Mori J. Kobayashi K. Manabe S. Kobayashi Tetrahedron 2002 58 8263
19. M. Barbero S. Cadamuro S. Dughera P. Venturello Synlett 2007 2209
20. M. Barbero S. Cadamuro S. Dughera P. Venturello Synthesis 2008 1379
21. M. Barbero S. Cadamuro S. Dughera P. Venturello Synthesis 2008 3625
22. M. Barbero S. Bazzi S. Cadamuro S. Dughera Eur. J. Org. Chem. 2009 430
23. M. Barbero S. Bazzi S. Cadamuro S. Dughera G. Ghigo Eur. J. Org. Chem. 2009 4346
24. M. Barbero S. Cadamuro A. Deagostino S. Dughera P. Larini E. G. Occhiato C. Prandi S. Tabasso R. Vulcano P. Venturello Synthesis 2009 2260
25. M. Barbero S. Bazzi S. Cadamuro S. Dughera S. Piccinini Synthesis 2010 315
26. M. Barbero S. Bazzi S. Cadamuro S. Dughera Tetrahedron Lett. 2010 51 2342
27. M. Barbero S. Bazzi S. Cadamuro S. Dughera Curr. Org. Chem. 2011
28. M. Barbero S. Bazzi S. Cadamuro S. Dughera Tetrahedron Lett. 2010 51 6356
29. C. W. Downey M. W. Johnson K. J. Tracy J. Org. Chem. 2008 73 3299
30. C. W. Downey M. W. Johnson Tetrahedron Lett. 2007 48 3559
31. D. Kampen A. Ladèpêche G. Claβen B. List Adv. Synth. Catal. 2008 350 962
32. M. Barbero S. Bazzi S. Cadamuro S. Dughera C. Magistris P. Venturello Synlett 2010 1803
33. M. Treskow J. Neudörfl R. Giernoth Eur. J. Org. Chem. 2009 3693
34. H. He L.-Y. Chen W.-Y. Wong W.-H. Chan A. W. M. Lee Eur. J. Org. Chem. 2010 4181
35. S. Ban D.-M. Du H. Liu W. Yang Eur. J. Org. Chem. 2010 5160
36. T. Hamann A. Blaschette P. G. Jones Z. Anorg. Allg. Chem. 1998 624 147
37. B. Mathieu L. Ghosez Tetrahedron Lett. 1997 38 5497
38. Y. Hiraiwa K. Ishihara H. Yamamoto Eur. J. Org. Chem. 2006 1837
39. M. Barbero M. Crisma I. Degani R. Fochi P. Perracino Synthesis 1998 1171
40. C. Wiles P. Watts S. J. Haswella E. Pombo-Villar Tetrahedron 2005 61 10757
41. Z.-H. Tzeng H.-Y. Chen R. J. Reddy C.-T. Huang K. Chen Tetrahedron 2009 65 2879
42. U. P. Kreher A. E. Rosamilia C. L. Raston J. L. Scott C. R. Strauss Org. Lett. 2003 5 3107
43. J. J. Song Z. Tan J. T. Reeves N. K. Yee C. H. Senanayake Org. Lett. 2007 9 1013
44. E. Hasegawa K. Ishiyama T. Horaguchi T. Shimizu J. Org. Chem. 1991 56 1631