Synthesis of binaphthyl sulfonimides and their application in the enantioselective Michael addition of ketones to nitroalkenes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 27, 2010, Pages 5160-5164

  Ban, Shurong ^a,b   Du, Da Ming ^a   Liu, Han ^c   Yang, Wen ^a  

^a BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

^b SHANXI MEDICAL UNIVERSITY   (China)

^c PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Alkenes; Enantioselectivity; Michael addition; Organocatalysis; Sulfonamides

Indexed keywords

EID: 77956455363     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000818     Document Type: Article

References (54)

1. B. List, P. Pojarliev, H. J. Martin, Org. Lett. 2001, 3, 2423-2425.
2. K. Sakthivel, W. Notz, T. Bui, C. F. Barbas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5260-5267.
3. For recent reviews on asymmetric Michael additions, see: a) O. M. Berner, L. Tedeschi, D. Enders, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1877-1894;
4. R. Ballini, G. Bosica, D. Fiorini, A. Palmieri, M. Petrini, Chem. Rev. 2005, 105, 933-971;
5. S. Mukherjee, J. W. Yang, S. Hoffmann, B. List, Chem. Rev. 2007, 107, 5471-5569;
6. S. Sulzer-Mosse, A. Alexakis, Chem. Commun. 2007, 3123-3135;
7. S. B. Tsogoeva, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1701-1716;
8. J. L. Vicario, D. Badía, L. Carrillo, Synthesis 2007, 2065-2092.
9. For selected examples of the organocatalyzed asymmetric Michael addition of ketones to nitroalkenes, see: a) Z. G. Yang, J. Liu, X. H. Liu, Z. Wang, X. M. Feng, Z. S. Su, C. W. Hu, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2001-2006;
10. P. H. Li, L. Wang, M. Wang, Y. C. Zhang, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1157-1160;
11. B. Tan, X. F. Zeng, Y. P. Lu, P. J. Chua, G. F. Zhong, Org. Lett. 2009, 11, 1927-1930;
12. S. Belot, A. Quintard, N. Krause, A. Alexakis, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 667-695;
13. A. D. Lu, R. H. Wu, Y. M. Wang, Z. H. Zhou, G. P. Wu, J. X. Fang, C. C. Tang, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2057-2061;
14. G. H. Lv, R. H. Jin, W. P. Mai, L. X. Gao, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2568-2572;
15. A. Sato, M. Yoshida, S. Hara, Chem. Commun. 2008, 6242-6244;
16. F. Xue, S. Zhang, W. Duan, W. Wang, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2194-2198;
17. C.-J. Wang, Z.-H. Zhang, X.-Q. Dong, X.-J. Wu, Chem. Commun. 2008, 1431-1433.
18. a) B. K. Ni, Q. Y. Zhang, K. Dhungana, A. D. Headley, Org. Lett. 2009, 11, 1037-1040;
19. L. S. Zu, J. Wang, H. Li, W. Wang, Org. Lett. 2006, 8, 3077-3079;
20. J. Wang, H. Li, B. S. Lou, L. S. Zu, H. Guo, W. Wang, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4321-4332;
21. W. Wang, J. Wang, H. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1369-1371.
22. a) T. Kano, Y. Yamaguchi, K. Maruoka, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6678-6687;
23. T. Miura, Y. Yasaku, N. Koyata, Y. Murakami, N. Imai, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2632-2635;
24. K. Mei, S. Zhang, S. He, P. Li, M. Jin, F. Xue, G. Luo, H. Zhang, L. Song, W. Duan, W. Wang, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2681-2684;
25. L. S. Zu, H. X. Xie, H. Li, J. Wang, W. Wang, Org. Lett. 2008, 10, 1211-1214;
26. T. Kano, Y. Yamaguchi, Y. Tanaka, K. Maruoka, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1738-1740;
27. W. Wang, H. Li, J. Wang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5077-5079.
28. a) Z. J. Han, C. S. Da, L. Qiu, M. Ni, Y. F. Zhou, R. Wang, Lett. Org. Chem. 2006, 3, 143-148;
29. X. S. Li, G. Lu, X. Jia, Y. U. Wu, A. S. C. Chan, Chirality 2007, 19, 638-641;
30. L. Qiu, Q. Wang, L. Lin, X. D. Liu, X. X. Jiang, Q. Y. Zhao, G. W. Hu, R. Wang, Chirality 2009, 21, 316-323.
31. a) M. Dabiri, P. Salehi, S. Heydari, G. Kozehgary, Synth. Commun. 2009, 39, 4350-4361;
32. A. Bisai, P. K. Singh, V. K. Singh, Tetrahedron 2007, 63, 598-601;
33. A. L. Hui, J. T. Zhang, J. M. Fan, Z. Y. Wang, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2101-2107;
34. M. Shi, W. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 535-540;
35. K. Nakano, Y. Bessho, M. Kitamura, Chem. Lett. 2003, 32, 224-225;
36. F. Lake, C. Moberg, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3179-3188;
37. S. Pritchett, D. H. Woodmansee, P. Gantzel, P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6423-6424.
38. a) S. E. Denmark, S. P. O'Connor, S. R. Wilson, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1149-1151;
39. J. Balsells, P. J. Walsh, J. Org. Chem. 2000, 65, 5005-5008;
40. S. E. Denmark, S. P. O'Connor, J. Org. Chem. 1997, 62, 584-594;
41. S. E. Denmark, B. L. Christenson, S. P. O'Connor, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2219-2222.
42. a) G. Q. Li, Z. Y. Yan, Y. N. Niu, L. Y. Wu, H. L. Wei, Y. M. Liang, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 816-821;
43. S. D. Yang, Y. Shi, Z. H. Sun, Y. B. Zhao, Y. M. Liang, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1895-1900;
44. J. B. Hu, G. Zhao, Z. D. Ding, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1109-1111;
45. G. Y. Wang, J. B. Hu, G. Zhao, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 807-810;
46. N. A. Cortez, G. Aguirre, M. Parra-Hake, R. Somanathan, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2228-2231;
47. N. A. Cortez, R. Rodriguez-Apodaca, G. Aguirre, M. Parra-Hake, T. Cole, R. Somanathan, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8515-8518.
48. a) Z. Y. Zhang, J. Huang, B. Ma, Y. Kishi, Org. Lett. 2008, 10, 3073-3076;
49. H. B. Guo, C. G. Dong, D. S. Kim, D. Urabe, J. S. Wang, J. T. Kim, X. Liu, T. Sasaki, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15387-15393;
50. S. B. Liu, J. T. Kim, C. G. Dong, Y. Kishi, Org. Lett. 2009, 11, 4520-4523.
51. M. Treskow, J. Neudorfl, R. Giernoth, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3693-3697.
52. W. L. F. Armarego, E. E. Turner, J. Chem. Soc. 1957, 13-22.
53. A. Slaitas, E. Yeheskiely, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2391-2399.
54. N. Dahlin, A. Bogevig, H. Adolfsson, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1101-1105.