Electronic structure calculations and physicochemical experiments quantify the competitive liquid ion association and probe stabilisation effects for nitrobenzospiropyran in phosphonium-based ionic liquids

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 13, 2011, Pages 6156-6168

  Thompson, Damien ^a   Coleman, Simon ^b   Diamond, Dermot ^b,c   Byrne, Robert ^b  

^a UNIVERSITY COLLEGE CORK   (Ireland)

^b DUBLIN CITY UNIVERSITY   (Ireland)

^c DUBLIN CITY UNIVERSITY   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOPYRAN DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; IONIC LIQUID; NITRO DERIVATIVE; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND; SPIROPYRAN; TRIBUTYLMETHYL PHOSPHONIUM CHLORIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; PHYSICAL CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

BENZOPYRANS; ELECTRONS; INDOLES; IONIC LIQUIDS; MODELS, MOLECULAR; NITRO COMPOUNDS; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; PHYSICOCHEMICAL PHENOMENA; QUANTUM THEORY;

EID: 79952726241     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp02717k     Document Type: Article

References (63)

1. K. Daibin U. Satoshi H.-B. Robin M. Z. Shaik G. Michael Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1923 1927
2. P. K. Singh K.-W. Kim H.-W. Rhee Synth. Met. 2009 159 1538 1541
3. M. P. Stracke G. Ebeling R. Cataluna J. Dupont Energy Fuels 2007 21 1695 1698
4. H. R. Kalhor M. Kamizi J. Akbari A. Heydari Biomacromolecules 2009 10 2468 2475
5. I. Hemeon N. W. Barnett N. Gathergood P. J. Scammells R. D. Singer Aust. J. Chem. 2004 57 125 128
6. C. M. Gordon Appl. Catal., A 2001 222 101 117
7. A. Lewandowski A. Swiderska Solid State Ionics 2003 161 243 249
8. L. Crowhurst R. Falcone N. L. Lancaster V. Llopis-Mestre T. Welton J. Org. Chem. 2006 71 8847 8853
9. F. Rodrigues G. M. do Nascimento P. S. Santos J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2007 155 148 154
10. K. J. Fraser E. I. Izgorodina M. Forsyth J. L. Scott D. R. MacFarlane Chem. Commun. 2007 3817 3819
11. D. R. MacFarlane M. Forsyth E. I. Izgorodina A. P. Abbott G. Annat K. Fraser Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 4962 4967
12. J. N. C. Lopes M. F. C. Gomes A. A. H. Padua J. Phys. Chem. B 2006 110 16816 16818
13. J. N. C. Lopes A. A. H. Padua J. Phys. Chem. B 2006 110 3330 3335
14. C. Chiappe Monatsh. Chem. 2007 138 1035 1043
15. C. Chiappe M. Malvaldi C. S. Pomelli Green Chem. 2010 12 1330 1339
16. J. P. Hallett C. L. Liotta G. Ranieri T. Welton ECS Trans. 2009 16 81 87
17. R. M. Lynden-Bell M. G. Del Pópolo T. G. A. Youngs J. Kohanoff C. G. Hanke J. B. Harper C. C. Pinilla Acc. Chem. Res. 2007 40 1138 1145
18. T. Cremer C. Kolbeck K. R. J. Lovelock N. Paape R. Wolfel P. S. Schulz P. Wasserscheid H. Weber J. Thar B. Kirchner F. Maier H. P. Steinruck Chem.-Eur. J. 2010 16 9018 9033
19. B. Kirchner Ionic Liq. 2009 290 213 262
20. S. B. C. Lehmann M. Roatsch M. Schoppke B. Kirchner Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7473 7486
21. O. Hofft S. Bahr M. Himmerlich S. Krischok J. A. Schaefer V. Kempter Langmuir 2006 22 7120 7123
22. C. Hardacre J. D. Holbrey S. E. J. McMath D. T. Bowron A. K. Soper J. Chem. Phys. 2003 118 273 278
23. C. Hardacre J. Phys.: Condens. Matter 2003 15 S159
24. M. Deetlefs C. Hardacre M. Nieuwenhuyzen A. A. H. Padua O. Sheppard A. K. Soper J. Phys. Chem. B 2006 110 12055 12061
25. A. Samanta J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 1557 1562
26. S. P. Coleman R. Byrne S. Minkovska D. Diamond Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 5608 5614
27. R. Byrne S. Coleman K. J. Fraser A. Raduta D. R. MacFarlane D. Diamond Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 7286 7291
28. R. Lungwitz S. Spange New J. Chem. 2008 32 392 394
29. J. P. Hallett C. L. Liotta G. Ranieri T. Welton J. Org. Chem. 2009 74 1864 1868
30. C. Reichardt Chem. Rev. 1994 94 2319 2358
31. J. Figueras J. Am. Chem. Soc. 1971 93 3255 3263
32. B. G. Jeliazkova S. Minkovska T. Deligeorgiev J. Photochem. Photobiol., A 2005 171 153 160
33. B. I. Ipe S. Mahima K. G. Thomas J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7174 7175
34. L. S. Atabekyan High Energy Chem. 2002 36 397 404
35. A. K. Chibisov H. Görner Chem. Phys. 1998 237 425 442
36. R. Byrne K. J. Fraser E. Izgorodina D. R. MacFarlane M. Forsyth D. Diamond Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 5919 5924
37. J. N. A. Canongia Lopes A. A. H. Padua J. Phys. Chem. B 2006 110 3330 3335
38. C. Chiappe M. Malvaldi C. S. Pomelli Pure Appl. Chem. 2009 81 767 776
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03 Revision C.02, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004
40. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
41. P. Flükiger, H. L. Lüthi, S. Portmann and J. Weber, MOLEKEL 4.3, Swiss Center for Scientific Computing, Manno, Switzerland, 2002, http://www.cscs.ch/molekel/
42. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735 746
43. E. I. Izgorodina U. L. Bernard D. R. MacFarlane J. Phys. Chem. A 2009 113 7064 7072
44. A. K. Burrell R. E. D. Sesto S. N. Baker T. M. McCleskey G. A. Baker Green Chem. 2007 9 449 454
45. P. Hunt A. B. Kirchner T. Welton Chem.-Eur. J. 2006 12 6762 6775
46. P. J. Newman D. R. MacFarlane Z. Phys. Chem. (Munich) 2006 220 1473 1481
47. J. U. Calderon B. Lennox M. R. Kamal Appl. Clay Sci. 2008 40 90 98
48. P. A. Hunt I. R. Gould B. Kirchner Aust. J. Chem. 2007 60 9 14
49. S. Tsuzuki K. Hayamizu S. Seki Y. Ohno Y. Kobayashi H. Miyashiro J. Phys. Chem. B 2008 112 9914 9920
50. C. Spickermann J. Thar S. B. C. Lehmann S. Zahn J. Hunger R. Buchner P. A. Hunt T. Welton B. Kirchner J. Chem. Phys. 2008 129 104505
51. K. Kanai T. Nishi T. Iwahashi Y. Ouchi K. Seki Y. Harada S. Shin J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2009 174 110 115
52. C. D. Bain E. B. Troughton Y. T. Tao J. Evall G. M. Whitesides R. G. Nuzzo J. Am. Chem. Soc. 1989 111 321 335
53. G. Gannon J. A. Larsson J. C. Greer D. Thompson Langmuir 2008 25 242 247
54. R. Byrne S. Coleman S. Gallagher D. Diamond Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 1895 1904
55. K. J. Laidler and J. H. Meiser, Physical Chemistry, Houghton Mifflin, Boston, 3rd edn, 1999
56. C. S. Consorti P. A. Z. Suarez R. F. de Souza R. A. Burrow D. H. Farrar A. J. Lough W. Loh L. H. M. da Silva J. Dupont J. Phys. Chem. B 2005 109 4341 4349
57. K. Iwata H. Okajima S. Saha H.-o. Hamaguchi Acc. Chem. Res. 2007 40 1174 1181
58. T. Pott P. Meleard Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 5469 5475
59. L. Crowhurst P. R. Mawdsley J. M. Perez-Arlandis P. A. Salter T. Welton Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 2790 2794
60. W. Zhao F. d. r. Leroy B. Heggen S. Zahn B. Kirchner S. Balasubramanian F. MuÌller-Plathe J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15825 15833
61. D. J. Abdallah R. E. Bachman J. Perlstein R. G. Weiss J. Phys. Chem. B 1999 103 9269 9278
62. J. Dupont J. Braz. Chem. Soc. 2004 15 341 350
63. J. N. C. Lopes M. F. C. Gomes A. A. H. Padua J. Phys. Chem. B 2006 110 16816 16818