A general synthetic approach to the amnesic shellfish toxins: Total synthesis of (−)-isodomoic acid B, (−)-isodomoic acid E and (−)-isodomoic acid F

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 13, 2011, Pages 3745-3747

  Lemière, Gilles ^a   Sedehizadeh, Simon ^a   Toueg, Julie ^a   Fleary Roberts, Nadia ^a   Clayden, Jonathan ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISODOMOIC ACID B; ISODOMOIC ACID E; ISODOMOID ACID F; PALLADIUM; PYRROLIDINE DERIVATIVE; SHELLFISH TOXIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

EID: 79952661462     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc00048a     Document Type: Article

References (73)

1. J. Clayden, B. Read, K. R. Hebditch, Tetrahedron, 2005, 61, 5713
2. T. Takemoto, K. Daigo, Chem. Pharm. Bull., 1958, 6, 578
3. M. Maeda, T. Kodama, T. Tanaka, H. Yoshizumi, T. Takemoto, K. Nomoto, T. Fujita, Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 4892
4. M. Maeda, T. Kodama, T. Tanaka, H. Yoshizumi, T. Takemoto, K. Nomoto, T. Fujita, Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu, 1985, 27, 616
5. J. L. C. Wright, M. Falk, A. G. McInnes, J. A. Walter, Can. J. Chem., 1990, 68, 22
6. L. Zaman, O. Arakawa, A. Shimosu, Y. Onoue, S. Nishio, K. Nishimura, K. Nomoto, T. Fujita, Toxicon, 1997, 35, 205
7. K. Nomoto, T. Takemoto, M. Maeda, I. Yasuko, M. Doi, M. Inoue, T. Ishida, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1992, 183, 325
8. R.-C. Bouillon, R. J. Kieber, S. A. Skrabal, J. L. C. Wright, Mar. Chem., 2008, 110, 18
9. J. A. Walter, M. Falk, J. L. C. Wright, Can. J. Chem., 1994, 72, 430
10. R. A. R. Tasker, in Molecules of Death, 2nd edn, 2007, 49–73
11. B. Jeffery, T. Barlow, K. Moizer, S. Paul, C. Boyle, Food Chem. Toxicol., 2004, 42, 545
12. E. C. D. Todd, J. Food Protection, 1993, 56, 69
13. M. A. Quilliam, J. L. C. Wright, Anal. Chem., 1989, 61, 1053A
14. A. F. Parsons, Tetrahedron, 1996, 52, 4149
15. E. G. McGeer, J. W. Olney and P. L. McGeer, Kainic Acid as a Tool in Neurobiology, Raven Press, New York, 1978
16. K. A. Lefebvre, A. Robertson, Toxicon, 2010, 56, 218
17. K. P. Kumar, S. P. Kumar, G. A. Nair, J. Environmental Biol., 2009, 30, 319
18. O. M. Pulido, Marine Drugs, 2008, 6, 180
19. V. Vasconcelos, J. Azevedo, M. Silva, V. Ramos, Mar. Drugs, 2010, 8, 59
20. A. C. Bejarano, F. M. VanDola, F. M. Gulland, T. K. Rowles, L. H. Schwacke, Hum. Ecol. Risk Assess., 2008, 14, 544
21. F. M. Van Dolah, G. J. Doucette, F. M. D. Gulland, T. L. Rowles and G. D. Bossart, in Toxicology of Marine Mammals, CRC, 2003, pp. 247–269
22. J. W. Leftley and F. Hannah, in Bioactive Compounds in Foods, Wiley, 2008, pp. 52–1009
23. T. A. Doucette and R. A. Tasker, in Seafood and Freshwater Toxins, CRC, 2nd edn, 2008, pp. 397–429
24. A. Lopez-Rivera, B. A. Suarez-Isla, P. P. Eilers, C. G. Beaudry, S. Hall, M. Fernandez Amandi, A. Furey, K. J. James, Anal. Bioanal. Chem., 2005, 381, 1540
25. S. W. Hadley, S. K. Braun and M. M. Wekell, in Seafood Safety, Processing and Biotechnology, ed. F. Shahidi, Y. Jones and D. D. Kitts, Technomic, Lancaster, 1997, p. 25
26. J. Y. Zhao, P. Thibault, M. A. Quilliam, Electrophoresis, 1997, 18, 268
27. M. A. Quilliam, P. G. Sim, A. W. McCulloch, A. G. McInnes, Int. J. Environ. Anal. Chem., 1989, 36, 139
28. M. H. Nanao, T. Green, Y. Stern-Bach, S. F. Heinemann, S. Choe, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2005, 102, 1708
29. J. S. Ramsdell, Toxins, 2010, 2, 1646
30. J. S. Ramsdell, Phycotoxins, 2007, 223
31. D. A. Skifter, M. P. Thomas, D. T. Monaghan, Food Sci. Technol., 2000, 103, 373
32. D. R. Hampson, J. L. Manalo, Nat. Toxins, 1998, 6, 153
33. P. M. Sawant, J. D. A. Tyndall, P. T. Holland, B. M. Peake, D. O. Mountfort, D. S. Kerr, Neuropharmacology, 2010, 59, 129
34. R. Munday, P. T. Holland, P. McNabb, A. I. Selwood, L. L. Rhodes, Toxicon, 2008, 52, 954
35. P. M. Sawant, P. T. Holland, D. O. Mountfort, D. S. Kerr, Neuropharmacology, 2008, 55, 1412
36. P. M. Sawant, B. A. Weare, P. T. Holland, A. I. Selwood, K. L. King, C. M. Mikulski, G. J. Doucette, D. O. Mountfort, D. S. Kerr, Toxicon, 2007, 50, 627
37. D. R. Hampson, X. P. Huang, J. W. Wells, J. A. Walter, J. L. Wright, Eur. J. Pharmacol., 1992, 218, 1
38. J. Clayden, F. E. Knowles, I. R. Baldwin, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2412
39. Y. Ni, K. K. D. Amarasinghe, B. Ksebati, J. Montgomery, Org. Lett., 2003, 5, 3771
40. Y. Ni, R. M. Kassab, M. V. Chevliakov, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 17714
41. S. E. Denmark, J. H.-C. Liu, J. M. Muhuhi, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14188
42. Y. Ohfune, M. Tomita, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 3511
43. J. Clayden, in Strategies and Tactics in Organic Synthesis, ed. M. Harmata, Academic Press, 2004, vol. 4, pp. 72–96
44. J. Clayden, C. J. Menet, K. Tchabanenko, Tetrahedron, 2002, 58, 4727
45. A. Ahmed, R. A. Bragg, J. Clayden, K. Tchabanenko, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3407
46. R. A. Bragg, J. Clayden, M. Bladon, O. Ichihara, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3411
47. J. Clayden, C. J. Menet, D. J. Mansfield, Org. Lett., 2000, 2, 4229
48. J. Clayden, K. Tchabanenko, Chem. Commun., 2000, 317
49. F. L. Ortíz, M. J. Iglesias, M. J. Fernández, C. M. A. Sánchez, G. R. Gómez, Chem. Rev., 2007, 107, 1580
50. J. Clayden, M. N. Kenworthy, Synthesis, 2004, 1721
51. J. Clayden, C. J. Menet, D. J. Mansfield, Chem. Commun., 2002, 38
52. I. Fleming, T. W. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 1805
53. G. Blay, L. Cardona, A. M. Collado, B. Garcia, V. Morcillo, J. R. Pedro, J. Org. Chem., 2004, 69, 7294
54. J. Clayden, K. R. Hebditch, B. Read, M. Helliwell, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 8550
55. C. Metallinos, Synlett, 2002, 1556
56. P. H. Carlsen, T. Katsuki, V. S. Martín, K. B. Sharpless, J. Org. Chem., 1981, 46, 3936
57. T. Shioiri, F. Matsuura, Y. Hamada, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2151
58. L. N. Mander, C. M. Williams, Tetrahedron, 2003, 59, 1105
59. P. F. Hudrlik, A. M. Hudrlik, G. Nagendrappa, T. Yimenu, E. T. Zellers, E. J. Chin, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6894
60. S. R. Wilson, S. J. Di Grandi, J. Org. Chem., 1991, 56, 4766
61. M. J. Daly, R. A. Ward, D. F. Thompson, G. Procter, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7545
62. K. Kim, S. Okamoto, Y. Takayama, F. Sato, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4237
63. Y. Kobayashi, S. Yoshida, Y. Nakayama, Eur. J. Org. Chem., 2001, 1873
64. S. Ohira, Synth. Commun., 1989, 19, 561
65. S. Monti, O. Sharon, C. Gennari, Chem. Commun., 2007, 4271
66. A. Fürstner, L. C. Bouchez, L. Morency, J.-A. Funel, V. Liepins, F.-H. Poree, R. Gilmour, D. Laurich, F. Beaufils, M. Tamiya, Chem.–Eur. J., 2009, 15, 3983
67. B. H. Lipshutz, E. L. Ellsworth, S. H. Dimock, D. C. Reuter, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2065
68. A. Gopalarathnam, S. G. Nelson, Org. Lett., 2006, 8, 7
69. G. Liang, I. B. Seiple, D. Trauner, Org. Lett., 2005, 7, 2837
70. L. Harris, P. Jarowicki, P. Kocienski, R. Bell, Synlett, 1996, 903
71. L. Capella, A. Degl'Innocenti, A. Mordini, G. Reginato, A. Ricci, G. Seconi, Synthesis, 1991, 1201
72. S. Hanessian, S. Ninkovic, J. Org. Chem., 1996, 61, 5418
73. P. Espinet, A. M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 4704