Research progress in the synthesis of 2-pyrone derivatives

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 30, Issue 11, 2010, Pages 1652-1663

  Zhou, Qingfa ^a   Zhao, Sheng ^a   Wang, Xun ^a   Lu, Tao ^a  

^a CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

2 pyrone; Progress; Synthesis

Indexed keywords

EID: 79952269028     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (55)

1. McGlacken, G. P.; Fairlamb, I. J. S. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 369.
2. Li, Y.; Ye, D.; Chen, X.; Lu, X.; Shao, Z.; Zhang, H.; Che, Y. J. Nat. Prod. 2009, 72, 912.
3. Debbab, A.; Aly, A. H.; Edrada-Ebel, R.; Wray, V.; Müller, W. E. G.; Totzke, F.; Zirrgiebel, U.; Schachtele, C.; Kubbutat, M. H. G.; Lin, W. H.; Mosaddak, M.; Hakiki, F.; Proksch, P.; Ebel, R. J. Nat. Prod. 2009, 72, 626.
4. Vara Prasad, J. V. N.; Para, K. S.; Lunney, E. A.; Ortwine, D. F.; Dunbar, J. B.; Ferguson, D.; Tummino, P. J.; Hupe, D.; Tait, B. D.; Domagala, J. M.; Humblet, C.; Bhat, T. N.; Liu, B.; Guerin, D. A. M.; Baldwin, E. T.; Erickson, J. W.; Sawyer, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6989.
5. Marrison, L. R.; Dickinson, J. M.; Fairlamb, I. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3509.
6. Deck, L. M.; Baca, M. L.; Salas, S. L.; Hunsaker, L. A.; Vander Jagt, D. L. J. Med. Chem. 1999, 42, 4250.
7. Praveen Rao, P. N.; Uddin, M. J.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 2004, 47, 3972.
8. Hirano, K.; Minakata, S.; Komatsu, M.; Mizuguchi, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4868.
9. Tolmachova, N. A.; Gerus, I. I.; Vdovenko, S. I.; Essers, M.; Fröhlich, R.; Haufe, G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4704.
10. Rakib, E. M.; Bouissane, L.; Hannioui, A.; Benchidmi, M.; Essassi, E. M. Synth. Commun. 2008, 38, 3523.
11. Singh, F. V.; Kumar, V.; Goel, A. Synlett 2007, 2086.
12. (a) Wang, Y.; Li, H.; Wang, Y.-Q.; Liu, Y.; Foxman, B. M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6364.
13. (b) Shen, J.; Tan, C.-H. Org. Biomol. Chem. 2007, 6, 3229.
14. (c) Singh, R. P.; Bartelson, K.; Wang, Y.; Su, H.; Lu, X.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2422.
15. Thanh, N.; Cho, C.-G. Org. Lett. 2007, 9, 3391.
16. Chung, S.-I.; Seo, J.; Cho, C.-G. J. Org. Chem. 2006, 71, 6701.
17. Stille, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508.
18. Wang, D.-P.; Zhang, X.-D.; Liang, Y.; Li, J.-H. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 19 (in Chinese).
19. Liu, Z.; Meinwald, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6693.
20. Lee, J.-H.; Kim, W.-S.; Lee, Y. Y.; Cho, C.-G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5779.
21. Kim, W.-S.; Kim, H.-J.; Cho, C.-G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14288.
22. Tibonnet, J.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchěne, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 3941.
23. (a) Wang, Y.-F.; Deng, W.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 8 (in Chinese).
24. (b) Jin, X. Y.; Xiao, Q.; Ju, Y. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 44 (in Chinese).
25. Lee, J.-H.; Park, J.-S.; Cho, C.-G. Org. Lett. 2002, 4, 1171.
26. Marrison, L. R.; Dickinson, J. M.; Ahmed, R.; Fairlamb, I. J. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8853.
27. Fairlamb, I. J. S.; Lee, A. F.; Loe-Mie, F. E. M.; Niemelä, E. H.; O'Brien, C. T.; Whitwood, A. C. Tetrahedron 2005, 61, 9827.
28. Fairlamb, I. J. S.; O'Brien, C. T.; Lin, Z.; Lam, K. C. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1213.
29. (a) Cerezo, S.; Moreno-Maňas, M.; Pleixats, R. Tetrahedron 1998, 54, 7813.
30. (b) Afarinkia, K.; Berna-Canovas, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4955.
31. (a) Larock, R. C.; Han, X.; Doty, M. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5713.
32. (b) Larock, R. C.; Doty, M. J.; Han, X. J. Org. Chem. 1999, 64, 8770.
33. Wang, Y.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 3859.
34. Yao. T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5936.
35. Mochida, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 6295.
36. Luo, T.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8250.
37. Louie, J.; Gibby, J. E.; Famworth, M. V.; Tekavec, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15188.
38. (a) Kepe, V.; Kočevar, M.; Petrič, A.; Polance, S.; Verček, B. Heterocycles 1992, 33, 843.
39. (b) Mušič, I.; Golobič, A.; Verček, B. Heterocycles 1998, 48, 353.
40. (a) Ma, S.; Yin, S.; Li, L.; Tao, F. Org. Lett. 2002, 4, 505.
41. (b) Ma, S.; Yu, S.; Yin, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8996.
42. Hachiya, I.; Shibuya, H.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2061.
43. Akué-Gédu, R.; Hénichart, J.-P.; Couturier, D.; Rigo, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9197.
44. (a) Zhu, X.-F.; Schaffher, A.-P.; Li, R. C.; Kwon, O. Org. Lett. 2005, 7, 2977.
45. (b) Zhu, X.-F.; Henry, C. E.; Wang, J.; Dudding, T.; Kwon, O. Org. Lett. 2005, 7, 1387.
46. (c) Dudding, T.; Kwon, O.; Mercier, E. Org. Lett. 2006, 8, 3643.
47. Jung, M. E.; Novack, A. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8237.
48. Anastasia, L.; Xu, C.; Negishi, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5673.
49. Barroso, S.; Blay, G.; Fernández, I.; Pedro, J. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8583.
50. (a) Komiyama, T.; Takaguchi, Y.; Tsuboi, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6299.
51. (b) Komiyama, T.; Takaguchi, Y.; Gubaidullin, A. T.; Mamedov, V. A.; Litvinov, I. A.; Tsuboi, S. Tetrahedron 2005, 61, 2541.
52. Usachev, B. I.; Obydennov, D. L.; Röschenthaler, G.-V.; Sosnovskikh, V. Y. Org. Lett. 2008, 10, 2857.
53. Sheibani, H.; Islami, M. R.; Khabazzadeh, H.; Saidi, K. Tetrahedron 2004, 60, 5931.
54. Foroumadi, A.; Zamanian, S.; Samzadeh-Kermani, A.; Shafiee, A. Synth. Commun. 2009, 39, 1722.
55. Kim, S.-J.; Lee, H. S.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1069.