Multiple hindered rotators in a gyroscope-inspired tribenzylamine hemicryptophane

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 5, 2011, Pages 1418-1424

  Khan, Najat S ^a   Perez Aguilar, Jose Manuel ^a   Kaufmann, Tara ^a   Hill, P Aru ^a   Taratula, Olena ^a   Lee, One Sun ^a   Carroll, Patrick J ^a   Saven, Jeffery G ^a   Dmochowski, Ivan J ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPACT SIZE; CYCLOTRIVERATRYLENES; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MOLECULAR MOTIONS; MOLECULAR SYSTEMS; NMR SPECTROSCOPY; P-PHENYLENE; ROOM TEMPERATURE; STRUCTURE AND PROPERTIES; SYNTHETIC ROUTES; TIME-SCALES; TWO-COMPONENT; VARIABLE TEMPERATURE;

ACTIVATION ENERGY; AROMATIC COMPOUNDS; GYROSCOPES; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STATORS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ROTATION;

BENZYLAMINE DERIVATIVE; TRIBENZYLAMINE HEMICRYPTOPHANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ROOM TEMPERATURE; ROTATION; SIMULATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZYLAMINES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; POLYCYCLIC COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 79952177176     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo102480s     Document Type: Article

References (79)

1. Boyer, P. D. Biosci. Rep. 1998, 18, 97-117
2. Elston, T.; Wang, H.; Oster, G. Nature 1998, 391, 510-513
3. Kelly, T. R.; Sestelo, J. P. Struct. Bonding (Berlin) 2001, 99, 19-53
4. Nakanishi-Matsui, M.; Sekiya, M.; Nakamoto, R. K.; Futai, M. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1797, 1343-1352
5. Rice, S.; Lin, A. W.; Safer, D.; Hart, C. L.; Naber, N.; Carragher, B. O.; Cain, S. M.; Pechatnikova, E.; Wilson-Kubalek, E. M.; Whittaker, M.; Pate, E.; Cooke, R.; Taylor, E. W.; Milligan, R. A.; Vale, R. D. Nature 1999, 402, 778-784
6. Sindelar, C. V.; Downing, K. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 4111-4116
7. Terashima, H.; Kojima, S.; Homma, M. Int. Rev. Cell. Mol. Biol. 2008, 270, 39-85
8. Woolley, D. M. Biol. Rev. Camb. Philos. Soc. 2010, 85, 453-470
9. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191
10. Day, A. I.; Blanch, R. J.; Arnold, A. P.; Lorenzo, S.; Lewis, G. R.; Dance, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 275-277
11. Garcia-Garibay, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10771-10776
12. Iwamura, H.; Mislow, K. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 175-182
13. Michl, J.; Sykes, C. H. ACS Nano 2009, 3, 1042-1048
14. Skopek, K.; Hershberger, M. C.; Gladysz, J. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1723-1733
15. Karlen, S. D.; Godinez, C. E.; Garcia-Garibay, M. A. Org. Lett. 2006, 8, 3417-3420
16. Bartik, K; L., M.; Dutasta, J. P.; Collet, A; Reisse, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 784-791
17. Brotin, T.; Dutasta, J. P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 6, 973-984
18. Brotin, T.; Roy, V.; Dutasta, J. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 6187-6195
19. Chambers, J. M.; Hill, P. A.; Aaron, J. A.; Han, Z.; Christianson, D. W.; Kuzma, N. N.; Dmochowski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 563-569
20. Collet, A. Comp. Supramol. Chem. 2 1996, 325-365
21. Fogarty, H. A.; Berthault, P.; Brotin, T.; Huber, G.; Desvaux, H.; Dutasta, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10332-10333
22. Gautier, A.; Mulatier, J. C.; Crassous, J.; Dutasta, J. P. Org. Lett. 2005, 7, 1207-1210
23. Gosse, I.; Dutasta, J. P.; Perrin, M.; Thozet, A. New J. Chem. 1999, 23, 545-548
24. Hill, P. A.; Wei, Q.; Eckenhoff, R. G.; Dmochowski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9262-9263
25. Hill, P. A.; Wei, Q.; Troxler, T.; Dmochowski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3069-3077
26. Martinez, A.; Robert, V.; Gornitzka, H.; Dutasta, J. P. Chem. Eur. J. 2010, 16, 520-527
27. Mynar, J. L.; Lowery, T. J.; Wemmer, D. E.; Pines, A.; Frechet, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6334-6335
28. Schlundt, A.; Kilian, W.; Beyermann, M.; Sticht, J.; Guenther, S.; Höpner, S.; Falk, K.; Roetzschke, O.; Mitschang, L.; Freund, C. Angew. Chem. 2009, 121, 4206-4209
29. Seward, G. K.; Wei, Q.; Dmochowski, I. J. Bioconjug. Chem. 2008, 19, 2129-2135
30. Spence, M. M.; Rubin, S. M.; Dimitrov, I. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10654-10657
31. Wei, Q.; Seward, G. K.; Hill, P. A.; Patton, B.; Dimitrov, I. E.; Kuzma, N. N.; Dmochowski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13274-13283
32. Hardie, M. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 516-527
33. Kottas, G. S.; Clarke, L. I.; Horinek, D.; Michl, J. Chem. Rev. 2005, 105, 1281-1376
34. Moore, J. S.; Bedard, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10662-10671
35. Cizmeciyan, D.; Yonutas, H.; Karlen, S. D.; Garcia-Garibay, M. A. Solid State Nucl. Magn. Reson. 2005, 28, 1-8
36. Dominguez, Z.; Dang, H.; Strouse, M. J.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7719-7727
37. Dominguez, Z.; Dang, H.; Strouse, M. J.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2398-2399
38. Dominguez, Z.; Khuong, T. A.; Dang, H.; Sanrame, C. N.; Nunez, J. E.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8827-8837
39. Garcia-Garibay, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8945-8947
40. Garcia-Garibay, M. A. Nat. Mater. 2008, 7, 431-432
41. Garcia-Garibay, M. A.; Dang, H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1106-1114
42. Godinez, C. E.; Zepeda, G.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4701-4707
43. Godinez, C. E.; Zepeda, G.; Mortko, C. J.; Dang, H.; Garcia-Garibay, M. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 1652-1662
44. Gould, S. L.; Tranchemontagne, D.; Yaghi, O. M.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3246-3247
45. Jarowski, P. D.; Houk, K. N.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3110-3117
46. Karlen, S. D.; Garcia-Garibay, M. A. Chem. Commun. 2005, 189-191
47. Karlen, S. D.; Ortiz, R.; Chapman, O. L.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6554-6555
48. Khuong, T. A.; Dang, H.; Jarowski, P. D.; Maverick, E. F.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 839-845
49. Khuong, T. A.; Nunez, J. E.; Godinez, C. E.; Garcia-Garibay, M. A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 413-422
50. Kuzmanich, G.; Natarajan, A.; Chin, K. K.; Veerman, M.; Mortko, C. J.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1140-1141
51. Nunez, J. E.; Natarajan, A.; Khan, S. I.; Garcia-Garibay, M. A. Org. Lett. 2007, 9, 3559-3561
52. OBrien, Z. J.; Karlen, S. D.; Khan, S.; Garcia-Garibay, M. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 2482-2491
53. Rodriguez-Molina, B.; Ochoa, M. E.; Farfan, N.; Santillan, R.; Garcia-Garibay, M. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 8554-8565
54. Rodriguez-Molina, B.; Pozos, A.; Cruz, R.; Romero, M.; Flores, B.; Farfan, N.; Santillan, R.; Garcia-Garibay, M. A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2993-3000
55. Nawara, A. J.; Shima, T.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4962-4963
56. Shima, T.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5537-5540
57. Skopek, K.; Barbasiewicz, M.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 3474-3476
58. Wang, L.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4372-4375
59. Wang, L.; Shima, T.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Chem. Commun. 2006, 4075-4077
60. Kitagawa, H.; Kobori, Y.; Yamanaka, M.; Yoza, K.; Kobayashi, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 10444-10448
61. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
62. Iwasaki, F. Acta Crystallogr. 1972, B28, 3370-3376
63. Nicholls, A.; Sharp, K. A.; Honig, B. Proteins 1991, 11, 281-296
64. Sandstrom, J. Dynamic NMR Spectroscopy; Academic Press: New York, 1983.
65. Setaka, W.; Ohmizu, S.; Kira, M. Chem. Lett. 2010, 39, 468-469
66. van Strijdonck, G. P. F.; van Haare, J. A. E. H.; Hönen, P. J. M.; van den Schoor, R. C. G. M.; Feiters, M. C.; van der Linden, J. G. M.; Steggerdab, J. J.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 449-461
67. CrystalClear; Rigaku Corp., 1999.
68. CrystalStructure; Rigaku Corp., 2002.
69. Jacobsen, R. A., REQAB4 (personal communication).
70. Altomare, A.; Burla, M.; Camalli, M.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A.; Polidori, G.; Spagn, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
71. Sheldrick, G. M. Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
72. Phillips, J. C.; Braun, R.; Wang, W.; Gumbart, J.; Tajkhorshid, E.; Villa, E.; Chipot, C.; Skeel, R. D.; Kale, L.; Schulten, K. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1781-1802
73. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
74. Kirchhoff, P. D.; Bass, M. B.; Hanks, B. A.; Briggs, J. M.; Collet, A.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3237-3246
75. Kirchhoff, P. D.; Dutasta, J. P.; Collet, A.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8015-8022
76. Kirchhoff, P. D.; Dutasta, J. P.; Collet, A.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 381-390
77. Potter, M. J.; Kirchhoff, P. D.; Carlson, H. A.; McCammon, J. A. J. Comput. Chem. 1999, 20, 956-970
78. Rizzo, R. C.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4827-4836
79. DeLano, W. L. The PyMOL Molecular Graphics System, 2002.