Structural study on solvates of dopamine-based cyclic imide derivatives

Crystal Growth and Design

Volumn 11, Issue 3, 2011, Pages 768-777

  Singh, Devendra ^a   Baruah, Jubaraj B ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIC IMIDES; DMF MOLECULES; DMSO MOLECULES; IMIDE DERIVATIVES; MELT-CRYSTALLIZATION PROCESS; POWDER X-RAY DIFFRACTION (PXRD); PYRIDINE MOLECULES; SELF-ASSEMBLED; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; SOLUTION CRYSTALLIZATION; STRUCTURAL FEATURE; STRUCTURAL STUDIES; TWO LAYERS; UNIT CELLS; WATER MOLECULE;

BRAIN; CRYSTAL LATTICES; CRYSTAL SYMMETRY; CRYSTALLIZATION; SINGLE CRYSTALS; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

MOLECULES;

EID: 79952171673     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg101316u     Document Type: Article

References (77)

1. Threlfall, T. L. Analyst 1995, 120, 2435
2. Stezowski, J. J.; Parker, W.; Hilgenkamp, S.; Gdaniec, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3919
3. Thaimattam, R.; Xeu, F.; Sarma, J. A. R. P.; Mak, T. C. W.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4432
4. Kumar, V. S. S.; Pigge, F. C.; Rath, N. P. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1217
5. Balasubramaniam, V.; Valiyaveettil, S. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1403
6. Kumar, V. S. S.; Kuduva, S. S.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1069
7. Kim, Y.-S.; Rousseau, R. W. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1211
8. Herbstein, F. H. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1419
9. Hosakawa, T.; Datta, S.; Sheth, A. R.; Brooks, N. R.; Young, V. G.; Grant, D. J. W. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1195
10. Banerjee, R.; Bhatt, P. M.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1468
11. Clarke, H. D.; Arora, K. K.; Bass, H.; Kavuru, P.; Ong, T. T.; Pujari, T.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 2152
12. Mondal, R.; Howard, J. A. K. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 4359
13. Bingham, A. L.; Hughes, D. S.; Hursthouse, M. B.; Lancaster, R. W.; Tavener, S.; Threlfall, T. L. Chem. Commun. 2001, 603
14. Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1999, 605
15. Ma, B.-Q.; Coppens, P. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1377
16. Moorthy, J. N.; Natarajan, N. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3360
17. Sarma, J. A. R. P.; Desiraju, G. R. Polymorphism and Pseudopolymorphism in Organic Crystals: A Cambridge Structural Database Study; In Crystal Engineering; Seddon, K. R.; Zaworotko, M., Eds.; Kluwer: Norwell, MA, 1999; p 325.
18. Jetti, R. K. R.; Boese, R.; Thallapally, P. K.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 1033
19. Sarma, B.; Roy, S.; Nangia, A. Chem. Commun. 2006, 4918
20. Saha, B. K.; Nangia, A. CrystEngComm 2006, 8, 440
21. Byrn, S. R. Solid-State Chemistry of Drugs; Academic: New York, 1982.
22. Desiraju, G. R. Science 1996, 278, 404
23. Jetti, R. K. R.; Boese, R.; Sarma, J. A. R. P.; Reddy, L. S. R.; Vishweshwar, P.; Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1963
24. Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6380-6381
25. Kálmán, A.; Fábián, L.; Argay, G.; Bernáth, G.; Gyarmati, Z. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 34
26. Duntiz, J. D.; Bernstein, J. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 193
27. Hennigar, T. L.; MacQuarrie, D. C.; Losier, P.; Rogers, R. D.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 972
28. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48
29. Nangia, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 595
30. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer Verlag: Berlin, 1991.
31. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
32. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565
33. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999.
34. Bernstein, J. In Organic Solid State Chemistry; Desiraju, G. R., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1987; p 471.
35. Blagden, R.; Davey, R. J.; Lieberman, H. F.; Williams, L.; Payne, R.; Roberts, R.; Rowe, R.; Docherty, R. J. Chem Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 1035
36. Buttar, D.; Charlton, M. H.; Dochetry, R.; Starbuck, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 763
37. Starbuck, J.; Docherty, R.; Charlton, M. H.; Buttar, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 677
38. Kumar, V. S. S.; Addlagatta, A.; Nangia, A.; Robinson, W. T.; Broder, C. K.; Mondal, R.; Evans, I. R.; Howard, J. A. K.; Allen, F. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3848
39. Aakeröy, C. B.; Desper, J.; Urbina, J. F. Chem. Commun. 2005, 2820
40. Threlfall, T. L. Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 384
41. Todd, A. M.; Anderson, K. M.; Byrne, P.; Goeta, A. E.; Steed, J. W. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1750
42. Cabeza, A. J. C.; Day, G. M.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14466
43. Davey, R. J.; Blagden, N.; Righini, S.; Alison, S.; Quayle, M. J.; Fuller, S. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 59
44. Babu, N. J.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1995
45. Kishikawa, K.; Tsubokura, S.; Kohmoto, S.; Yamamoto, M.; Yamaguchi, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7568
46. Kishikawa, K.; Iwashima, C.; Kohmoto, S.; Yamaguchi, K.; Yamamoto, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 2217
47. Degenhardt, C., III; Shortell, D. B.; Adams, R. D.; Shimizu, K. D. Chem.Commun. 2000, 929
48. Degenhardt, C. F.; Lavin, J. M.; Smith, M. D.; Shimizu, K. D. Org. Lett. 2005, 7, 4079
49. Rasberry, R. D.; Smith, M. D.; Shimizu, K. D. Org. Lett. 2008, 13, 2889
50. Colquhoun, H. M.; Williams, D. J.; Zhu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13346
51. Cheney, M. L.; McManus, G. J.; Perman, J. A.; Wang, Z.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 616
52. Barooah, N.; Sarma, R. J.; Baruah, J. B. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 639
53. Baruah, J. B.; Karmakar, A.; Barooah, N. CrystEngComm 2008, 10, 151
54. Singh, D.; Baruah, J. B. CrystEngComm 2009, 11, 2688
55. Singh, D.; Bhattacharyya, P.; Baruah, J. B. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 348
56. Santra, R.; Biradha, K. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 4969
57. Levin, E D; Rose, J. E. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1995, 757, 245
58. Pinder, R. M. Nature 1970, 228, 358
59. Volkow, N D.; Fowler, J. S.; Gatley, S. J.; Logan, J.; Wang, G-J; Ding, Y.-S.; Dewey, S. J. Nucl. Med. 1996, 37, 1242
60. Giampaolo, P.; Marini, M. A.; Federico, D. S.; Sebastian, F. J.; Ugo, M.; Camilla, R. M.; Rocco, C. Eur. J. Med. Chem. 1988, 23, 397
61. Fernandez, C.; Nieto, O.; Rivas, E.; Montenegro, G.; Fontenla, J. A.; Fernandez-Mayoralas, A. Carbohydr. Res. 2000, 327, 353
62. Rodger, I. W.; Hersom, A. S.; Waigh, R. D. J. Med. Chem. 1979, 22, 117
63. Borgman, R. J.; McPhillips, J. J.; Stitzel, R. E.; Goodman, I. J. J. Med. Chem. 1973, 16, 630
64. Urban, J. J.; Cramer, C. J.; Famini, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8226
65. Brock, C. P.; Dunitz, J. D. Chem. Mater. 1994, 6, 1118
66. McGrady, G. S.; Odlyha, M.; Princea, P. D.; Steed, J. W. CrystEngComm 2002, 4, 271
67. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8342
68. Mondal, R.; Howard, J. A. K. CrystEngComm 2005, 7, 462
69. Desiraju, G. R. CrystEngComm 2007, 9, 91
70. Nichol, G. S.; Clegg, W. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 451-460
71. Steed, J. W. CrystEngComm 2003, 5, 169
72. Aitipamula, S.; Nangia, A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6727
73. Kalita, D.; Sarma, R.; Baruah, J. B. CrystEngComm 2009, 11, 803
74. Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Sacchi, D. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2670
75. Dale, S. H.; Elsegood, M. R. J. Acta Crystallogr. 2004, C60, 444
76. Biradha, K.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6431
77. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112