Self-assembly of N,N'-bis(2-tert-butylphenyl)pyromellitic diimide and phenols or indoles into a piled sandwich structure. Networks constructed by weak host-host and strong host-guest interaction in the clathrate compounds

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 20, 1999, Pages 7568-7578

  Kishikawa, Keiki ^a   Tsubokura, Shiro ^a   Kohmoto, Shigeo ^a   Yamamoto, Makoto ^a   Yamaguchi, Kentaro ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE; N,N' BIS(2 TERT BUTYLPHENYL)PYROMELLITIC DIIMIDE; PHENOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; JAPAN; MOLECULAR INTERACTION; SYNTHESIS;

EID: 0033215073     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990926t     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annuziata, R.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5330.
2. (b) Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annuziata, R.; Dwyer, T.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5729.
3. (c) Linse, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8793.
4. (d) Linse, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4366.
5. (e) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
6. (f) Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768.
7. Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725.
8. Reek, J. N.; Priem, A. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956.
9. (a) Hamilton, D. G.; Sanders, J. K. M.; Davies, J. E.; Clegg, W.; Teat, S. J. Chem. Commun. 1997, 897.
10. (b) Kennen, A. J.; Whitelock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3027.
11. (c) Ortholand, J.-Y.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1394.
12. (d) Jazwinski, J.; Blacker, A. J.; Lehn, J.-M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6057.
13. D'Souza, L. J.; Maitra, U. J. Org. Chem. 1996, 61, 9494.
14. Zimmerman, S. C.; Saionz, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1175.
15. (a) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Gandolfi, M. T.; Kocian, O.; Prodi, L.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 302.
16. (b) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Boyd, S. E.; Brown, C. L.; Gillard, R. E.; Kocian, O.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; White, J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 26.
17. (c) Devonport, W.; Blower, M. A.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 885.
18. (d) Amabilino, D. B.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Livoreil, A.; Perez-Garcia, L.; Sauvage, J.-P., Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3905.
19. Swift, J. A.; Pivovar, A. M.; Reynolds, A. M.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5887.
20. (a) Biradha, K.; Dennis, D.; MacKinnon, V. A.; Sharma, C. V. K.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11894.
21. (b) Sada, K.; Shiomi, N.; Miyata, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10543.
22. (a) Hayashi, N.; Kuruma, K.; Mazaki, Y.; Imakubo, T.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3799.
23. (b) Udachin, K. A.; Ripmeester, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1080.
24. (c) Ung, A. T.; Gizachew, U. D.; Bishop, R.; Scudder, M. L.; Dance, I. G.; Craig, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8745.
25. (d) Hayashi, N.; Mazaki, Y.; Kobayashi, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 6342.
26. (a) Dewa, T.; Endo, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8933.
27. (b) Endo, K.; Ezuhara, T.; Koyanagi, M.; Masuda, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 119, 499.
28. (c) Endo, K.; Koike, T.; Sawaki, T.; Hayashida, O.; Masuda, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4117.
29. (d) Tanaka, K.; Moriyama, A.;Toda, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 1192.
30. (e) Bhyrappa, P.; Wilson, S. R.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8492.
31. (f) Aoyama, Y.; Endo, K.; Anzai, T.; Yamaguchi, Y.; Sawaki, T.; Kobayashi, K. Kanehisa, N.; Hashimoto, H.; Kai, Y.; Masuda, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5562.
32. (g) Endo, K.; Sawaki, T.; Koyanagi, M.; Kobayashi, K.; Masuda, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8341.
33. Gdaniec, M.; Polonski, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7353.
34. MacGillivray, L. R.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6931.
35. (a) Brunet, P.; Simard, M.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737.
36. (a) Schauer, C. L.; Matwey, E.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10245.
37. (b) Coe, S.; Kane, J. J.; Nguyen, T. L.; Toledo, L. M.; Wininger, E.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 86.
38. (c) Lewis, F. D.; Yang, J.-S.; Stern, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2772.
39. (d) Lewis, F. D.; Yang, J.-S.; Stern, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12029.
40. Nishio, M.; Umezawa, Y.; Hirota, M.; Takeuchi, Y. Tetrahedron 1995, 51, 8665.
41. (a) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290.
42. (b) Steiner, T. Chem. Commun. 1997, 727.
43. (a) Vögtle, F. Supramolecular Chemistry; John Wiley & Sons: Chichester, 1991; Chapter 10.
44. (b) Kozawa, K.; Uchida, T. Acta Crystallogr. 1983, C39, 1233.
45. Kishikawa, K.; Tsuru, I.; Kohmoto, S.; Yamamoto, M.; Yamada, K. Chem. Lett. 1994, 1605.
46. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
47. Nakamoto, K.; Margoshes, M.; Rundle, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6480.