Synthesis of Polymers Including both Triazole and Tetrazole by Click Reaction

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 2, 2011, Pages 547-552

  Shin, Jung Ah ^a   Lim, Yeong Gweon ^a   Lee, Kyung Hee ^a  

^a Agency for Defence Development   (South Korea)

Author keywords

Click reaction; Cu catalyst; Polymer; Tetrazole; Triazole

Indexed keywords

CLICK REACTION; CU-CATALYST; HIGH YIELD; PROPARGYL; ROOM TEMPERATURE; TETRAZOLES; TRIAZOLE;

CATALYSTS; NITROGEN COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

POLYMERS;

EID: 79951898117     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.2.547     Document Type: Article

References (40)

1. Fournier, D.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 1369-1380.
2. Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1262.
3. Gil, M. V.; Arévalo, M. J.; López, Ó. Synthesis 2007, 1589-1620.
4. Lutz, J.-F. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1018-1025.
5. Meldal, M.; Tornoe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015.
6. Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 952-981.
7. Jung, J.-H.; Lim, Y.-G.; Lee, K.-H.; Koo, B. T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6442-6448.
8. Licht, H. H.; Ritter, H. J. Energ. Mater. 1994, 12, 223.
9. Licht, H. H.; Ritter, H. Propell. Explos. Pyrotech. 1997, 22, 333.
10. Ostrovskii, V. A.; Pevzner, M. S.; Kofmna, T. P.; Shcherbinin, M. B.; Tselinskii, I. V. Targets Heterocycl. Syst. 1999, 3, 467.
11. Hiskey, M.; Chavez, D. E.; Naud, D. L.; Son, S. F.; Berghout, H. L.;Bome, C. A. Proc. Int. Pyrotech. Semin. 2000, 27, 3.
12. Kofman, T. P. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1231-1243.
13. Singh, R. P.; Verma, R. D.; Meshri, D. T.; Shreeve, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3584-3601.
14. Klapötke, T. M. Structure and Bonding : High Energy Density Compounds; Springer: Berlin/Heidelberg, 2007; Vol. 125.
15. Singh, H.; Chawla, A. S.; Kapoor, V. K.; Paul, D.; Malhotra, R. K. Prog. Med. Chem. 1980, 17, 151.
16. Alvarez, R.; Velazquez, S.; San-Felix, A.; Aquaro, S.; DeClercq, E.; Perno, C. F.; Karlsson, A.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 4194.
17. Chem, X. M.; Li, Z. J.; Ren, Z. X.; Huang, Z. T. Carbohydr. Res. 1999, 315, 262.
18. Brockunier, L.; Parmee, E. R.; Ok, H. O.; Candelore, M. R.; Cascieri, M. A.; Colwell, L. F.; Deng, L.; Feeney, W. P.; Forrest, M. J.; Hom, G. J.; MacIntyre, D. E.; Tota, L.; Wywratt, M. J.; Fisher, M. H.; Weber, A. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2111.
19. Ostrovskii, V. A.; Pevzner, M. S.; Kofman, T. P.; Tselinskii, I. V. Targets Heterocyclic syst. 1999, 3, 467.
20. Drake, G.; Hawkins, T.; Brand, A.; Hall, L.; Mckay, M. Propell. Explos. Pyrotech. 2003, 28, 174.
21. Tsarevsky, N. V.; Bernaerts, K. V.; Dufour, B.; Du Prez, F. E.; Matyjaszewski, K.; Macromolecules 2004, 37, 9308-9313.
22. Petrova, T. L.; Kizhnyaev, V. N.; Tsypina, N. A.; Vereshchagin, L. I.; Smirnov, A. I. Russian Pat. 2261873, 2005.
23. Miller, C. G.; Williams, G. K. U. S. Pat. US 2007/0040167 A1, 2007.
24. Kizhnyaev, V. N.; Pokatilov, F. A.; Vereshchagin, L. I. Polym. Sci. Ser. A 2007, 49, 28-34.
25. Reddy, T. S.; Satpute, R. S.; Nair, J. K.; Gore, G. M.; Sikder, A. K. J. Polym. Mater. 2008, 25, 557-562.
26. Tian, J.; Wan, L.; Huang, J.; Hu, Y.; Huang, F.; Du, L. Polym. Bull. 2008, 60, 457-465.
27. Gromadzki, D.; Lokaj, J.; Cernoch, P.; Diat, O.; Nallet, F.; Štepánek, P. Eur. Polym. J. 2008, 44, 189-199.
28. Kizhnyaev, V. N.; Pokatilov, F. A.; Vereshchagin, L. I.; Verkhozina, O. N.; Petrova, T. L.; Prodaikov, A. G.; Ratovskii, G. V.; Tyukalova, O. V. Russ. J. Appl. Chem. 2009, 82, 1769-1775.
29. Klapötke, T. M.; Sproll, S. M. J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 122-127.
30. Klapötke, T. M.; Sproll, S. M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1169-1175.
31. Govokov, A. T.; Fomina, M. P.; Bannova, E. A. High Energy Chem. 1990, 24, 439.
32. Verkhozina, O. N.; Kizhnyaev, V. N.; Vereshchagin, L. I.; Rokhin, A. V.; Smirnov, A. I. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1792-1796.
33. Ye, C.; Gard, G. L.; Winter, R. W.; Syvret, R. G.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Org. Lett. 2007, 9, 3841-3844.
34. 3), 1443(w), 1282(m) 1127(m), 935(w); Mn = 639, PDI = 1.13.
35. Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020-15021.
36. Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3928-3932.
37. Rodionov, V. O.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2210-2215.
38. Lee, B. Y.; Park, S. R.; Jeon, H. B.; Kim, K. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5105-5109.
39. Verkhozina, O. N.; Kizhnyaev, V. N.; Vereshchagin, L. I.; Rokhin, A. V.; Smirnov, A. I. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1792-1796.
40. Koyama, M.; Ohtani, N.; Kai, F.; Moriguchi, I.; Inouye, S. J. Med. Chem. 1987, 30, 552-562.