Unprecedented intramolecular cyclization of pyridinium to pyrido[1,2-a]benzimidazole: A novel chemodosimeter for fluoride ions

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 12, 2011, Pages 1313-1316

  Li, Gang ^a   Gong, Wei Tao ^a   Ye, Jun Wei ^a   Lin, Yuan ^a   Ning, Gui Ling ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Anion sensor; Benzimidazole; Chemodosimeter; Intramolecular cyclization; Pyridinium

Indexed keywords

1,3,4 TRIPHENYLPYRIDO[1,2 A]BENZIMIDAZOLE; 2,4,5 TRIPHENYLPYRIDINIUM; FLUORIDE ION; PYRIDINIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION;

EID: 79951762513     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.01.057     Document Type: Article

References (43)

1. Koenigsmann, M.; Zafferani, M.; Danhauser-Riedl, S.; Reufi, B.; Houlihan, W. J.; Thiel, E.; Berdel, W. E. Cancer Lett. 1992, 67, 145;
2. Hawash, S. A. M.; Badawey, E.; Kappe, T. Pharmazie 1999, 54, 341;
3. Hranjec, M.; Kralj, M.; Piantanida, I.; Sedić, M.; Sÿuman, L.; Pavelić, K.; Karminski-Zamola, G. J. Med. Chem. 2007, 50, 5696.
4. Badawey, E.; Kappe, T. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 327;
5. Postor, J.; Siro, J. G.; García-Navío, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J.; Gago, F.; de Pascual-Teresa, B.; Pastor, M.; Rodrigo, M. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5476.
6. Reitz, A. B.; Gauthier, D. A.; Ho, W.; Maryanoff, B. E. Tetrahedron 2000, 56, 8809;
7. Jordan, A. D.; Vaidya, A. H.; Rosenthal, D. I.; Dubinsky, B.; Kordik, C. P.; Sanfilippo, P. J.; Wu, W.-N.; Reitza, A. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2381.
8. Bangar, R. B.; Varadarajan, T. S. Spectrosc. Lett. 1993, 26, 1953;
9. Hirano, K.; Oderaotoshi, Y.; Minakata, S.; Komatsu, M. Chem. Lett. 2001, 1262.
10. Panda, K.; Suresh, J. R.; I1a, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 3498;
11. Kiselyov, A. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2941;
12. Rida, S. M.; EI-Hawash, S. A. M.; Fahmy, H. T. Y.; Hazzaa, A. A.; EI-Meligy, M. M. M. Arch. Pharm. Res. 2006, 29, 826.
13. Sundberg, R. J.; Ellis, J. E. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 585;
14. Anderson, D. J.; Taylor, A. J. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1091.
15. Baklanov, M. V.; Frolov, A. N. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 638.
16. Hua, Y.-R.; Flood, A. H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1262;
17. Xu, Z.-C.; Kim, S. K.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1457;
18. Katayes, E. A.; Kolesnikov, G. V.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1572;
19. Cho, D.-G.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1647;
20. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68;
21. Vilar, R. Eur. J. Inog. Chem. 2008, 357;
22. Gamez, P.; Mooibroek, T. J.; Teat, S. J.; Reeduk, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435.
23. Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609;
24. Ayoob, S.; Gupta, A. K. Crit. Rev. Environ. Sci. Technol. 2006, 36, 433;
25. Kleerekoper, M. Endocrinol. Metab. Clin. North Am. 1998, 27, 441.
26. Bose, P.; Ghosh, P. Chem. Commun. 2010, 2962;
27. Cametti, M.; Rissanen, K. Chem. Commun. 2009, 2809;
28. Gale, P. A. Chem. Commun. 2008, 4525;
29. Lee, M. H.; Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T.; Gabbaï, F. P. Chem. Commun. 2007, 1133;
30. Evans, L. S.; Gale, P. A.; Light, M. E.; Quesada, R. Chem. Commun. 2006, 965;
31. Korendovych, I. V.; Cho, M.; Butler, P. L.; Staples, R. J.; Rybak-Akimova, E. V. Org. Lett. 2006, 8, 3171;
32. Vázquez, M.; Fabbrizzi, L.; Taglietti, A.; Pedrido, R. M.; Gonzá-Noya, A. M.; Bermejo, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1962.
33. Jiang, X.; Vieweger, M. C.; Bollinger, J. C.; Dragnea, B.; Lee, D. Org. Lett. 2007, 9, 3579;
34. Kim, T.-H.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4803.
35. Hudnall, T. W.; Chiu, C.-W.; Gabbat, F. P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 388;
36. Kubo, Y.; Yamamoto, M.; Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Yamamoto, S.; Tomao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2036.
37. Bhalla, V.; Singh, H.; Kumar, M. Org. Lett. 2010, 12, 628;
38. Liu, C.-X.; Qian, X.-H.; Sun, G.-Q.; Zhao, L.-W.; Li, Z. New J. Chem. 2008, 32, 472.
39. Gong, W.-T.; Hiratani, K.; Lee, S. S. Tetrahedron 2008, 64, 11007;
40. Gong, W.-T.; Hiratani, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5655;
41. Gong, W.-T.; Harigae, J.; Seo, J.; Lee, S. S.; Hiratani, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2268.
42. Crystal structure of 2 has been reported in Ref. 4b.
43. Anderson, D. J.; Taylor, A. J. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1091.