The synthesis of double-headed nucleosides by the CuAAC reaction and their effect in secondary nucleic acid structures

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 5, 2011, Pages 1381-1388

  Jørgensen, Anna S ^a   Shaikh, Khalil I ^a   Enderlin, Gerald ^a   Ivarsen, Elise ^a   Kumar, Surender ^a   Nielsen, Poul ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEOXYURIDINE; NUCLEIC ACID STRUCTURE;

BIOMOLECULES; RNA; SYNTHESIS (CHEMICAL);

NUCLEIC ACIDS;

NUCLEIC ACID; NUCLEOSIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS;

NUCLEIC ACID CONFORMATION; NUCLEIC ACIDS; NUCLEOSIDES;

EID: 79951591665     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00438c     Document Type: Article

References (33)

1. S. H. Weisbrod A. Marx Chem. Commun. 2008 5675 5685
2. P. M. E. Gramlich C. T. Wirges A. Manetto T. Carell Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8350 8358
3. R. Varghese H.-A. Wagenknecht Chem. Commun. 2009 2615 2624
4. V. L. Malinovskii D. Wenger R. Häner Chem. Soc. Rev. 2010 39 410 422
5. S. L. Pedersen P. Nielsen Org. Biomol. Chem. 2005 3 3570 3575
6. M. S. Christensen C. M. Madsen P. Nielsen Org. Biomol. Chem. 2007 5 1586 1594
7. K. I. Shaikh C. S. Madsen L. J. Nielsen A. S. Jørgensen H. Nielsen M. Pedersen P. Nielsen Chem.-Eur. J. 2010 16 12904 12919
8. T. F. Wu K. Nauwelaerts A. Van Aerschot M. Froeyen E. Lescrinier P. Herdewijn J. Org. Chem. 2006 71 5423 5431
9. T. Umemoto J. Wengel A. S. Madsen Org. Biomol. Chem. 2009 7 1793 1797
10. T. Wu M. Froeyen G. Schepers K. Mullens J. Rozenski R. Busson A. Van Aershot P. Herdewijn Org. Lett. 2004 6 51 54
11. M. S. Christensen A. D. Bond P. Nielsen Org. Biomol. Chem. 2008 6 81 91
12. C. Andersen P. K. Sharma M. S. Christensen S. I. Steffansen C. M. Madsen P. Nielsen Org. Biomol. Chem. 2008 6 3983 3988
13. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
14. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
15. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
16. C. O. Kappe E. Van der Eycken Chem. Soc. Rev. 2010 39 1280 1290
17. J. E. Hein V. V. Fokin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1302 1315
18. F. Amblard J. H. Cho R. F. Schinazi Chem. Rev. 2009 109 4207 4220
19. A. H. El-Sagheer T. Brown Chem. Soc. Rev. 2010 39 1388 1405
20. P. Koalka N. K. Andersen F. Jensen P. Nielsen ChemBioChem 2007 8 2106 2116
21. N. K. Andersen N. Chandak L. Brulíková P. Kumar M. D. Jensen F. Jensen P. K. Sharma P. Nielsen Bioorg. Med. Chem. 2010 18 4702 4710
22. G. P. Kirschenheuter Y. Zhai W. A. Pieken Tetrahedron Lett. 1994 35 8517 8520
23. M. A. Catry A. Madder Molecules 2007 12 114 129
24. H. B. Lazrek M. Taourirte T. Oulih J. L. Barascut J. L. Imbach C. Pannecouque M. Witrouw E. De Clercq Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2001 20 1949 1960
25. A. M. Jawalekar N. Meeuwenoord J. G. O. Cremers H. S. Overkleeft G. A. van der Marel F. P. J. T. Rutjes F. L. van Delft J. Org. Chem. 2008 73 287 290
26. O. Kaczmarek H. A. Scheidt A. Bunge D. Föse S. Karsten A. Arbuzova D. Huster J. Liebscher Eur. J. Org. Chem. 2010 1579 1586
27. G. Enderlin P. Nielsen J. Org. Chem. 2008 73 6891 6894
28. P. Børsting K. E. Nielsen P. Nielsen Org. Biomol. Chem. 2005 3 2183 2190
29. P. K. Sharma B. H. Mikkelsen M. S. Christensen K. E. Nielsen C. Kirchhoff S. L. Pedersen A. M. Sørensen K. Østergaard M. Petersen P. Nielsen Org. Biomol. Chem. 2006 4 2433 2445
30. M. Petersen J. Wengel Trends Biotechnol. 2003 21 74 81
31. P. Nielsen, J. Wengel, In Modified Nucleosides in Biochemistry, Biotechnology and Medicine, Ed., P. Herdewijn,, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, 133-152
32. G. Wang P. J. Middleton Tetrahedron Lett. 1996 37 2739 2742
33. J. Kurreck Eur. J. Biochem. 2003 270 1628 1644