Orbital signatures as a descriptor of regioselectivity and chemical reactivity: The role of the frontier orbitals on 1,3-dipolar cycloadditions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 5, 2011, Pages 824-833

  La Porta, Felipe A ^a   Ramalho, Teodorico C ^a   Santiago, Régis T ^a   Rocha, Marcus V J ^a   Da Cunha, Elaine F F ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF LAVRAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCULATION METHODS; DENSITY FUNCTIONALS; DESCRIPTORS; DFT METHOD; DIPOLAR CYCLOADDITION REACTION; DIPOLAR CYCLOADDITIONS; DIRECT DYNAMICS; FRONTIER ORBITALS; HARTREE-FOCK THEORY; HETEROATOMS; HOMO ENERGIES; MOLECULAR ORBITAL ENERGY; REACTIVITY INDICES;

BOND STRENGTH (CHEMICAL); CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ION EXCHANGE; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; REACTION KINETICS; REGIOSELECTIVITY;

CYCLOADDITION;

EID: 79851479806     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp108790w     Document Type: Article

References (64)

1. Aruell, M. J.; Domingo, L. R.; Pérez, P.; Contreras, R. Tetrahedron 2004, 60, 11503-11509.
2. Sáez, J. A.; Arnó, M.; Domingo, L. R. Tetrahedron 2003, 29, 9167-9171.
3. Bruci, P. Y. Química Orgânica; Pearson Prentice Hall: São Paulo, 2006.
4. Feliu, L.; Vera-Luque, P.; Albericio, F.; Álvarez, M. J. Comb. Chem. 2007, 9, 521-566.
5. Fukui, K.; Yonezawa, T.; Shingu, H. J. Chem. Phys. 1952, 20, 722-725.
6. Fukui, K.; Yonezawa, T.; Nagata, C. J. Chem. Phys. 1954, 22, 1433-1442.
7. Fukui, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21, 801-809.
8. Hoffmann, R.; Woodward, R. B. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 17-22.
9. Fujimoto, H.; Mizutani, Y.; Iwase, K. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2768-2772.
10. Fujimoto, H. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 448-453.
11. Fujimoto, H.; Satosh, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1436-1441.
12. Hirao, H.; Ohwada, T. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2875-2881.
13. Hirao, H.; Ohwada, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 816-824.
14. Vianello, R.; Maksic, Z. B. Tetrahedron 2006, 62, 3402-3411.
15. Da Silva, R. R.; Ramalho, T. C.; Santos, J. M.; Figueroa-Villar, J. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1031-1040.
16. Da Silva, R. R.; Santos, J. M.; Ramalho, T. C.; Figueroa-Villar, J. D. J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 233-236.
17. Da Silva, R. R.; Santos, J. M.; Ramalho, T. C.; Figueroa-Villar, J. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10653-10654.
18. Ramalho, T. C.; Pereira, D. H. Mol. Simul. 2009, 35, 1269-1278.
19. La Porta, F. A.; Santiago, R. T.; Ramalho, T. C.; Freitas, M. P.; Cunha, E. F. F. Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 2015-2023.
20. Santiago, R. T.; La Porta, F. A.; Rocha, M. V. J.; Ramalho, T. C.; Freitas, M. P. Lett. Org. Chem. 2010, 7, 552-556.
21. Da Costa, E. B.; Trsic, M. J. Mol. Graph. Modell. 2010, 28, 657-663.
22. Karplus, M.; Petsko, A. G. Nature 1990, 347, 631-639.
23. Morgon, N.; Coutinho, K. Métodos de Química Teórica e Modelagem Molecular. 1st ed.; São Paulo: Editora Livraria da Física, 2007; Vol. 1, p 539.
24. Schlegel, H. B.; Iyengar, S. S.; Li, X.; Millam, J. M.; Voth, G. A.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2002, 117, 8694-8704.
25. Helgaker, T.; Uggerud, E.; Jensen, H. Chem. Phys. Lett. 1990, 173, 145-150.
26. Uggerud, E.; Helgaker, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4265-4268.
27. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864-B871.
28. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98 (Revision A.11); Gaussian: Pittsburgh, 2001.
30. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
31. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G Phys. Rev. B 1988, 37, 785-794.
32. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373.
33. Car, R.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471-2474.
34. Dos Santos, M. V. P.; Teixeira, E. S.; Longo, R. L. J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 652-662.
35. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10656-10668.
36. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, VHC: Weinheim, Germany, 1988.
37. Pliego, J. R., Jr. Quim. Nova 2006, 29, 535-542.
38. Padwa, A In Comprehensive Organic Chemistry; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 4.
39. Padwa, A.; Chen, Y.-Y.; Dent, W.; Nimmesgern, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 4006-4014.
40. Clovis, J. S.; Eckell, A.; Huisgen, R.; Sustmann, R Chem. Ber. 1967, 100, 60-70.
41. Burger, K.; Albanbauer, J.; Manz, F. Chem. Ber. 1974, 107, 1823-1834.
42. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599-610.
43. Oliveira, B. G.; Araújo, R. C. M. U. Quim. Nova 2007, 30, 791-796.
44. Williams, D. E.; Lipkowitz, K. B.; Boyd, D. B. Rev. Comput. Chem. 1991, 2, 6-19.
45. Coelho, J. V.; Freitas, M. P.; Ramalho, T. C.; Martins, C. R.; Bitencourt, M.; Cormanich, R. A.; Tormena, C. F.; Rittner, R Chem. Phys. Lett. 2010, 494, 26-30.
46. Cormanich, R. A.; Freitas, M. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 8384-8387.
47. Stowasser, R.; Hoffmann, R J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3414-3420.
48. Politzer, P.; Abu-Awaad, F. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 83-87.
49. Cimiraglia, R.; Malrieu, J. P.; Pérsico, M.; Spiegelmann, F. J. Phys. B: At. Mol. Phys. 1985, 18, 3073-3084.
50. Lide, D. R CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-Reference Book of Chemical and Physical Data, 88th ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2008.
51. Vittadini, A.; Casarin, M.; Selloni, A. Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 663-671.
52. Paier, J.; Marsman, M.; Hummer, K.; Kresse, G.; Gerber, I. C.; Ángyán, J. G. J. Chem. Phys. 2006, 124, 154709-154718.
53. Ramalho, T. C.; Taft, C. A J. Chem. Phys. 2005, 123, 54319-54326.
54. Paier, J.; Martijn, M.; Kresse, G J. Chem. Phys. 2007, 127, 024103-024108.
55. De Proft, F.; Geerlings, P. Chem. Rev. 2001, 101, 1451-1464.
56. Ramalho, T. C.; Oliveira, L. C. A.; Carvalho, K. T. G.; Da Cunha, E. F. F.; Souza, E. F. Mol. Phys. 2009, 107, 171-182.
57. Ciancaleoni, G.; Fraldi, N.; Budzelaar, P. H. M.; Busico, V.; Cipullo, R.; Macchioni, A J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13651-13653.
58. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10439-10452.
59. Nakamura, H.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2001, 115, 10353-10372.
60. Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 2007, 28, 73-86.
61. Brynda, M.; Gagliardi, L.; Widmark, P. O.; Power, P. P.; Ross, B. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3804-3807.
62. Weinhold, F.; Landis, C. Science 2007, 316, 61-63.
63. Jug, K.; Hiberty, P. C.; Shaik, S. Chem. Rev. 2001, 101, 1477-1500.
64. Georgescu, V.; Gerard, C. Commun. Math. Physics 1999, 208, 275-281.