A direct dynamics study of protonated alcohol dehydration and the Diels-Alder reaction

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 20, Issue 4, 2009, Pages 652-662

  dos Santos, Marcus V P ^a   Teixeira, Erico S ^a   Longo, Ricardo L ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF PERNAMBUCO   (Brazil)

Author keywords

Cycloaddition; Ethene + 1,3 butadiene; Non IRC; Protonated pinacolyl

Indexed keywords

EID: 70349139318     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0103-50532009000400009     Document Type: Article

References (52)

1. Payne, M. C.; Teter, M. P.; Allan, D. C.; Arias, T. A.; Joannopoulos, J. D.; Rev. Mod. Phys. 1992, 64, 1045.
2. Deumens, E.; Diz, A.; Longo, R.; Öhrn, N. Y.; Rev. Mod. Phys. 1994, 66, 917.
3. Bolton, K.; Hase, W. L.; Peslherbe, G. H. In Modern Methods for Multidimensional Dynamics Computation in Chemistry; Thompson, D. L., ed.; World Scientific: Singapore, 1998, pp. 143-189.
4. Ben-Nun, M.; Martínez, T. J.; Adv. Chem. Phys. 2002, 121, 439.
5. López, J. G.; Vayner, G.; Lourderaj, U.; Addepalli, S. V.; Kato, S.; deJong, W. A.; Windus, T. L.; Hase, W. L.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9976.
6. Dong, E. J.; Setser, D. W.; Hase, W. L.; Song, K.; J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1484.
7. Li, J.; Shaik, S.; Schlegel, H. B.; J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2801.
8. Li, J.; Li, X.; Shaik, S.; Schlegel, H. B.; J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8526.
9. Yamataka, H.; Aida, M.; Dupuis, M.; J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 475.
10. Ammal, S. C.; Yamataka, H.; Aida, M.; Dupuis, M.; Science 2003, 299, 1555.
11. Yamataka, H.; Aida, M.; Dupuis, M.; Chem. Phys. Lett. 2002, 353, 310.
12. Sun, L.; Song, K.; Hase, W. L.; Science 2002, 296, 875.
13. Fukui K.; J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
14. Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A.; Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books: Sausalito, CA; 2006, p. 374.
15. Carpenter, B. K.; Annu. Rev. Phys. Chem. 2005, 56, 57.
16. rd ed., Harper & Row: New York, 1987, p. 1090.
17. Shaik, S.; Danovich, D.; Sastry, G. N.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9237.
18. Bakken, V.; Danovich, D.; Shaik, S.; Schlegel, H. B.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 130.
19. Bertran, J.; Gallardo, I.; Moreno, M.; Saveant, J. M.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5737.
20. Yamataka, H.; Aida, M.; Dupuis, M.; Chem. Phys. Lett. 1999, 300, 583.
21. Deumens, E.; Diz, A.; Taylor, H.; Öhrn, Y.; J. Chem. Phys. 1992, 96, 6820.
22. Longo, R.; Diz, A.; Deumens, E.; Öhrn, N. Y.; Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 305.
23. Peslherbe, G. H.; Hase, W. L.; J. Chem. Phys. 1994, 100, 1179.
24. Stock, G.; Müller, U.; J. Chem. Phys. 1999, 111, 65.
25. Kirkpatrick, S.; Gelatt, Jr., C. D.; Vecchi, M. P.; Science 1983, 220, 671.
26. Trost, B. M.; Miller, M. L.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3687.
27. Diau, E. W.-G.; De Feyter, S.; Zewail, A. H.; Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 134.
28. Houk, K. N.; Gonzales, J.; Li, Y.; Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81.
29. Houk, K. N.; Beno, B. R.; Nendel, M.; Black, K.; Yoo, H. Y.; Wilsey, S.; Lee, J. K.; Theochem 1997, 398-399, 169.
30. Dewar, M. J. S.; Pierini, A. B.; J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 203.
31. Dewar, M. J. S.; Jie, C.; Acc. Chem. Res. 1992, 25, 537.
32. Firestone, R. A.; Tetrahedron 1996, 52, 14459.
33. Kraka, E.; Wu, A; Cremer, D.; J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9008.
34. Karadakov, P. B.; Cooper, D. L.; Gerratt, J.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3975.
35. Wilsey, S.; Houk, K. N.; Zewail, A. H.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5772.
36. Horn, B. A.; Herek, J. L.; Zewail, A. H.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8755.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Gaussian 03, revision D.02.
38. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P.; J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
39. Millam, J. M.; Bakken, V.; Chen, W.; Hase, W. L.; Schlegel, H. B.; J. Chem. Phys. 1999, 111, 3800.
40. Lourderaj, U.; Song, K.; Windus, T. L., Zhuang Y.; Hase, W. L.; J. Chem. Phys. 2007, 126, 044105.
41. Hase, W. L. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R.; Allinger, N. L.; Clark, T.; Gasteiger, J.; Kollman, P. A.; Scheafer, H. F.; III, Schreiner, P. R., eds., Wiley: Chichester, U. K., 1998, pp. 402-407.
42. Rocha, G. B.; Freire, R. O.; Simas, A. M.; Stewart, J. J. P.; J. Comput. Chem. 2006, 27, 1101.
43. Stewart J. J. P.; J. Mol. Model. 2007, 13, 1173.
44. Sharaf, M. A.; Illman, D. L.; Kowalski, B. R.; Chemometrics, Wiley: New York, 1986
45. Massart, D. L.; Vandeginste, B. G. M.; Deming, S. N.; Michotte, Y.; Kaufman, L.; Chemometrics: A Textbook; Elsevier: Amsterdam, 1988.
46. Guner, V.; Khuong, K. S.; Leach, A. G.; Lee, P. S.; Bartberger, M. D.; Houk K. N.; J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11445.
47. Diau, E. W.-G.; De Feyter, S.; Zewail A. H.; Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 134.
48. Wilsey, S.; Houk, K. N.; Zewail, A. H.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5772.
49. Dewar, M. J. S.; J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 209.
50. Borden, W. T.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N.; Annu. Rev. Phys. Chem. 1988, 39, 213.
51. Moyano, A.; Perichs, M. A.; Serratosa, F.; Valentí, E.; J. Org. Chem. 1987, 52, 5532.
52. Cossío, F. P.; Morao, I.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6737.