Effect of substituents on redox, spectroscopic and structural properties of conjugated diaryltetrazines-a combined experimental and theoretical study

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 7, 2011, Pages 2690-2700

  Kurach, Ewa ^a   Djurado, David ^b   Rimarčik, Jan ^c   Kornet, Aleksandra ^a   Wlostowski, Marek ^a   Lukeš, Vladimir ^c   Pécaut, Jacques ^d   Zagorska, Malgorzata ^a   Pron, Adam ^b  

^a WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b UNIV GRENOBLE ALPES   (France)

^c SLOVAK UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Slovakia)

^d CEA GRENOBLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79551645721     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp01553a     Document Type: Article

References (38)

1. A. R. Murphy, J. M. J. Frechet Chem. Rev., 2007, 107, 1066.
2. S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thiem, U. Scherf Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4070.
3. T. Rauch, M. Böberl, S. F. Tedde, J. Fürst, M. V. Kovalenko, G. Hesser, U. Lemmer, W. Heiss, O. Hayden Nat. Photonics, 2009, 3, 332.
4. U. Lange, N. V. Roznyatovskaya, V. M. Mirsky Anal. Chim. Acta, 2008, 614, 1.
5. M.-J. Spijkman, J. J. Brondijk, T. C. T. Geuns, E. C. P. Smits, T. Cramer, F. Zerbetto, P. Stoliar, F. Biscarini, P. W. M. Blom, D. M. de Leeuw Adv. Funct. Mater., 2010, 20, 898.
6. A. Malinauskas, J. Malinauskiene, A. Ramanavicius Nanotechnology, 2005, 16, R51.
7. Y. J. Cheng, S. H. Yang, C. S. Hsu Chem. Rev., 2009, 109, 5868.
8. A. Pron, P. Gawrys, M. Zagorska, D. Djurado, R. Demadrille Chem. Soc. Rev., 2010, 9, 2577.
9. J. Soloducho, J. Doskocz, J. Cabaj, S. Roszak Tetrahedron, 2003, 59, 4761.
10. P. Audebert, S. Sadki, F. Miomandre, G. Clavier Electrochem. Commun., 2004, 6, 144.
11. G. Barbarella, P. Ostoja, P. Maccagnani, O. Pudova, L. Antolini, D. Casarini, A. Bongini Chem. Mater., 1998, 10, 3683.
12. Y. Kim, J. Do, E. Kim, G. Clavier, L. Galmiche, P. Audebert J. Electroanal. Chem., 2009, 632, 201.
13. N. Saracoglu Tetrahedron, 2007, 63, 4199.
14. G. Clavier, P. Audebert Chem. Rev., 2010, 110, 3299.
15. I. Osaka, R. D. McCullough Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1202.
16. It is instructive to compare the strikingly different optical and redox properties of regioregular ht-ht coupled poly(alkylthiophene)s, first synthesized by T. A. Chen, R. D. Rieke J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10087.
17. R. R. McCullough, R. D. Lowe J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 70. with hh-tt or tt-hh coupled poly(alkylthiophene)s synthesized by
18. M. Zagorska, B. Krische Polymer, 1990, 31, 1379.
19. R. M. Souto-Maior, K. Hinkelmann, H. Eckert, F. Wudl Macromolecules, 1990, 23, 1268.
20. T. J. Prosa, M. J. Winokur, J. Moulton, P. Smith, A. J. Heeger Macromolecules, 1992, 25, 4364.
21. R. G. Parr, and W. Yang, Density-Functional Theory of Atoms and Molecules in Chemistry, Springer-Verlag, New York, 1991
22. A. D. Becke J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
23. F. Furche, R. Ahlrichs J. Chem. Phys., 2002, 117, 7433.
24. G. A. Petersson, M. A. Al-Laham J. Chem. Phys., 1991, 94, 6081.
25. V. Rassolov J. Comput. Chem., 2001, 22, 976.
26. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, J. B. Raghavachari, J. V. Foresman, Q. Ortiz, A. G. Cui, S. Baboul, J. Clifford, B. B. Cioslowski, K. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Revision A.1, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
27. Y.-H. Gong, F. Miomandre, R. Méallet-Renault, S. Badre, L. Galmiche, J. Tang, P. Audebert, G. Clavier Eur. J. Org. Chem., 2009, 6121.
28. M. Wlostowski, and A. Olszewski, in preparation
29. F. Liu, P. Zuo, L. Meng, S. J. Zheng THEOCHEM, 2005, 726, 161.
30. V. Lukeš, R. Šolc, J. Rimarčk, S. Guillerez, B. Pépin-Donat THEOCHEM, 2009, 910, 104.
31. S. M. Bouzzine, S. Bouzakraoui, M. Bouachrine, M. Hamidi THEOCHEM, 2005, 726, 271.
32. W. J. D. Beenken Chem. Phys., 2008, 349, 250.
33. D. Jacquemin, E. A. Perpete, H. Chermette, I. Ciofini, C. Adamo Chem. Phys., 2007, 332, 79.
34. A. R. Katritzky, Handbook of Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press, Oxford, 1986
35. J. Waluk, J. Spanget-Larsen, E. W. Thulstrup Chem. Phys., 1995, 200, 201.
36. H. Fischer, T. Müller, I. Umminger, F. A. Neugebauer, H. Chandra, M. C. R. Symons J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 413.
37. S. Trasatti Pure Appl. Chem., 1986, 58, 955.
38. T. Johansson, W. Mammo, M. Svensson, M. R. Andersson, O. Inganas J. Mater. Chem., 2003, 13, 1316.