Oxazoles revisited: On the nature of binding of benzoxazole and 2-methylbenzoxazole with the zinc and palladium halides

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 7, 2011, Pages 1594-1600

  Jones, Roderick C ^a   Chojnacka, Maja W ^b   Quail, J Wilson ^c   Gardiner, Michael G ^a   Decken, Andreas ^d   Yates, Brian F ^a   Gossage, Robert A ^b  

^a UNIVERSITY OF TASMANIA   (Australia)

^b RYERSON UNIVERSITY   (Canada)

^c UNIVERSITY OF SASKATCHEWAN   (Canada)

^d UNIVERSITY OF NEW BRUNSWICK   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOXAZOLE; BONDING MODES; DECOMPOSITION PRODUCTS; DENSITY-FUNCTIONAL LEVEL; GASPHASE; MINOR PRODUCTS; OXAZOLES; STATE STABILITY;

CRYSTALLINE MATERIALS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGANDS; ZINC;

PALLADIUM COMPOUNDS;

2 METHYLBENZOXAZOLE; 2-METHYLBENZOXAZOLE; BENZOXAZOLE DERIVATIVE; BROMIDE; CHLORIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PALLADIUM; ZINC;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZOXAZOLES; BINDING SITES; BROMIDES; CHLORIDES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; ZINC;

EID: 79551500032     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt01266a     Document Type: Article

References (79)

1. For example: T. Eicher and S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses and Applications, 2nd Ed., Wiley, Toronto, 2003, Ch. 5
2. J. A. Joule and K. Mills, Heterocyclic Chemistry, 5th Ed., Wiley, Toronto, 2010, Ch. 24
3. M. H. Potashman J. Bready A. Coxon T. M. DeMelfi, Jr. L. DiPietro N. Doerr D. Elbaum J. Estrada P. Gallant J. Germain Y. Gu J.-C. Harmange S. A. Kaufman R. Kendall J. L. Kim G. N. Kumar A. M. Long S. Neervannan V. F. Patel A. Polverino P. Rose S. Van Der Plas D. Whittington R. Zanon H. Zhao J. Med. Chem. 2007 50 4351
4. R. D. Viirre G. Evindar R. A. Batey J. Org. Chem. 2008 73 3452
5. A. Demyttenaere-Kovatcheva M. T. D. Cronin E. Benfenati A. Roncaglioni E. LoPiparo J. Med. Chem. 2005 48 7628
6. K. Tanaka T. Kumagai H. Aoki M. Deguchi S. Iwata J. Org. Chem. 2001 66 7328
7. Y. Chen D. X. Zeng J. Org. Chem. 2004 69 5037
8. S. Yoshida S. Shiokawa K. Kawano T. Ito H. Murakami H. Suzuki Y. Sato J. Med. Chem. 2005 48 7075
9. Y. Sato M. Yamada S. Yoshida T. Soneda M. Ishikawa T. Nizato K. Suzuki F. Konno J. Med. Chem. 1998 41 3015
10. L.-Q. Sun J. Chen K. Takaki G. Johnson L. Iben C. D. Mahle E. Ryan C. Xu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 1197
11. D. A. Garnovskii A. D. Garnovskii A. P. Sadimenko S. G. Sigeikin Koord. Khim. 1994 20 83
12. A. Abbotto S. Bradamante A. Facchetti G. A. Pagani J. Org. Chem. 2002 67 5753
13. P. Stenson Acta Chem. Scand. 1969 23 1514
14. M. Ito A. Furuhashi M. Shimoi Polyhedron 1997 16 1889
15. R. Gao M. Zhang T. Liang F. Wang W.-H. Sun Organometallics 2008 27 5641
16. S. Haneda Z. Gan K. Eda M. Hayashi Organometallics 2007 26 6551
17. T.-R. Chen J. Organomet. Chem. 2008 693 3117
18. C. Richardson F. R. Keene P. J. Steel Aust. J. Chem. 2008 61 183
19. J. Jiang X. Tang W. Dou H. Zhang W. Liu C. Wang J. Zheng J. Inorg. Biochem. 2010 104 583
20. M. Muto M. Koikawa T. Tokii Anal. Sci.: X-Ray Struct. Anal. Online 2008 24 x47
21. X.-F He C. M. Vogels A. Decken S. A. Westcott Polyhedron 2004 23 155
22. E. J. Duff M. N. Hughes J. Chem. Soc. (A) 1969 477
23. E. J. Duff M. N. Hughes J. Chem. Soc. (A) 1968 2144
24. M. Massacesi R. Pinna M. Biddau G. Ponticelli I. A. Zakharova Inorg. Chim. Acta 1983 80 151
25. A. I. P. Sinha S. P. Tewari Current Sci. 1987 56 257
26. G. Peyronel A. Giusti Spectrochim. Acta 1981 37A 177
27. M. Casu A. Lai G. Gelli G. Ponticelli I. A. Zakharova Transition Met. Chem. 1987 12 341
28. R. A. Gossage H. A. Jenkins N. D. Jones R. C. Jones B. F. Yates Dalton Trans. 2008 3115
29. R. A. Gossage H. A. Jenkins P. N. Yadav Tetrahedron Lett. 2004 45 7689
30. R. A. Gossage P. N. Yadav T. D. MacInnis J. W. Quail A. Decken Can. J. Chem. 2009 87 368
31. T. M. Barclay I. del Río R. A. Gossage S. M. Jackson Can. J. Chem. 2003 81 1482
32. T. M. McPhillips S. E. McPhillips H. J. Chiu A. E. Cohen A. M. Deacon P. J. Ellis E. Garman A. Gonzalez N. K. Sauter R. P. Phizackerley S. M. Soltis P. Kuhn J. Synchrotron Radiat. 2002 9 401
33. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
34. P. J. Stephens J. F. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
35. R. H. Hertwig W. Koch Chem. Phys. Lett. 1997 268 345
36. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
37. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
38. M. M. Francel W. J. Pietro W. J. Hehre J. S. Binkley M. S. Gordon D. J. DeFrees J. A. Pople J. Chem. Phys. 1982 77 3654
39. P. C. Hariharan J. A. Pople Chem. Phys. Lett. 1972 16 217
40. K. E. Frankcombe K. J. Cavell B. F. Yates R. B. Knott J. Phys. Chem. 1996 100 18363
41. S. R. Langhoff L. G. Petterson C. W. Bauschlicher H. J. Partridge J. Chem. Phys. 1987 86 268
42. F. Weigend R. Ahlrichs Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 3297
43. R. Krishman J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650
44. A. D. McLean G. S. Chandler J. Chem. Phys. 1980 72 5639
45. M. J. Frisch J. A. Pople J. S. Binkley J. Chem. Phys. 1984 80 3265
46. M. J. Frisch et al., Gaussian 09, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
47. G. Ponticelli G. Devoto M. Massacesi R. Pinna M. Biddau I. A. Zakharova Inorg. Chim. Acta 1983 79 285
48. L. Yang D. R. Powell R. P. Houser Dalton Trans. 2007 955
49. A. Decken R. A. Gossage J. Inorg. Biochem. 2005 99 664
50. Y.-P. Tong X.-M. Chen S. W. Ng Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004 60 m166
51. Y.-P. Tong Chin. J. Struct. Chem. 2007 26 108
52. Y.-P. Tong Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2005 61 m1843
53. S. Vila I. Canet J. Guyot C. Jeminet L. Toupet Chem. Commun. 2003 516
54. S.-G. Roh J. H. Jeong Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2007 63 m2334
55. C. Navarro-Ranninger F. Zamora L. A. Martínez-Cruz R. Isea J. R. Masaguer J. Organomet. Chem. 1996 518 29
56. M. R. Churchill H. J. Wasserman G. J. Young Inorg. Chem. 1980 19 762
57. E. Binamira-Soriaga M. Lundeen K. Seff J. Cryst. Mol. Struct. 1979 9 67
58. J. Barker M. Kilner Coord. Chem. Rev. 1994 133 219
59. T. Ren Coord. Chem. Rev. 1998 175 43
60. S. Radak Y. Ni G. Xu K. L. Shaffer T. Ren Inorg. Chim. Acta 2001 321 200
61. C.-W. Yeh H.-L. Hu R.-H. Liang K.-M. Wang T.-Y. Yen J.-D. Chen J.-C. Wang Polyhedron 2005 24 539
62. Y.-Y. Wu J.-D. Chen L.-S. Liou J.-C. Wang Inorg. Chim. Acta 2002 336 71
63. T. Clark S. D. Robinson J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 2827
64. N. D. Cameron M. Kilner J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975 687
65. S. J. Archibald N. W. Alcock D. H. Busch D. R. Whitcomb Inorg. Chem. 1999 38 5571
66. R. Clérac F. A. Cotton K. R. Dunbar C. A. Murillo X. Wang Inorg. Chem. 2001 40 420
67. W. Bradley I. Wright J. Chem. Soc. 1956 640
68. M. H. Chisholm F. A. Cotton L. M. Daniels K. Folting J. C. Huffman S. S. Iyer C. Lin A. M. Macintosh C. A. Murillo J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 1387
69. F. E. Hahn T. Lügger M. Beinhoff Z. Naturforsch. 2004 59b 196
70. L. Calligaro R. A. Michelin P. Uguagliati Inorg. Chim. Acta 1983 76 L83
71. P. Uguagliati U. Belluco R. A. Michelin P. Guerriero Inorg. Chim. Acta 1984 81 61
72. S. V. Voitekhovich P. N. Gaponik A. S. Lyakhov O. A. Ivashkevich Polish J. Chem. 2001 75 253
73. S. F. Sousa E. S. Carvalho D. M. Ferreira I. S. Tavares P. A. Fernandes M. J. Ramos J. A. N. F. Gomes J. Comput. Chem. 2009 30 2752
74. J. M. Harvey K. M. Heslop A. G. Orpen P. G. Pringle Chem. Commun. 2003 278
75. D. A. Thornton Coord. Chem. Rev. 1990 104 251
76. K. Nakamoto, Infrared Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, Wiley, New York, 1963, Part III
77. P. T. Kaye T. Nyokong G. M. Watkins K. W. Wellington ARKIVOC 2002 ix 9
78. M. P. Suh Y.-H. Oh Bull. Korean Chem. Soc. 1982 3 5
79. J. A. Lee-Thorp J. E. Rüede D. A. Thornton J. Mol. Struct. 1978 50 65