Modeling and biological investigations of an unusual behavior of novel synthesized acridine-based polyamine ligands in the binding of double helix and G-quadruplex DNA

ChemMedChem

Volumn 5, Issue 12, 2010, Pages 1995-2005

  Bazzicalupi, Carla ^a   Chioccioli, Matteo ^a   Sissi, Claudia ^b   Porcú, Elena ^b   Bonaccini, Claudia ^a   Pivetta, Claudia ^b   Bencini, Andrea ^a   Giorgi, Claudia ^a   Valtancoli, Barbara ^a   Melani, Fabrizio ^a   Gratteri, Paola ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

Author keywords

Acridine derivatives; DNA; G quadruplexes; MMPBSA; Molecular dynamics

Indexed keywords

ACRIDINE DERIVATIVE; ALIPHATIC AMINE; ETHYLENE; GUANINE QUADRUPLEX; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; POLYAMINE DERIVATIVE; PROPYLENE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CELL FUNCTION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPUTATIONAL FLUID DYNAMICS; DNA BINDING; DNA HELIX; ELECTROPHORETIC MOBILITY; ENZYME ACTIVITY; HELA CELL; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROGEN BOND; IC 50; MODEL; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLUTION AND SOLUBILITY; SPECTROPHOTOMETRY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

ACRIDINES; BINDING SITES; DNA; G-QUADRUPLEXES; HELA CELLS; HUMANS; HYDROGEN BONDING; LIGANDS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; POLYAMINES; TELOMERASE; TELOMERE; THERMODYNAMICS; TRANSITION TEMPERATURE;

EID: 78651485513     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201000332     Document Type: Article

References (64)

1. S. Neidle, Prog. Med. Chem. 1979, 16, 151-221.
2. H. M. Berman, P. R. Yuong, Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1981, 10, 87-114.
3. W. P. Wilson, R. L. Jones, Adv. Pharmcol. Chemother. 1981, 18, 177-222.
4. S. Haider, G. N. Parkinson, M. A. Read, S. Neidle in DNA and RNA Binders. From Small Molecules to Drugs (Eds.: M. Demeunynck, C. Bailly, W. D. Wilson), Wiley-VCH, Weinheim, 2003, pp. 337-359.
5. J. E. Reed, S. Neidle, R. Vilar, Chem. Commun. 2007, 4366-4368.
6. G. N. Parkinson, R. Ghosh, S. Neidle, Biochemistry 2007, 46, 2390-2397.
7. N. H. Campbell, G. N. Parkinson, A. P. Reszka, S. Neidle, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6722-6724.
8. J. Dai, M. Carver, D. Yang, Biochimie 2008, 90, 1172-1183, and references therein.
9. J. L. Mergny, C. Helene, Nat. Med. 1998, 4, 1366-1367.
10. D. Y. Sun, L. H. Hurley. in Methods in Enzymology, Drug-Nucleic Acid Interactions, Vol. 340 (Eds.: J. B. Chaires, M. J. Waring), Academic Press Inc., San Diego, 2001, pp. 573-592.
11. L. H. Hurley, Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 188-200.
12. S. Neidle, G. N. Parkinson, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 383-393.
13. A. G. Bodnar, M. Ouellette, M. Frolkis, S. E. Holt, C. P. Chiu, G. B. Morin, C. B. Harley, J. W. Shay, S. Lichtsteiner, W. E. Wright, Science 1998, 279, 349-352.
14. C. B. Harley, Mutat. Res. 1991, 256, 271-282.
15. J. A. Hackett, D. M. Feldser, C. W. Greider, Cell 2001, 106, 275-286.
16. H. Sun, J. K. Karow, I. D. Hickson, N. Maizels, J. Biol. Chem. 1998, 273, 27587-27592.
17. H. Sun, R. J. Bennett, N. Maizels, Nucleic Acids Res. 1999, 27, 1978-1984.
18. C. B. Harley, A. B. Futcher, C. W. Greider, Nature 1990, 345, 458-460.
19. C. W. Greider, E. H. Blackburn, Cell 1985, 43, 405-413.
20. G. B. Morin, Cell 1989, 59, 521-529.
21. N. W. Kim, M. A. Piatyszek, K. R. Prowse, C. B. Harley, M. D. West, P. L. C. Ho, G. M. Coviello, W. E. Wright, S. L. Weinrich, J. W. Shay, Science 1994, 266, 2011-2015.
22. A. De Cian, L. Lacroix, C. Douarre, N. Temime-Smaali, C. Trentesaux, J.-F. Riou, J.-L. Mergny, Biochimie 2008, 90, 131-155.
23. R. J. Harrison, S. M. Gowan, L. R. Kelland, S. Neidle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2463-2468.
24. M. A. Read, A. A. Wood, J. R. Harrison, S. M. Gowan, L. R. Kelland, H. S. Dosanjh, S. Neidle, J. Med. Chem. 1999, 42, 4538-4546.
25. C. M. Schultes, W. Guyen, J. Cuesta, S. Neidle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4347-4351.
26. M. Read, R. J. Harrison, B. Romagnoli, F. A. Tanious, S. H. Gowan, A. P. Reszka, W. D. Wilson, L. R. Kelland, S. Neidle, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 4844-4849.
27. S.M Gowan, J. R. Harrison, L. Patterson, M. Valenti, M. A. Read, S. Neidle, L. R. Kelland, Mol. Pharmacol. 2002, 61, 1154-1162.
28. R. J. Harrison, J. Cuesta, G. Chessari, M. A. Read, S. K. Basra, A. P. Reszka, J. Morrell, S. M. Gowan, C. M. Incles, F. A. Tanious, W. D. Wilson, L. R. Kelland, S. Neidle, J. Med. Chem. 2003, 46, 4463-4476.
29. C. Martins, M. Gunaratnam, J. Stuart, V. Makwana, O. Greciano, A. P. Reska, L. R. Kelland, S. Neidle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2293-2298.
30. P. Alberti, J. Ren, M. P. Teulade-Fichou, L. Guittat, J. F. Riou, J. B. Chaires, C. Hélène, J. P. Vigneron, J. M. Lehn, J. L. Mergny, J. Biomol. Struct. Dyn. 2001, 19, 505-513.
31. M. Kaiser, A De Cian, M. Sainlos, C. Renner, J. L. Mergny, M. P. Teulade-Fichou, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1049-1057.
32. C. Hounsou, L. Guittat, D. Monchaud, M. Jourdan, N. Saettel, J. L. Mergny, M. P. Teulade-Fichou, Chem Med Chem 2007, 2, 655-666.
33. R J. Harrison, A. P. Reszka, S. M. Haider, B. Romagnoli, J. Morrell, M. A. Read, S. M. Gowan, C. M. Incles, L. R. Kelland, S. Neidle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5845-5849.
34. S. Bartoli, C. Bazzicalupi, S. Biagini, L. Borsari, A. Bencini, E. Faggi, C. Giorgi, C. Sangregorio, B. Valtancoli, Dalton Trans. 2009, 1223-1230.
35. A. Bencini, A. Bianchi, E. Garcia-Espana, M. Giusti, M. Micheloni, P. Paoletti, Inorg. Chem. 1987, 26, 681-684.
36. C. Bazzicalupi, A. Beconcini, A. Bencini, V. Fusi, C. Giorgi, A. Masotti, B. Valtancoli, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1675-1682.
37. J. D. McGhee, P. H. Von Hippel, J. Mol. Biol. 1974, 86, 469-489.
38. S. M. Zeman, D. M. Crothers, Methods Enzymol. 2001, 340, 51-68.
39. Y. Pommier, J. M. Covey, D. Kerrigan, J. Markovits, R. Pham, Nucleic Acids Res. 1987, 15, 6713-6731.
40. For some recent examples see Ref. [34] and: a) C. Bazzicalupi, A. Bencini, S. Biagini, E. Faggi, S. Meini, C. Giorgi, A. Spepi, B. Valtancoli, J. Org. Chem. 2009, 74, 7349-7363.
41. b) M. C. Aragoni, M. Arca, A. Bencini, S. Biagini, A. J. Blake, C. Caltagirone, F. Demartin, G. De Filippo, F. A. Devillanova, A. Garau, K. Gloe, F. Isaia, V. Lippolis, B. Valtancoli, M. Wenzel, Inorg. Chem. 2008, 47, 8391-4303.
42. c) C. Cruz, R. Delgado, M. G. B. Drew, V. Felix, J. Org. Chem. 2007, 72, 4023-4034.
43. d) C. Bazzicalupi, A. Bencini, A. Bianchi, L. Borsari, A. Danesi, C. Giorgi, C. Lodeiro, P. Mariani, F. Pina, S. Santarelli, A. Tamayo, B. Valtancoli, Dalton Trans. 2006, 4000-4010.
44. C. Lodeiro, A. J. Parola, F. Pina, C. Bazzicalupi, A Bencini, A Bianchi, C. Giorgi, A. Masotti, B. Valtancoli, Inorg. Chem. 2001, 40, 2968-2975
45. P. Gans, A. Sabatini, A Vacca, Talanta 1996, 43, 1739-1753.
46. L. Alderighi, P. Gans, A. Ienco, D. Peters, A. Sabatini, A. Vacca, Coord. Chem. Rev. 1999, 184, 311-318.
47. A. K. Covington, M. Paabo, R. A. Robinson, R. G. Bates, Anal. Chem. 1968, 40, 700-706.
48. N. W. Kim, F. Wu, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 2595-2597.
49. Maestro v. 8.5, Schrçdinger, LLC, New York, NY (USA), 2007.
50. Glide, v. 4.5, Schrçdinger, LLC, New York, NY (USA), 2007.
51. C. I. Bayly, P. Cieplak, W. D. Cornell, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
52. Gaussian 09 (Revision A.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A., Jr., Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E., Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian Inc., Wallingford, CT (USA), 2009.
53. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, D. A. Pearlman, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, K. F. Wong, F. Paesani, X. Wu, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, D. H. Mathews, C. Schafmeister, W. S. Ross, P. A. Kollman, AMBER9, University of California, San Francisco, CA (USA), 2006.
54. Y. Duan, C. Wu, S. Chowdhury, M. C. Lee, G. Xiong, W. Zhang, R. Yang, P. Cieplak, R. Luo, T. Lee, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012.
55. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, L. M. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-936.
56. U. Essmann, L. Perera, M. L. Berkowitz, T. Darden, H. Lee, L. G. A. Pedersen, J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593.
57. J. P. Ryckaert, G. Ciccotti, H. J. C. Berendsen, J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
58. H. J. C. Berendsen, J. P. M. Postma, W. F. Van Gunsteren, A. Di Nola, J. R. Haak, J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690.
59. N. A. Baker, D. Sept, S. Joseph, M. J. Holst, J. A. McCammon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 10037-10041.
60. D. Sitkoff, K. A. Sharp, B. Honing, J. Phys. Chem. 1994, 98, 1978-1988.
61. P. Hazel, G. N. Parkinson, S. Neidle, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 2117-2127.
62. J. Kottalam, D. A. Case, Biopolymers 1990, 29, 1409-1421.
63. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graphics 1996,14, 27-28.
64. C. F. Macrae, I. J. Bruno, J. A. Chisholm, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, L. Rodriguez-Monge, R. Taylor, J. van de Streek, P. A. Wood, J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470.