1,3-dioxopyrrolo[3,4- b ]porphyrins: Synthesis and chemistry

Organic Letters

Volumn 13, Issue 1, 2011, Pages 130-133

  Carvalho, Carla M B ^a   Neves, Maria G P M S ^a   Tomé, Augusto C ^a   Paz, Filipe A Almeida ^b   Silva, Artur M S ^a   Cavaleiro, José A S ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OXYGEN DERIVATIVE; PORPHYRIN; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXYGEN COMPOUNDS; PORPHYRINS; PYRROLES; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 78650853660     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol102691s     Document Type: Article

References (25)

1. The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guillard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 6.
2. Tomé, A. C.; Lacerda, P. S. S.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Chem. Commun. 1997, 1199
3. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Kappe, C. O. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4723
4. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Chem. Commun. 1999, 1767
5. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Perrone, D.; Dondoni, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 603
6. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 2306
7. Silva, A. M. G.; Lacerda, S. S. P.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro; Makarova, E. A.; Lukyanets, E. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 8352
8. Oliveira, K. T.; Silva, A. M.S.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Neri, C. R.; Garcia, V. S.; Serra, O. A.; Iamamoto, Y.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron 2008, 64, 8709
9. Silva, A. M. G.; Faustino, M. A. F.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2752
10. Jaquinod, L.; Gros, C.; Olmstead, M. M.; Antolovich, M.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1996, 1475
11. Knapp, S.; Vasudevan, J.; Emge, T. J.; Arison, B. H.; Potenza, J. A.; Schugar, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2368
12. Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Madrona, A. Y.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8763
13. Liu, W.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7321
14. Nyman, E. S.; Hynninen, P. H. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2004, 73, 1
15. DeRosa, M. C.; Crutchley, R. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 351
16. int = 0.0428). Final R 1 = 0.0413 [ I > 2 σ (I)] and w R 2 = 0.1208 (all data). CCDC 780286. See Supporting Information for further details on the crystal solution and refinement.
17. Alonso, C. M. A.; Serra, V. I. V.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Paz, F. A. A.; Cavaleiro, J. A. S. Org. Lett. 2007, 9, 2305
18. Vicente, M. G. H.; Rezzano, I. N.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1365
19. Allen, F. H. Acta Cryst. B 2002, 58, 380
20. Allen, F. H.; Motherwell, W. D. S. Acta Cryst. B 2002, 58, 407
21. Jentzen, W.; Song, X.-Z.; Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. B. 1997, 101, 1684
22. It is well established that the presence of electron-withdrawing substituents in β-pyrrolic positions promote the contraction of the HOMO-LUMO gap that is reflected by red-shifts in absorption bands (refs 18-20).
23. Takeuchi, T.; Gray, H. B.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9730
24. Shelnutt, J. A.; Song, X.-Z.; Ma, J.-G.; Jia, S.-L.; Jentzena, W.; Medfortha, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31
25. Parusel, A. B. J.; Wondimagegn, T.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6371