Synthesis of substituted 8-aminoquinolines and phenanthrolines through a Povarov approach

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 2, 2011, Pages 347-350

  De, Kavita ^a   Legros, Julien ^a   Crousse, Benoit ^a   Chandrasekaran, Srinivasan ^b   Bonnet Delpon, Danièle ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

^b INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIELS-ALDER; ENOL ETHERS; PHENANTHROLINES; PHENYLENEDIAMINES; STARTING MATERIALS;

ALDEHYDES; ETHERS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

8 AMINOQUINOLINE; 8-AMINOQUINOLINE; AMINOQUINOLINE DERIVATIVE; PHENANTHROLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

AMINOQUINOLINES; MOLECULAR STRUCTURE; PHENANTHROLINES;

ALNUS;

EID: 78650756617     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00496k     Document Type: Article

References (62)

1. C. R. Luman and F. N. Castellano, in Comprehensive Coordination Chemistry II (ed.:, J. M. McCleverty,,, T. J. Meyer,), vol. 1: Fundamentals: Ligands, Complexes, Synthesis, Purification, and Structure (Ed.:, A. B. P. Lever,) Elsevier, 2008, p. 25
2. P. G. Sammes G. Yahioglu Chem. Soc. Rev. 1994 23 327
3. E. Schoffers Eur. J. Org. Chem. 2003 1145
4. G. Chelucci R. P. Thummel Chem. Rev. 2002 102 3129
5. L. J. Goossen F. Manjolinho B. A. Khan N. Rodríguez J. Org. Chem. 2009 74 2620
6. F. Shibahara E. Yamaguchi T. Murai Chem. Commun. 2010 46 2471
7. F. Vallée J. J. Mousseau A. B. Charrette J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1514
8. Z. Li D. A. Capretto R. Rahaman C. He Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5184
9. R. A. Altman A. Shafir A. Choi P. A. Lichtor S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2008 73 284
10. J. Lindh P.-A. Enquist Å. Pilotti P. Nilsson M. Larhed J. Org. Chem. 2007 72 7957
11. K. Soo Yoo C. Hwan Yoon K. Woon Jung J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13684
12. N. Aoyama T. Hamada K. Manabe S. Kobayashi Chem. Commun. 2003 676
13. S. S. Stahl J. L. Thorman R. C. Nelson M. A. Kozee J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7188
14. J. E. Reed S. Neidle R. Vilar Chem. Commun. 2007 4366
15. C.-C. Cheng Y.-N. Kuo K.-S. Chuang C.-F. Luo W. J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1255
16. A. J. Pallenberg K. S. Koenig D. M. Barnhart Inorg. Chem. 1995 34 2833
17. F. Liu K. A. Meadows D. R. McMillin J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6699
18. R. M. Everly R. Ziessel J. Suffert D. R. McMillin Inorg. Chem. 1991 30 559
19. C. O. Dietrich-Buchecker P. A. Marnot J.-P. Sauvage Tetrahedron Lett. 1982 23 5291
20. E. C. Riesgo X. Jin R. P. Thummel J. Org. Chem. 1996 61 3017
21. F. H. Case R. Sasin J. Org. Chem. 1955 20 1330
22. G. Chelucci D. Addis S. Baldino Tetrahedron Lett. 2007 48 3359
23. P. Belser S. Bernhard U. Guerig Tetrahedron 1996 52 2937
24. K. Madeja J. Prakt. Chem. 1962 17 97
25. L. S. Povarov B. M. Mikhailov Izv. Akad. Nauk SSR Ser. Khim. 1963 953
26. D. Bello R. Ramón R. Lavilla Curr. Org. Chem. 2010 14 332
27. V. V. Kouznetsov Tetrahedron 2009 65 2721
28. P. Buonora J.-C. Olsenb T. Oh Tetrahedron 2001 57 6099
29. E. Vicente-García F. Catti R. Ramón R. Lavilla Org. Lett. 2010 12 860
30. F. Palacios C. Alonso A. Arrieta F. P. Cossío J. M. Ezpeleta M. Fuertes G. Rubiales Eur. J. Org. Chem. 2010 2091
31. H. Liu G. Dagousset G. Masson P. Retailleau J. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4598
32. N. Shindoh H. Tokuyama Y. Takemoto K. Takasu J. Org. Chem. 2008 73 7451
33. T. Akiyama H. Morita K. Fuchibe J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13070
34. B. Crousse J.-P. Bégué D. Bonnet-Delpon J. Org. Chem. 2000 65 5009
35. I. A. Shuklov N. V. Dubrovina A. Börner Synthesis 2007 2925
36. J.-P. Bégué D. Bonnet-Delpon B. Crousse Synlett 2004 18
37. J.-P. Bégué, D. Bonnet-Delpon and B. Crousse, in Handbook of Fluorous Chemistry (Eds:, J. A. Gladysz,,, D. P. Curran,,, I. T. Horvath,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p. 341
38. H. Fujioka H. Komatsu T. Nakamura A. Miyoshi K. Hata J. Ganesh K. Murai Y. Kita Chem. Commun. 2010 46 4133
39. G.-X. Li J. Qu Chem. Commun. 2010 46 2653
40. A. Kirste M. Nieger I. M. Malkowsky F. Stecker A. Fischer S. R. Waldvogel Chem.-Eur. J. 2009 15 2273
41. K. C. Guérard C. Chapelle M.-A. Giroux C. Sabot M.-A. Beaulieu N. Achache S. Canesi Org. Lett. 2009 11 4756
42. K. De J. Legros B. Crousse D. Bonnet-Delpon J. Org. Chem. 2009 74 6260
43. M. Willot J. C. Chen J. Zhu Synlett 2009 577
44. C. Philippe T. Milcent B. Crousse D. Bonnet-Delpon Org. Biomol. Chem. 2009 7 2026
45. M. O. Ratnikov V. V. Tumanov W. A. Smit Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9739
46. E. A. Ilardi C. A. Stivala A. Zakarian Org. Lett. 2008 10 1727
47. S. Fustero R. Román J. F. Sanz-Cervera A. Simón-Fuentes A. C. Cuñat S. Villanova M. Murguía J. Org. Chem. 2008 73 3523
48. K. De J. Legros B. Crousse D. Bonnet-Delpon Tetrahedron 2008 64 10497
49. M. Westermaier H. Mayr Chem.-Eur. J. 2008 14 1638
50. M. Hashimoto Y. Obora S. Sakaguchi Y. Ishii J. Org. Chem. 2008 73 2894
51. A. Heydari S. Khaksar M. Tajbakhsh Synthesis 2008 3126
52. A. Berkessel J. A. Adrio D. Hüttenhain J. M. Neudörfl J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8421
53. A. Berkessel J. A. Adrio J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13412
54. S. P. de Visser J. Kaneti R. Neumann S. Shaik J. Org. Chem. 2003 68 2903
55. J. Legros B. Crousse M. Ourévitch D. Bonnet-Delpon Synlett 2006 1899
56. M. V. Spanedda V. D. Hoang B. Crousse D. Bonnet-Delpon J.-P. Bégué Tetrahedron Lett. 2004 44 219
57. M. Rouffet C. A. F. de Oliveira Y. Udi A. Agrawal I. Sagi J. A. McCammon S. M. Cohen J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8232
58. S. C. Chai Q.-Z. Ye Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 6862
59. S. M. Landge B. Török Catal. Lett. 2008 122 338
60. A. Di Salvo M. V. Spanedda M. Ourévitch B. Crousse D. Bonnet-Delpon Synthesis 2003 2231
61. J. Zhang C.-J. Li J. Org. Chem. 2002 67 3969
62. L. C. Povarov B. M. Michailov Izv. Akad. Nauk. SSSR Ser. Khim. 1964 2221