O,O-Dimethylthiophosphonosulfenyl bromide-silver triflate: A new powerful promoter system for the preactivation of thioglycosides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 2, 2011, Pages 616-622

  Peng, Peng ^a   Ye, Xin Shan ^a  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOSIDIC LINKAGES; GLYCOSYL DONORS; ONE POT; PRE-ACTIVATION; THIOGLYCOSIDES; THIOPHILIC; TRIFLATES;

BROMINE COMPOUNDS;

BROMIDE; MESYLIC ACID DERIVATIVE; O,O DIMETHYLTHIOPHOSPHONOSULFENYL BROMIDE SILVER TRIFLATE; O,O-DIMETHYLTHIOPHOSPHONOSULFENYL BROMIDE-SILVER TRIFLATE; OLIGOSACCHARIDE; PHOSPHOROTHIOIC ACID DERIVATIVE; SILVER BROMIDE; SILVER DERIVATIVE; THIOGLYCOSIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GLYCOSYLATION;

BROMIDES; GLYCOSYLATION; MESYLATES; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOSACCHARIDES; ORGANOTHIOPHOSPHORUS COMPOUNDS; SILVER COMPOUNDS; THIOGLYCOSIDES;

EID: 78650736679     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00380h     Document Type: Article

References (65)

1. K. Ohtsubo D. J. Marth Cell 2006 126 855
2. A. Varki Nature 2007 446 1023
3. M. R. Pratt C. R. Bertozzi Chem. Soc. Rev. 2005 34 58
4. P. H. Seeberger W. C. Haase Chem. Rev. 2000 100 4349
5. O. J. Plante E. R. Palmacci P. H. Seeberger Science 2001 291 1523
6. P. H. Seeberger Chem. Soc. Rev. 2008 37 19
7. X. Zhu R. R. Schmidt Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1900
8. T. J. Boltje T. Buskas G.-J. Boons Nat. Chem. 2009 1 611
9. J. Fang J. Li X. Chen Y. Zhang J. Wang Z. Guo W. Zhang L. Yu K. Brew P. G. Wang J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6635
10. K. M. Koeller C.-H. Wong Chem. Rev. 2000 100 4465
11. H. Yu X. Chen Org. Biomol. Chem. 2007 5 865
12. N. L. Douglas S. V. Ley U. Lücking S. L. Warriner J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 51
13. Z. Zhang I. R. Ollmann X.-S. Ye R. Wischnat T. Bassov C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 1999 121 734
14. Y. Wang X.-S. Ye L.-H. Zhang Org. Biomol. Chem. 2007 5 2189
15. X. Huang L. Huang H. Wang X.-S. Ye Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5221
16. D. Crich S. Sun J. Am. Chem. Soc. 1998 120 435
17. D. Crich S. Sun Tetrahedron 1998 54 8321
18. J.-H. Kim H. Yang J. Park G.-J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12090
19. T. J. Boltje J.-H. Kim J. Park G.-J. Boons Nat. Chem. 2010 2 552
20. Y. Geng L.-H. Zhang X.-S. Ye Chem. Commun. 2008 597
21. Y. Geng L.-H. Zhang X.-S. Ye Tetrahedron 2008 64 4949
22. Y.-S. Lu Q. Li L.-H. Zhang X.-S. Ye Org. Lett. 2008 10 3445
23. J. D. C. Codée L. J. van den Bos R. E. J. N. Litjens H. S. Overkleeft C. A. A. van Boeckel J. H. van Boom G. A. van der Marel Tetrahedron 2004 60 1057
24. S. Yamago T. Yamada T. Maruyama J.-I. Yoshida Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2145
25. S. Yamago T. Yamada H. Ito O. Hara Y. Mino T. Maruyama J.-I. Yoshida Chem.-Eur. J. 2005 11 6159
26. H. M. Nguyen J. L. Poole D. Y. Gin Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 414
27. B. Sun B. Srinivasan X. Huang Chem.-Eur. J. 2008 14 7072
28. L. Huang X. Huang Chem.-Eur. J. 2007 13 529
29. Z. Wang L. Zhou K. El-boubbou X.-S. Ye X. Huang J. Org. Chem. 2007 72 6409
30. A. Miermont Y. Zeng Y. Jing X.-S. Ye X. Huang J. Org. Chem. 2007 72 8958
31. L. Huang Z. Wang X. Li X.-S. Ye X. Huang Carbohydr. Res. 2006 341 1669
32. Y. Zeng Z. Wang D. Whitfield X. Huang J. Org. Chem. 2008 73 7952
33. I. Jeon K. Iyer S. J. Danishefsky J. Org. Chem. 2009 74 8452
34. J. D. C. Codée R. E. J. N. Litjens L. J. van den Bos H. S. Overkleeft G. A. van der Marel Chem. Soc. Rev. 2005 34 769
35. H. Lönn Carbohydr. Res. 1985 139 105
36. P. Konradsson U. E. Udodong B. Fraser-Reid Tetrahedron Lett. 1990 31 4313
37. P. Fügedi P. J. Garegg Carbohydr. Res. 1986 149 C9
38. G. H. Veeneman J. H. Van Boom Tetrahedron Lett. 1990 31 275
39. F. Dasgupta P. J. Garegg Carbohydr. Res. 1988 177 C13
40. V. Martichonok G. M. Whitesides J. Org. Chem. 1996 61 1702
41. D. Crich M. Smith Org. Lett. 2000 2 4067
42. D. Crich M. Smith J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9015
43. J. D. C. Codée R. E. J. N. Litjens R. den Heeten H. S. Overkleeft J. H. van Boom G. A. van der Marel Org. Lett. 2003 5 1519
44. S. G. Durón T. Polat C.-H. Wong Org. Lett. 2004 6 839
45. C. Wang H. Wang H. Huang L.-H. Zhang X.-S. Ye Synlett 2006 2846
46. J. Tatai P. Fügedi Org. Lett. 2007 9 4647
47. D. Crich F. Cai F. Yang Carbohydr. Res. 2008 343 1858
48. D.-C. Xiong L.-H. Zhang X.-S. Ye Adv. Synth. Catal. 2008 350 1696
49. M. Kurosu K. Li J. Org. Chem. 2008 73 9767
50. D. Crich T. S. Hu F. Cai J. Org. Chem. 2008 73 8942
51. E. J. Grayson S. J. Ward A. L. Hall P. M. Rendle D. P. Gamblin A. S. Batsanov B. G. Davis J. Org. Chem. 2005 70 9740
52. S. A. Stalford C. A. Kilner A. G. Leach W. B. Turnbull Org. Biomol. Chem. 2009 7 4842
53. K.-K. T. Mong H.-K. Lee S. G. Durón C.-H. Wong Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 797
54. J. Michalski M. Potrzebowski A. Lopusiński Angew. Chem. Int. Ed. 1982 21 135
55. J. D. M. Olsson L. Eriksson M. Lahmann S. Oscarson J. Org. Chem. 2008 73 7181
56. S. Manabe K. Ishii D. Hashizume H. Koshino Y. Ito Chem.-Eur. J. 2009 15 6894
57. B.-F. Hu W.-Y. Chen HuaXue XueBao 1956 22 215
58. H. Komber G. Grossmann A. Kretschmer Phosphorus and Sulfur 1988 35 335
59. T. Miyamoto I. Yamamoto Agric. Biol. Chem. 1981 45 1991
60. J. D. C. Codée L. J. van den Bos R. E. J. N. Litjens H. S. Overkleeft C. A. A. van Boeckel J. H. van Boom G. A. van der Marel Tetrahedron 2004 60 1057
61. M. N. Kamat C. De Meo A. V. Demchenko J. Org. Chem. 2007 72 6947
62. P. Pornsuriyasak A. V. Demchenko Chem.-Eur. J. 2006 12 6630
63. S. Gopalsamy H. Srinivas Tetrahedron Lett. 2007 48 6564
64. S. Hashimoto T. Hond S. Ikegami J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 685
65. G. H. Veeneman P. O. van Leeuwen J. H. van Boom Tetrahedron Lett. 1990 31 1131