Experimental and theoretical investigation of epoxide quebrachitol derivatives through spectroscopic analysis

Organic Letters

Volumn 12, Issue 23, 2010, Pages 5458-5461

  De Almeida, Mauro V ^a   De Assis, João Vitor ^a   Couri, Mara Rubia C ^a   Anconi, Cleber P A ^b   Guerreiro, Mário C ^b   Dos Santos, Hélio F ^a   De Almeida, Wagner B ^c  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF JUIZ DE FORA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF LAVRAS   (Brazil)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78650405974     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol102305x     Document Type: Article

References (27)

1. De Almeida, M. V.; Figueiredo, R. M.; Dos Santos, H. F.; Da Silva, A. D.; De Almeida, W. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2767
2. Dos Santos, H. F.; De Almeida, M. V.; De Almeida, W. B. Theor. Chem. Acc. 2002, 107, 229
3. Alc ntara, A. F. C.; Piló-Veloso, D.; Stumpf, H. O.; De Almeida, W. B. Tetrahedron 1997, 53, 16911
4. Alc ntara, A. F. C.; Fialho Vaz, M. G.; Stumpf, H. O.; Piló-Veloso, D.; De Almeida, W. B. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 425
5. Da Silva, E. T.; Le Hyaric, M.; Machado, A. S.; De Almeida, M. V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6659
6. Ogawa, S.; Isaka, A. Carbohydr. Res. 1991, 210, 105
7. Arjona, O.; De Dios, A.; Plumet, J.; Saez, B. Tetrahedron Lett. 1995, 8, 1319
8. Acena, J. L.; Arjona, O.; Iradier, F.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 105
9. De Almeida, M. V.; Dubreuil, D.; Cleophax, J.; Verre-Sebrié, C.; Pipelier, M.; Prestat, G.; Vass, G.; Gero, S. D. Tetrahedron 1999, 55, 7251
10. Qiao, L.; Hu, Y.; Nan, F.; Powis, G.; Kozikowsky, A. P. Org. Lett. 2000, 2, 115
11. Wang, Y.; Li, Q.; Cheng, S.; Wu, Y.; Guo, D.; Fan, Q.-H.; Wang, X.; Zhang, Li-He; Ye, X.-S. Org. Lett. 2005, 7, 5577
12. De Assis, J. V. Síntese de Derivados Benzotiazólicos, Benzimidazólicos e Clorados de Inositol a partir do L-(-)-Quebrachitol. MSc. Thesis, UFJF, 2009.
13. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, 1989.
14. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
15. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
16. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
17. Ditchfield, R. W.; Hehre, J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
18. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
19. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358
20. De Souza, G. G.; Anconi, C. P. A.; Cornelissen, S.; De Almeida, W. B.; Dos Santos, H. F.; Fortes, I. C. P.; Takahashi, J. A. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2009, 36, 1023
21. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251
22. Dos Santos, H. F.; Marcial, B. L.; De Miranda, C. F.; Costa, L. A. S.; De Almeida, W. B. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1594
23. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
24. Frish, M. J. Gaussian 03, Rev. D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004. See Supporting Information for full reference.
25. Dos Santos, H. F.; De Almeida, W. B.; Do Val, A. M. G.; Guimarães, A. C. Quim. Nova 1999, 104, 732
26. Merrick, J. P.; Moran, D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11683
27. Dos Santos, H. F.; Zerner, M. C.; De Almeida, W. B. J. C.hem. Soc., Perkin Trans. II 1998, 11, 2519