NMR Conformational Analysis and Theoretical Calculations for 2-Aryl-1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidines

Helvetica Chimica Acta

Volumn 87, Issue 2, 2004, Pages 425-438

  De C Alcântara, Antônio F ^a   Vaz, Maria G F ^b   Stumpf, Humberto O ^b   Piló Veloso, Dorila ^b   De Almeida, Wagner B ^a,b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF AMAZONAS   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; DATA ACQUISITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLUTIONS; SOLVENTS; THERMAL EFFECTS;

SOLVENT EFFECTS;

AROMATIC COMPOUNDS;

1,3 DIHYDROXY 4,4,5,5 TETRAMETHYL 2 (PYRIDIN 1 YL)IMIDAZOLIDINE; 1,3 DIHYDROXY 4,4,5,5 TETRAMETHYL 2 (PYRIDIN 2 YL)IMIDAZOLIDINE; 1,3 DIHYDROXY 4,4,5,5 TETRAMETHYL 2 (PYRIDIN 3 YL)IMIDAZOLIDINE; IMIDAZOLIDINE DERIVATIVE; METHYL GROUP; PYRIDINE DERIVATIVE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONFORMATION; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM CHEMISTRY; TEMPERATURE; THEORETICAL STUDY;

EID: 1842712385     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200490041     Document Type: Article

References (31)

1. A. F. C. Alcântara, H. F. dos Santos, W. B. De Almeida, M. G. F. Vaz., L. M. M. Pinheiro, H. O. Sturnpf, Struct. Chem. 1999, 10, 367; M. G. F. Vaz, L. M. M. Pinheiro, H. O. Stumpf, A. F. C. Alcântara, S. Golhen, L. Ouahab, O. Cador, C. Mathonière, O. Kahn, Chem.-Eur J. 1999, 5, 1486; M. G. F. Vaz, M. Knobel, N. L. Speziali, A. M. Moreira, A. F. C. Alcântara, H. O. Stumpf, J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 183.
2. A. F. C. Alcântara, H. F. dos Santos, W. B. De Almeida, M. G. F. Vaz., L. M. M. Pinheiro, H. O. Sturnpf, Struct. Chem. 1999, 10, 367; M. G. F. Vaz, L. M. M. Pinheiro, H. O. Stumpf, A. F. C. Alcântara, S. Golhen, L. Ouahab, O. Cador, C. Mathonière, O. Kahn, Chem.-Eur J. 1999, 5, 1486; M. G. F. Vaz, M. Knobel, N. L. Speziali, A. M. Moreira, A. F. C. Alcântara, H. O. Stumpf, J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 183.
3. A. F. C. Alcântara, H. F. dos Santos, W. B. De Almeida, M. G. F. Vaz., L. M. M. Pinheiro, H. O. Sturnpf, Struct. Chem. 1999, 10, 367; M. G. F. Vaz, L. M. M. Pinheiro, H. O. Stumpf, A. F. C. Alcântara, S. Golhen, L. Ouahab, O. Cador, C. Mathonière, O. Kahn, Chem.-Eur J. 1999, 5, 1486; M. G. F. Vaz, M. Knobel, N. L. Speziali, A. M. Moreira, A. F. C. Alcântara, H. O. Stumpf, J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 183.
4. A. F. de C. Alcântara, D. Piló-Veloso, H. O. Stumpf, W. B. de Almeida, Tetrahedron 1997, 53, 16911.
5. ACD/Labs Software, 133 Richmond St., W., Suite 605, Toronto, Ontario, Canada, M5H 2L5.
6. R. G. Parr, W. Yang, 'Density Functional Theory of Atoms and Molecules', Oxford University Press, New York, 1989.
7. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098; C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1993, 37, 785.
8. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098; C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1993, 37, 785.
9. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724; W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
10. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724; W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
11. TITAN, Wavefunction, Inc., 18401 Von Karman, Suite 370, Irvine, CA 92612, USA, and Schrödinger, Inc., 1500 SW First Avenue, Suite 1180, Portland, OR 97201, USA.
12. J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
13. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari. J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, 'Gaussian 98' (Revision A.6), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
14. C. Møller, C. M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618.
15. J. W. Ochterski, in 'Thermochemistry in Gaussian', http://www.gausssian.com/thermo.htm, 2000.
16. D. A. McQuarrie, J. D. Simon, 'Physical Chemistry, A Molecular Approach', University Science Books, Sausalito, 1997; D. A. McQuarrie, J. D. Simon, in 'Molecular Thermodynamics', University Science Books, Sausalito, 1999.
17. D. A. McQuarrie, J. D. Simon, 'Physical Chemistry, A Molecular Approach', University Science Books, Sausalito, 1997; D. A. McQuarrie, J. D. Simon, in 'Molecular Thermodynamics', University Science Books, Sausalito, 1999.
18. H. F. Dos Santos, W. R. Rocha, W. B. De Almeida, Chem. Phys. 2002, 280, 31.
19. M. Cossi, V. Barone, R. Camimi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327; V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
20. M. Cossi, V. Barone, R. Camimi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327; V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
21. W. B. De Almeida, H. F. Dos Santos, M. C. Zerner, J. Pharm. Sci. 1998, 87, 1101; H. F. Dos Santos, L. F. C. De Oliveira, S. O. Dantas, P. S. Santos, W. B. De Almeida, Int. J. Quantum Chem. 2000, 80, 1076.
22. W. B. De Almeida, H. F. Dos Santos, M. C. Zerner, J. Pharm. Sci. 1998, 87, 1101; H. F. Dos Santos, L. F. C. De Oliveira, S. O. Dantas, P. S. Santos, W. B. De Almeida, Int. J. Quantum Chem. 2000, 80, 1076.
23. H. F. Dos Santos, M. V. De Almeida, W. B. De Almeida, Theor. Chem. Acc. 2002, 107, 229.
24. G. I. Csonka, J. Comput. Chem. 1993, 14, 895; A. M. G. do Val, A. C. Guimarães, W. B. de Almeida, J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 557.
25. G. I. Csonka, J. Comput. Chem. 1993, 14, 895; A. M. G. do Val, A. C. Guimarães, W. B. de Almeida, J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 557.
26. E. L. Eliel, S. H. Wile, L. N. Mander, 'Stereochemistry of Organic Compounds', John Wiley & Sons, Inc., New York, 1994, p. 712; V. M. S. Gil, C. F. G. C. Geraldes, 'Ressonância Magnética Nuclear - Fundamentos, Métodos e Aplicações', Fund. Calouse Gulbenkian, Lisboa, 1987, p. 232; H. Friebolin, 'Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy', VCH, Weinheim, 1993, p. 53.
27. E. L. Eliel, S. H. Wile, L. N. Mander, 'Stereochemistry of Organic Compounds', John Wiley & Sons, Inc., New York, 1994, p. 712; V. M. S. Gil, C. F. G. C. Geraldes, 'Ressonância Magnética Nuclear - Fundamentos, Métodos e Aplicações', Fund. Calouse Gulbenkian, Lisboa, 1987, p. 232; H. Friebolin, 'Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy', VCH, Weinheim, 1993, p. 53.
28. E. L. Eliel, S. H. Wile, L. N. Mander, 'Stereochemistry of Organic Compounds', John Wiley & Sons, Inc., New York, 1994, p. 712; V. M. S. Gil, C. F. G. C. Geraldes, 'Ressonância Magnética Nuclear - Fundamentos, Métodos e Aplicações', Fund. Calouse Gulbenkian, Lisboa, 1987, p. 232; H. Friebolin, 'Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy', VCH, Weinheim, 1993, p. 53.
29. L. A. Carreira, G. J. Jiang, W. B. Person, J. N. Willis, J. Chem. Phys. 1972, 56, 1440.
30. K. B. Wiberg, F. H. Walker, W. E. Pratt, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3638; M. P. Kozina, V. S. Mastryukov, E. M. Mil'vitskaya, Russ. Chem. Rev. 1982, 51, 765.
31. K. B. Wiberg, F. H. Walker, W. E. Pratt, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3638; M. P. Kozina, V. S. Mastryukov, E. M. Mil'vitskaya, Russ. Chem. Rev. 1982, 51, 765.