Stereoselective synthesis of inositol mono, bis and trisphosphate analogue from 6-deoxy-D-inositol precursors

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 23, 1999, Pages 7251-7270

  Vieira de Almeida, Mauro ^a   Dubreuil, Didier ^a,b   Cleophax, Jeannine ^a   Verre Sebrié, Catherine ^a   Pipelier, Muriel ^a,b   Prestat, Guillaume ^a,b   Vass, Georges ^a   Gero, Stéphane D ^a  

^a INSTITUT DE CHIMIE DES SUBSTANCES NATURELLES   (France)

^b Centre National de la Recherche Scientifique   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GALACTOSE; INOSITOL DERIVATIVE; INOSITOL PHOSPHATE;

ADIPOCYTE MEMBRANE; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; HYDROLYSIS; PHOSPHORYLATION; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

EID: 0033523017     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00365-8     Document Type: Article

References (64)

1. a. Berridge, M. J. and Irvine, R. F. "Inositol Phosphates and Cell Signalling" Nature (Lond.) 1989, 341, 197;
2. b. Berridge, M. J. Nature (Lond.) 1993, 361, 315;
3. c. Potter, B. V. L. and Gigg, R. Carbohydrate Res. 1992, 234, xi.
4. a. Reitz, H. L. "Inositol phosphates derivatives", A. C. S. Symposium Series, Washington 1991, p. 1;
5. b. Potter, B. V. L. Nat. Proc. Rep. 1990, 7, 1;
6. c. Potter, B; V. L., Nahorski, S.R. ed., Wiley, Chichester, 1990, p. 207;
7. d. Billington, D. C. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 83;
8. e. Lapetina, D. C. "Phosphoinositides and Receptor Mechanisms" N. Y. 1986, 7, 271;
9. f. Potter, B. V. L. and Lampe, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1933;
10. g. Erneux, C.; Takazawa, K. Trends Pharm. Sci. 1991, 12, 1745;
11. h. Powis, C. Trends Pharm. Sci. 1992, 12, 188;
12. i. Powis, C.; Aksoy, I. A.; Melder, D. C.; Aksoy, S.; Eichinger, H.; Fauq, A.; Kozikowski, A. P. Cancer Chemother. Pharmacol. 1991, 29, 95;
13. k. Billington, D. C. "The Inositol Phosphates, Chemical Synthesis and Biological Signifiance" V. C. H., Weinheim, 1993. And references therein.
14. a. Gero, S. D.; Cleophax, J.; Dubreuil, D.; Sire, B.; Mercier, D.; Vass, G.; Neszmelyi, A. Trends in Medicinal Chemistry "88", Elsevier Science Publishers B. V., Amsterdam 1989.
15. b. Cleophax, J.; Dubreuil, D.; Gero, S. D.; Loupy, A.; Viera de Almeida, M.; Adison, D.; Da Silva, I.; Vass, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 831;
16. c. Dubreuil, D.; Cleophax, J.; Vieira de Almeida, M.; Verre-Sebrié, C.; Liaigre, J.; Vass, G. and Gero, S. D. Tetrahedron, 1997, 53, 16747 and references therein.
17. a. Leech, A. P.; Baker, G. R.; Shute, J. K.; Cohen, M. A. and Gani, D. Eur.J. Biochem. 1993, 1177, 253;
18. b. Pollack, S. J.; Atack, J. R.; Knowles, M. R.; McAllister, G.; Ragan, C. I.; Baker, R.; Fletcher, S. R.; Iverton, L. L. and Broughton, H. B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 5766.
19. a. Baker, R.; Kulagowski, J. J.; Billington, D. C.; Leeson, P. D.; Lennon, I. C. and Liverton, N. J. Chem Soc., Chem. Commun;, 1989, p. 1383;
20. b. Baker, R.; Leeson, P. D.; Liverton, N. and Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1990, p. 462;
21. c. Schulz, J.; Wilkie, J.; Lightfoot, P.; Rutherford, T. and Gani, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, p. 2353 and reference therein.
22. a. Billington, D. C.; Baker, R; Kulagowski, J. J.; Mawer, I. M.; Vacca, J. P.; deSolms, S. J.; Huff, J. R. J. Chem Soc., Perkin Trans 1 1989, p. 1423;
23. b. Dreef, C.; Elie, C.J.J.; Hocgerhout, P.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6513.
24. a. Uhlmann, E.; Engels, J. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 1023;
25. b. Tanaka, T.; Tamatsukuri, S. and Ikehara, M. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 199 and references therein.
26. Dubreuil, D.; Cleophax, J.; Loupy, A. Carbohydr. Res. 1994, 252, 149.
27. Griffith, W. P.; Ley, S. V.; Whitcombe, G. P.; White, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, p. 1625.
28. Mayr, G. W. Biochem J. 1989, 259, 463.
29. Sylvia, V.; Curtin, G.; Norman, J.; Stec, J.; Busbee, D. Cell, 1988, 54, 651.
30. Naeda, N.; Niinobe, M. and Mikoshiba, K. EMBO J., 1990, 9, 61 and references therein.
31. a. Berridge, M. J.; Irvine, R. F. Nature (London), 1984, 312, 315;
32. b. Poirot E., Bourdon H., Chrétien F., Chapleur Y., Berthon B., Hilly M., Mauger J. P. and Guillon G., Bioorg. Med.Chem. Lett., 1995, 5, 569;
33. c. Wilcox R. A., Primrose W. U., Nahorski S. R. and Challiss R. A. J. TIPS, 1998, 19 467
34. a. Nahorski, S. R. and Potter B. V. L Trends Pharmacol. Sci., 1989, 139-143;
35. b. Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. "New Leads and Targets in Drug Research; Krogsgaard-Larsen, P., Christensen, S. B.; Kofod, H. Eds.; Munksgaard: Copenhagen, 1992, p. 211.
36. a. Ley, S. V.; Parra, M;; Redgrave, A. J.; Sternfeld, F. and Vidal, A. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3557;
37. b. Hirata, M.; Watanabe, Y.; Ishimatsu, T.; Ikebe, T.; Kimura, Y.; Yamaguchi, K.; Osaki, S.; Koga, T. J. Biol. Chem., 1990, 264, 20303;
38. c. Seewald, M.J.; Aksoy, I. A.; Powis, G.; Fauq, A. H.; Kozikowski, A.P. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990. p. 1638;
39. d. Kozikowski, A.P.; Ognyanov, V.I.; Fauq. A.H.; Nahorski, S. R.; Wilcox, R.A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4429;
40. e. Wilcox. R. A.; Nahorski, S. R.; Sawyer, D. A.; Liu, C. and Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1992, 234, 237;
41. f. Mills, S. J.; Potter, B.V. L. J. Org. Chem., 1996, 61, 8980;
42. g. Riley, A. M.; Jenkins, D. J. and Potter, B. V. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3300;
43. h. Jenkins, D. J.; Marwood, R. D. h. Potter, B. V. L. Chem. Commun. 1997, p. 449. And references therein;
44. i. Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1996, 287, 169;
45. j. Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1169;
46. k. Moitessier, N.; Chrétien, F.; Chapleur, Y.; Himeau, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8023;
47. l. Shuto, S.; Tatani, K.; Ueno, Y.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 8815;
48. m. Tatani, K.; Shuto, S.; Ueno, Y.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5065;
49. Schmitt, L.; Bortmann, P.; Schlewer, G.; Spiess, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1993, p. 2257.
50. a. Willcocks, A. L.; Strupish, J.; Irvine, R. F.; Nahorski, S. R. Biochem. J. 1989, 257, 297;
51. b. Noble, N. J.; Dubreuil; D.; Potter, B. V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 471;
52. c. Riley, A. M. and Potter B. V. L. J. Org. Chem., 1995, 60, 4970.
53. a. Safrany, S. T.; Wojcikiewicz, R. J. H.; Strupish, J.; Nahorski, S. R.; Dubreuil, D.; Cleophax, J.; Gero, S. D.; Potter, B. V. L. FEBS Lett. 1991, 278, 252;
54. b. Bonis, D.; Sezan, A.; Mauduit, P.; Dubreuil, D.; Cleophax, J.; Gero, S. D.; Rossignol, B. Biophys. Res. Commun. 1991, 175, 894.
55. a. Vaidya S.; Khuller, G.K. Biochim.Biophys.Acta, 1988, 1960, 435;
56. b. Micelli, S.; Gallucci, E.; Lippe, C. Boll. Soc. Ital. Biol. Sper., 1972, 48, 816.
57. W. Tegge, Thèse de Doctorat, Université de Bremen, 1986.
58. a. Seewald, M. J.; Aksoy, I. A.; Powis, G.; Fau, A. H. and Kosikowski, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1990, p. 1638;
59. b. Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H.; Aksoy, I. A.; Seewald M. J. and Powis, G. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7403;
60. c. Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R.; Sawyer, D. A., Liu, C.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res., 1992, 234, 237;
61. d. Safrany, S. T.; Sawyer, D. A.; Nahorsky, S. R.; Potter, B. V. L. Chirality 1992, 4, 415;
62. e. Safrany, S. T.; Sawyer, D. A.; Kozikowski, R. J. H.; Nahorsky, S. R.; Potter, B. V. L. FEBS Lett. 1990, 276, 91;
63. f. Sawyer, D. A.; Potter, B. V. L. J. Chem Soc., Perkin Trans I. 1992, p. 923.
64. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals; 3rd Ed.; Butterworth-Heinemann Ltd.; Oxford, 1988.