Hexacoordinate bonding and aromaticity in silicon phthalocyanine

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 50, 2010, Pages 13257-13267

  Yang, Yang ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATICITIES; ATOMS IN MOLECULES; BOND MODELS; BOND ORDERS; CONCEPTUAL DENSITY FUNCTIONAL THEORY; CRITICAL POINTS; DELOCALIZATION INDEXES; DESCRIPTORS; ELECTRON LOCALIZATION FUNCTION; ENERGY PARTITION; HARMONIC OSCILLATOR MODEL OF AROMATICITY; HEXACOORDINATE SILICON; LOCALIZED ORBITALS; NUCLEUS-INDEPENDENT CHEMICAL SHIFTS;

AROMATIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; NITROGEN COMPOUNDS; OSCILLATORS (ELECTRONIC); OSCILLATORS (MECHANICAL);

BONDING;

INDOLE DERIVATIVE; ORGANOSILICON DERIVATIVE; SILICON; SILICON PHTHALOCYANINE;

ARTICLE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

INDOLES; ORGANOSILICON COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; SILICON;

EID: 78650397666     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp109278v     Document Type: Article

References (111)

1. Bonnett, H. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19-33
2. Macdonald, I. J.; Dougherty, T. J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 105-129
3. Allen, C. M.; Sharman, W. M.; Van Lier, J. E. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 161-169
4. Could, R. D. Coord. Chem. Rev. 1996, 156, 237-274
5. Mckeown, N. B. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1979-1995
6. Konami, H.; Hatano, M. Chem. Lett. 1988, 1359-1362
7. Li, Z.; Lieberman, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 932-939
8. George, R. D.; Snow, A. W.; Shirk, J. S.; Barger, W. R. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 1-7
9. Rihter, B. D.; Bohorquez, M. D.; Rodgers, M. A. J.; Kenney, M. E. Photochem. Photobiol. 1992, 55, 677-680
10. Zdravkovski, D.; Milletti, M. C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 717, 85-89
11. Voronkov, M. G.; Trofimova, O. M.; Bolgova, Y. I.; Chernov, N. F. Russ. Chem. Rev. 2007, 76, 825-845
12. Chuit, C.; Corriu, R. J. P.; Reye, C.; Young, J. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1371-1448
13. Tandura, S. N.; Voronkov, M. G.; Alekseev, N. V. Top. Curr. Chem. 1986, 131, 99-189
14. Dillen, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4971-4977
15. Trofimov, A. B.; Zakrzewski, V. G.; Dolgounitcheva, O.; Ortiz, J. V.; Sidorkin, V. F.; Belogolova, E. F.; Belogolov, M.; Pestunovich, V. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 986-995
16. Haaland, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 992-1007
17. Anglada, J. M.; Bo, C.; Bofill, J. M.; Crehuet, R.; Poblet, J. M. Organometallics 1999, 18, 5584-5593
18. Hagemann, M.; Mix, A.; Berger, R. J. F.; Pape, T.; Mitzel, N. W. Inorg. Chem. 2008, 47, 10554-10564
19. Gordon, M. S.; Carroll, M. T.; Jensen, J. H.; Davis, L. P.; Burggraf, L. W.; Guidry, R. M. Organometallics 1991, 10, 2657-2660
20. Chernyshev, E. A.; Knyazev, S. P.; Kirin, V. N.; Vasilev, I. M.; Alekseev, N. V. Russ. J. Gen. Chem. 2004, 74, 58-65
21. Narula, S. P.; Shankar, R.; Kumar, M.; Chadha, R. K.; Janaik, C. Inorg. Chem. 1997, 36, 1268-1273
22. Hagemann, M.; Mix, A.; Berger, R. J. F.; Pape, T.; Mitzel, N. W. Inorg. Chem. 2008, 47, 10554-10564
23. Wagler, J.; Bohme, U.; Brendler, E.; Roewer, G. Organometallics 2005, 24, 1348-1350
24. Nakash, M.; Goldvaser, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3436-3437
25. Brendler, E.; Wachtler, E.; Wagler, J. Organometallics 2009, 28, 5459-5465
26. Barker, C. A.; Findlay, K. S.; Bettington, S.; Batsanov, A. S.; Perepichka, I. F.; Bryce, M. R.; Beeby, A. Tetrahedron 2006, 62, 9433-9439
27. Brewis, M.; Clarkson, G. J.; Helliwell, M.; Holder, A. M.; McKeown, N. B. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 4630-4636
28. Lo, P.-C.; Huang, J.-D.; Cheng, D. Y. Y.; Chan, E. Y. M.; Fang, W.-P.; Ko, W. H.; Ng, D. K. P. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 4831-4838
29. Sosa-Sanchez, J. L.; Sosa-Sanchez, A.; Farfan, N.; Zamudio-Rivera, L. S.; Lopez-Mendoza, G.; Flores, J. P.; Beltran, H. I. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 4263-4273
30. Leng, X.; Ng, D. K. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4615-4620
31. Silver, J.; Sosa-Sanchez, J. L.; Frampton, C. S. Inorg. Chem. 1998, 37, 411-417
32. Mooney, J. R.; Choy, C. K.; Knox, K.; Kenney, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3033-3038
33. Ciliberto, E.; Doris, K. A.; Pietro, W. J.; Reisner, G. M.; Ellis, D. E.; Fragala, R.; Herbstein, F. H.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7748-7761
34. Sasa, N.; Okada, K.; Nakamura, K.; Okada, S. J. Mol. Struct. 1998, 446, 163-178
35. Decreau, R.; Julliard, M.; Giorgi, M. Acta Crystallogr. 1999, C55, 1717-1719
36. Silver, J.; Frampton, C. S.; Fern, G. R.; Davies, D. A.; Miller, J. R.; Soda-Sanchez, J. L. Inorg. Chem. 2001, 40, 5434-5439
37. Farren, C.; FitzGerald, S.; Bryce, M. R.; Beeby, A.; Batsanov, A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1, 59-66
38. Brewis, M.; Helliwell, M.; McKeown, N. B. Tetrahedron 2003, 59, 3863-3872
39. Choi, M. T. M.; Choi, C.-F.; Ng, D. K. P. Tetrahedron 2004, 60, 6889-6894
40. Cammidge, A. N.; Nekelson, F.; Helliwell, M. A.; Cook, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16382-16383
41. Rzepa, H. S. Nat. Chem. 2009, 1, 510-512
42. Strenalyuk, T.; Samdal, S.; Volden, H. V. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12011-12018
43. Samdal, S.; Volden, H. V.; Ferro, V. R.; de la Vega, J. M. G.; Gonzalez-Rodriguez, D.; Torres, T. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4542-4550
44. Strenalyuk, T.; Samdal, S.; Volden, H. V. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9075-9082
45. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 270-274
46. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
47. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096
48. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746
49. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1.
50. Steward, J. J. P. MOPAC2009; Stewart Computational Chemistry: Colorado Springs, CO, http://OpenMOPAC.net.
51. Stewart, J. J. P. J. Mol. Model. 2007, 13, 1173-1213
52. Biegler-Konig, F.; Schonbohm, J. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1489-1494
53. Pacios, L. F.; Fernandez, A. J. Mol. Graphics Modell. 2009, 28, 102-112
54. Lu, T. Multiwfn, version 1.4; http://multiwfn.codeplex.com/.
55. Noury, S.; Krokidis, X.; Fuster, F.; Silvi, B. Comput. Chem. 1999, 23, 597-604
56. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497-509
57. Olah, J.; Blockhuys, F.; Veszpremi, T.; Alsenoy, C. V. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 69-77
58. Bridgeman, A. J.; Cavigliasso, G.; Ireland, L. R.; Rothery, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2095-2108
59. Bridgeman, A. J.; Cavigliasso, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 3556-3563
60. Mizuguchi, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10719-10722
61. Matsumoto, S.; Tokunaga, W.; Miura, H.; Mizuguchi, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 471-477
62. Sanda, F.; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1994, 27, 3986-3991
63. Sanchez, M.; Ruette, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1992, 254, 335-342
64. Bader, R. F. W.; Nguyen-Dang, T. T.; Tal, Y. Rep. Prog. Phys. 1981, 44, 893-948
65. Bader, R. F. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9-15
66. Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7314-7323
67. Cremer, D.; Kraka, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 627-628
68. Nakanishi, W.; Hayashi, S.; Narahara, K. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13593-13599
69. Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7314-7323
70. Kochera, N.; Selinkaa, C.; Leussera, D.; Kostb, D.; Kalikhmanb, I.; Stalkea, D. Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 1777-1793
71. Gibbs, G. V.; Jayatilaka, D.; Spackman, M. A.; Cox, D. F.; Rosso, K. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12678-12683
72. Korlyukov, A. A.; Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Y.; Kirin, V. N.; Chernyshev, E. A.; Knyazev, S. P. Inorg. Chem. 2002, 41, 5043-5051
73. Fester, G. W.; Wagler, J.; Brendler, E.; Bohme, U.; Gerlach, D.; Kroke, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6855-6864
74. Lopez, C. S.; Faza, O. N.; Cossio, F. P.; York, D. M.; de Lera, A. R. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 1734-1738
75. Sanderson, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2259-2261
76. Fradera, X.; Austen, M. A.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 304-314
77. Matta, C. F.; Hernandez-Trujillo, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7496-7504
78. Matito, E.; Poater, J.; Sola, M.; Duran, M.; Salvador, P. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9904-9910
79. Chesnut, D. B. Heteroat. Chem. 2003, 14, 175-185
80. Chesnut, D. B. Chem. Phys. 2001, 271, 9-16
81. Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397-5403
82. Savin, A.; Jepsen, O.; Flad, J.; Andersen, O. K.; Preuss, H.; von Schnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 187-188
83. Savin, A.; Silvi, B.; Colonna, F. Can. J. Chem. 1996, 74, 1088-1096
84. Fuster, F.; Sevin, A.; Silvi, B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 852-858
85. Silvi, B.; Savin, A. Nature 1994, 371, 683-686
86. Schmider, H. L.; Becke, A. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 527, 51-61
87. Tsirelson, V.; Stash, A. Acta Crystallogr. 2002, B58, 780-785
88. Jacobsen, H. Can. J. Chem. 2008, 86, 695-702
89. Cheung, Y.-S.; Ng, C.-Y.; Chiu, S.-W.; Li, W.-K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 623, 1-10
90. Walsh, R. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 246-252
91. Tramsek, M.; Zemva, B. Acta Chim. Slov. 2006, 53, 105-116
92. Ostby, K.-A.; Haaland, A.; Gundersen, G.; Noth, H. Organometallics 2005, 24, 5318-5328
93. Silvi, B. J. Mol. Struct. 2002, 614, 3-10
94. Alikhani, M. E.; Fuster, F.; Silvi, B. Struct. Chem. 2005, 16, 203-210
95. Poater, J.; Fradera, X.; Duran, M.; Sola, M. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 400-406
96. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70-78
97. Schleyer, P. V.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; van Eikema Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318
98. Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793-1873
99. De Proft, F.; Geerlings, P. Chem. Rev. 2001, 101, 1451-1464
100. Aihara, J.-I. Theor. Chem. Acc. 1999, 102, 134-138
101. Howard, S. T.; Krygowski, T. M. Can. J. Chem. 1997, 75, 1174-1181
102. Mohajeri, A.; Ashrafi, A. Chem. Phys. Lett. 2008, 458, 378-383
103. Mandado, M.; Bultinck, P.; Gonzalez-Moa, M. J.; Mosquera, R. A. Chem. Phys. Lett. 2006, 433, 5-9
104. Orti, E.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 1988, 89, 1009-1016
105. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888
106. Cissell, J. A.; Vaid, T. P.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 2007, 46, 7713-7715
107. Cissell, J. A.; Vaid, T. P.; Yap, G. P. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7841-7847
108. Gogonea, V.; Schleyer, R. v. R.; Schreiner, P. R. Angew. Chem., Int. Ed 1998, 37, 1945-1948
109. Cissell, J. A.; Vaid, T. P.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12212-12213
110. Mack, J.; Stillman, M. J. Inorg. Chem. 1997, 36, 413-425
111. Mack, J.; Stillman, M. J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 67-76