Synthesis of new cytotoxic E-ring modified camptothecins

Tetrahedron Letters

Volumn 51, Issue 50, 2010, Pages 6489-6492

  Cananzi, Salvatore ^a   Dallavalle, Sabrina ^a   Bargiotti, Alberto ^a   Merlini, Lucio ^a   Artali, Roberto ^a   Beretta, Giovanni Luca ^b  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b NATIONAL CANCER INSTITUTE   (Italy)

Author keywords

Antitumour activity; Camptothecin; Molecular docking; Synthesis; Topoisomerase 1

Indexed keywords

CAMPTOTHECIN DERIVATIVE; CYTOTOXIC AGENT; LACTONE; TOPOTECAN;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; CHEMICAL MODIFICATION; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG STABILITY; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50;

EID: 78650233498     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.09.130     Document Type: Article

References (26)

1. Wall, M. E.; Wani, M. C.; Cook, C. E.; Palmer, K. H.; McPhail, A. T.; Sim, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1966, 94, 3888-3890.
2. Hsiang, Y.-H.; Hertzberg, R.; Hecht, S. M.; Liu, L. F. J. Biol. Chem. 1985, 260, 14873-14878.
3. (a) Thomas, C. J.; Rahier, N. J.; Hecht, S. M. Bioorg. Med Chem. 2004, 12, 1585-1604
4. (b) Dallavalle, S.; Merlini, L. In Modern Alkaloids; Fattorusso, E., Taglialatela, O., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; pp 503-520.
5. Sawada, S.; Okajima, S.; Aiyama, R.; Nokata, K. I.; Furuta, T.; Yokokura, T.; Sugino, E.; Yamaguchi, K.; Miyasaka, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1446-1450.
6. Kingsbury, W. D.; Boehm, J. C.; Jakas, D. R.; Holden, K. G.; Hecht, S. M.; Gallagher, G.; Caranfa, M. J.; McCabe, F. L.; Faucette, L. F.; Johnson, R. K.; Hertzberg, R. P. J. Med. Chem. 1991, 34, 98-107.
7. (a) Dallavalle, S.; Merlini, L; Penco, S.; Zunino, F. Expert Opin. Ther. Pat. 2002, 837-844
8. (b) Venditto, V. J.; Simanek, E. E. Mol. Pharmacol. 2010, 7, 307-349.
9. Staker, B. L; Hjerrild, K.; Feese, M. D.; Behnke, C. A.; Burgin, A. B., Jr.; Stewart, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 15387-15392.
10. Burke, T. G.; Mi, Z. J. Med. Chem. 1993, 36, 2580-2582.
11. Burke, T. G.; Mi, Z. J. Med. Chem. 1994, 37.
12. Hertzberg, R. P.; Caranfa, M. J.; Holden, K. G.; Jakas, D. R.; Gallagher, G.; Mattern, M. R.; Mong, S.-M.; Bartus, J. O.; Johnson, R. K.; Kingsbury, W. D. J. Med. Chem. 1989, 32, 715-720.
13. Govindachari, T. R.; Ravindranath, K. R.; Viswanathan, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1215-1217.
14. Du, W.; Curran, D. P.; Bevins, R. L.; Zimmer, S. G.; Zhang, J.; Burke, T. G. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 103-110.
15. Tangírala, R. S.; Antony, S.; Agama, K.; Pommier, Y.; Anderson, B. D.; Bevins, R.; Curran, D. P. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6202-6212.
16. Lavergne, O.; Lesueur-Ginot, L.; Rodas, F. P.; Bigg, D. C. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2235-2238.
17. (a) Bailly, C. Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2003, 45, 91-108
18. (b) Yeh, T. K.; Li, C. M.; Chen, C. P.; Chuu, J. J.; Huang, C. L.; Wang, H. S.; Shen, C. C.; Lee, T. Y.; Chang, C. Y.; Chang, C. M.; Chao, Y. S.; Lin, C. T.; Chang, J. Y.; Chen, C. T. Pharmacol. Res. 2010, 61, 108-115
19. (c) Giannini, G.; Marzi, M.; Cabri, W.; Marastoni, E.; Battistuzzi, G.; Vesci, L.; Pisano, C.; Beretta, G. L.; De Cesare, M.; Zunino, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2910-2915.
20. (a) Hautefaye, P.; Cimetière, B.; Pierré, A.; Léonce, S.; Hickman, J.; Laine, W.; Bailly, C.; Lavielle, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2731-2735
21. (b) Lansiaux, A.; Léonce, S.; Kraus-Berthier, I.; Bal-Mahieu, C.; Mazinghien, R.; Didier, S.; David-Cordonnier, M. H.; Hautefaye, P.; Lavielle, G.; Bailly, C.; Hickman, J. A; Pierre, A. Mol. Pharmacol. 2007, 72, 311-319.
22. Grillet, F.; Baumlová, B.; Prévost, G.; Constant, J. F.; Chaumeron, S.; Bigg, D. C. H.; Greene, A. E.; Kanazawa, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2143-2146.
23. (a) Ma, Z.-Z.; Hano, Y.; Nomura, T.; Chen, Y.-J. Heterocycles 1997, 46, 541-546
24. (b) Cagir, A.; Jones, S. H.; Gao, R.; Eisenhauer, B. M.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13628-13629.
25. Shahid, K. A.; Mursheda, J.; Okazaki, M.; Shuto, Y.; Gotob, F.; Kiyooka, S.-J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6377-6381.
26. + 385.15500; found 385.11626.