A straightforward, highly stereoselective construction of eight stereogenic centers in (+)-discodermolide C1-C13 segment, based on a strategy of iterative aldol reactions

Tetrahedron Letters

Volumn 43, Issue 36, 2002, Pages 6377-6381

  Shahid, Kazi A ^a   Mursheda, Jahan ^a   Okazaki, Momotoshi ^a   Shuto, Yoshihiro ^a   Goto, Fumitaka ^b   Kiyooka, Syun Ichi ^c  

^a EHIME UNIVERSITY   (Japan)

^b OTSUKA PHARMACEUTICAL CO LTD   (Japan)

^c KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISCODERMOLIDE;

ALDOL REACTION; ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0037009733     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(02)01389-8     Document Type: Article

References (35)

1. Gunasekera S.P., Gunasekera M., Longley R.E., Schulte G.K. J. Org. Chem. 55:1990;4912.
2. ter Haar E., Kowalski R.J., Hamel E., Lin C.M., Longley R.E., Gunasekera S.P., Rosenkranz H.S., Day B.W. Biochemistry. 35:1996;243.
3. Balachandran R., ter Haar E., Welsh M.J., Grant S.G., Day B.W. Anti-Cancer Drugs. 9:1998;67.
4. Total syntheses: (a) Nerenberg, J. B.; Hung, D. T.; Somers, P. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12621; (b) Hung, D. T.; Nerenberg, J. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11054; (c) Smith, A. B., III; Qiu, Y.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12011; (d) Harried, S. S.; Yang, G.; Strawn, M. A.; Myles, D. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6098; (e) Marshall, J. A.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7885; (f) Smith, A. B., III; Kaufman, M. D.; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Arimoto, H. Org. Lett. 1999, 1, 1823; (g) Smith, A. B., III; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Kaufman, M. D.; Qiu, Y. P.; Arimoto, H.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8654; (h) Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 377; (i) Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott. J. P.; Sereing, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9535.
5. Total syntheses: (a) Nerenberg, J. B.; Hung, D. T.; Somers, P. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12621; (b) Hung, D. T.; Nerenberg, J. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11054; (c) Smith, A. B., III; Qiu, Y.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12011; (d) Harried, S. S.; Yang, G.; Strawn, M. A.; Myles, D. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6098; (e) Marshall, J. A.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7885; (f) Smith, A. B., III; Kaufman, M. D.; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Arimoto, H. Org. Lett. 1999, 1, 1823; (g) Smith, A. B., III; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Kaufman, M. D.; Qiu, Y. P.; Arimoto, H.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8654; (h) Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 377; (i) Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott. J. P.; Sereing, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9535.
6. Total syntheses: (a) Nerenberg, J. B.; Hung, D. T.; Somers, P. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12621; (b) Hung, D. T.; Nerenberg, J. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11054; (c) Smith, A. B., III; Qiu, Y.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12011; (d) Harried, S. S.; Yang, G.; Strawn, M. A.; Myles, D. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6098; (e) Marshall, J. A.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7885; (f) Smith, A. B., III; Kaufman, M. D.; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Arimoto, H. Org. Lett. 1999, 1, 1823; (g) Smith, A. B., III; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Kaufman, M. D.; Qiu, Y. P.; Arimoto, H.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8654; (h) Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 377; (i) Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott. J. P.; Sereing, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9535.
7. Total syntheses: (a) Nerenberg, J. B.; Hung, D. T.; Somers, P. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12621; (b) Hung, D. T.; Nerenberg, J. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11054; (c) Smith, A. B., III; Qiu, Y.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12011; (d) Harried, S. S.; Yang, G.; Strawn, M. A.; Myles, D. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6098; (e) Marshall, J. A.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7885; (f) Smith, A. B., III; Kaufman, M. D.; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Arimoto, H. Org. Lett. 1999, 1, 1823; (g) Smith, A. B., III; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Kaufman, M. D.; Qiu, Y. P.; Arimoto, H.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8654; (h) Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 377; (i) Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott. J. P.; Sereing, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9535.
8. Total syntheses: (a) Nerenberg, J. B.; Hung, D. T.; Somers, P. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12621; (b) Hung, D. T.; Nerenberg, J. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11054; (c) Smith, A. B., III; Qiu, Y.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12011; (d) Harried, S. S.; Yang, G.; Strawn, M. A.; Myles, D. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6098; (e) Marshall, J. A.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7885; (f) Smith, A. B., III; Kaufman, M. D.; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Arimoto, H. Org. Lett. 1999, 1, 1823; (g) Smith, A. B., III; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Kaufman, M. D.; Qiu, Y. P.; Arimoto, H.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8654; (h) Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 377; (i) Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott. J. P.; Sereing, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9535.
9. Total syntheses: (a) Nerenberg, J. B.; Hung, D. T.; Somers, P. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12621; (b) Hung, D. T.; Nerenberg, J. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11054; (c) Smith, A. B., III; Qiu, Y.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12011; (d) Harried, S. S.; Yang, G.; Strawn, M. A.; Myles, D. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6098; (e) Marshall, J. A.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7885; (f) Smith, A. B., III; Kaufman, M. D.; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Arimoto, H. Org. Lett. 1999, 1, 1823; (g) Smith, A. B., III; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Kaufman, M. D.; Qiu, Y. P.; Arimoto, H.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8654; (h) Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 377; (i) Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott. J. P.; Sereing, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9535.
10. Total syntheses: (a) Nerenberg, J. B.; Hung, D. T.; Somers, P. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12621; (b) Hung, D. T.; Nerenberg, J. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11054; (c) Smith, A. B., III; Qiu, Y.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12011; (d) Harried, S. S.; Yang, G.; Strawn, M. A.; Myles, D. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6098; (e) Marshall, J. A.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7885; (f) Smith, A. B., III; Kaufman, M. D.; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Arimoto, H. Org. Lett. 1999, 1, 1823; (g) Smith, A. B., III; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Kaufman, M. D.; Qiu, Y. P.; Arimoto, H.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8654; (h) Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 377; (i) Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott. J. P.; Sereing, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9535.
11. Total syntheses: (a) Nerenberg, J. B.; Hung, D. T.; Somers, P. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12621; (b) Hung, D. T.; Nerenberg, J. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11054; (c) Smith, A. B., III; Qiu, Y.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12011; (d) Harried, S. S.; Yang, G.; Strawn, M. A.; Myles, D. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6098; (e) Marshall, J. A.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7885; (f) Smith, A. B., III; Kaufman, M. D.; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Arimoto, H. Org. Lett. 1999, 1, 1823; (g) Smith, A. B., III; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Kaufman, M. D.; Qiu, Y. P.; Arimoto, H.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8654; (h) Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 377; (i) Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott. J. P.; Sereing, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9535.
12. Total syntheses: (a) Nerenberg, J. B.; Hung, D. T.; Somers, P. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12621; (b) Hung, D. T.; Nerenberg, J. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11054; (c) Smith, A. B., III; Qiu, Y.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12011; (d) Harried, S. S.; Yang, G.; Strawn, M. A.; Myles, D. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6098; (e) Marshall, J. A.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7885; (f) Smith, A. B., III; Kaufman, M. D.; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Arimoto, H. Org. Lett. 1999, 1, 1823; (g) Smith, A. B., III; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Kaufman, M. D.; Qiu, Y. P.; Arimoto, H.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8654; (h) Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 377; (i) Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott. J. P.; Sereing, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9535.
13. Segment syntheses: (a) Clark, D. L.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5878; (b) Evans, P. L.; Golec, J. M. C.; Gillespie, R. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8163; (c) Paterson, I.; Schlapback, A. Synlett 1995, 498; (d) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1191; (e) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1193; (f) Marshall, J. A.; Lu, Z. H.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 817; (g) Misske, A. M.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1999, 55, 4315; (h) Evans, D. A.; Halstead, D. P.; Allison, B. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4461; (i) Filla, S. A.; Song, J. J.; Chen, L. R.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5449; (j) Paterson, I.; Florence, G. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6935; (k) Arefolov, A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. Org. Lett. 2001, 3, 3281.
14. Segment syntheses: (a) Clark, D. L.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5878; (b) Evans, P. L.; Golec, J. M. C.; Gillespie, R. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8163; (c) Paterson, I.; Schlapback, A. Synlett 1995, 498; (d) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1191; (e) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1193; (f) Marshall, J. A.; Lu, Z. H.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 817; (g) Misske, A. M.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1999, 55, 4315; (h) Evans, D. A.; Halstead, D. P.; Allison, B. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4461; (i) Filla, S. A.; Song, J. J.; Chen, L. R.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5449; (j) Paterson, I.; Florence, G. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6935; (k) Arefolov, A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. Org. Lett. 2001, 3, 3281.
15. Segment syntheses: (a) Clark, D. L.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5878; (b) Evans, P. L.; Golec, J. M. C.; Gillespie, R. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8163; (c) Paterson, I.; Schlapback, A. Synlett 1995, 498; (d) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1191; (e) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1193; (f) Marshall, J. A.; Lu, Z. H.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 817; (g) Misske, A. M.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1999, 55, 4315; (h) Evans, D. A.; Halstead, D. P.; Allison, B. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4461; (i) Filla, S. A.; Song, J. J.; Chen, L. R.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5449; (j) Paterson, I.; Florence, G. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6935; (k) Arefolov, A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. Org. Lett. 2001, 3, 3281.
16. Segment syntheses: (a) Clark, D. L.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5878; (b) Evans, P. L.; Golec, J. M. C.; Gillespie, R. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8163; (c) Paterson, I.; Schlapback, A. Synlett 1995, 498; (d) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1191; (e) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1193; (f) Marshall, J. A.; Lu, Z. H.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 817; (g) Misske, A. M.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1999, 55, 4315; (h) Evans, D. A.; Halstead, D. P.; Allison, B. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4461; (i) Filla, S. A.; Song, J. J.; Chen, L. R.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5449; (j) Paterson, I.; Florence, G. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6935; (k) Arefolov, A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. Org. Lett. 2001, 3, 3281.
17. Segment syntheses: (a) Clark, D. L.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5878; (b) Evans, P. L.; Golec, J. M. C.; Gillespie, R. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8163; (c) Paterson, I.; Schlapback, A. Synlett 1995, 498; (d) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1191; (e) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1193; (f) Marshall, J. A.; Lu, Z. H.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 817; (g) Misske, A. M.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1999, 55, 4315; (h) Evans, D. A.; Halstead, D. P.; Allison, B. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4461; (i) Filla, S. A.; Song, J. J.; Chen, L. R.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5449; (j) Paterson, I.; Florence, G. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6935; (k) Arefolov, A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. Org. Lett. 2001, 3, 3281.
18. Segment syntheses: (a) Clark, D. L.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5878; (b) Evans, P. L.; Golec, J. M. C.; Gillespie, R. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8163; (c) Paterson, I.; Schlapback, A. Synlett 1995, 498; (d) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1191; (e) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1193; (f) Marshall, J. A.; Lu, Z. H.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 817; (g) Misske, A. M.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1999, 55, 4315; (h) Evans, D. A.; Halstead, D. P.; Allison, B. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4461; (i) Filla, S. A.; Song, J. J.; Chen, L. R.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5449; (j) Paterson, I.; Florence, G. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6935; (k) Arefolov, A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. Org. Lett. 2001, 3, 3281.
19. Segment syntheses: (a) Clark, D. L.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5878; (b) Evans, P. L.; Golec, J. M. C.; Gillespie, R. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8163; (c) Paterson, I.; Schlapback, A. Synlett 1995, 498; (d) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1191; (e) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1193; (f) Marshall, J. A.; Lu, Z. H.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 817; (g) Misske, A. M.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1999, 55, 4315; (h) Evans, D. A.; Halstead, D. P.; Allison, B. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4461; (i) Filla, S. A.; Song, J. J.; Chen, L. R.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5449; (j) Paterson, I.; Florence, G. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6935; (k) Arefolov, A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. Org. Lett. 2001, 3, 3281.
20. Segment syntheses: (a) Clark, D. L.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5878; (b) Evans, P. L.; Golec, J. M. C.; Gillespie, R. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8163; (c) Paterson, I.; Schlapback, A. Synlett 1995, 498; (d) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1191; (e) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1193; (f) Marshall, J. A.; Lu, Z. H.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 817; (g) Misske, A. M.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1999, 55, 4315; (h) Evans, D. A.; Halstead, D. P.; Allison, B. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4461; (i) Filla, S. A.; Song, J. J.; Chen, L. R.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5449; (j) Paterson, I.; Florence, G. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6935; (k) Arefolov, A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. Org. Lett. 2001, 3, 3281.
21. Segment syntheses: (a) Clark, D. L.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5878; (b) Evans, P. L.; Golec, J. M. C.; Gillespie, R. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8163; (c) Paterson, I.; Schlapback, A. Synlett 1995, 498; (d) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1191; (e) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1193; (f) Marshall, J. A.; Lu, Z. H.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 817; (g) Misske, A. M.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1999, 55, 4315; (h) Evans, D. A.; Halstead, D. P.; Allison, B. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4461; (i) Filla, S. A.; Song, J. J.; Chen, L. R.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5449; (j) Paterson, I.; Florence, G. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6935; (k) Arefolov, A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. Org. Lett. 2001, 3, 3281.
22. Segment syntheses: (a) Clark, D. L.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5878; (b) Evans, P. L.; Golec, J. M. C.; Gillespie, R. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8163; (c) Paterson, I.; Schlapback, A. Synlett 1995, 498; (d) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1191; (e) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1193; (f) Marshall, J. A.; Lu, Z. H.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 817; (g) Misske, A. M.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1999, 55, 4315; (h) Evans, D. A.; Halstead, D. P.; Allison, B. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4461; (i) Filla, S. A.; Song, J. J.; Chen, L. R.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5449; (j) Paterson, I.; Florence, G. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6935; (k) Arefolov, A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. Org. Lett. 2001, 3, 3281.
23. Segment syntheses: (a) Clark, D. L.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5878; (b) Evans, P. L.; Golec, J. M. C.; Gillespie, R. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8163; (c) Paterson, I.; Schlapback, A. Synlett 1995, 498; (d) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1191; (e) Miyazawa, M.; Oonuma, S.; Maruyama, K.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1997, 1193; (f) Marshall, J. A.; Lu, Z. H.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 817; (g) Misske, A. M.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1999, 55, 4315; (h) Evans, D. A.; Halstead, D. P.; Allison, B. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4461; (i) Filla, S. A.; Song, J. J.; Chen, L. R.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5449; (j) Paterson, I.; Florence, G. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6935; (k) Arefolov, A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. Org. Lett. 2001, 3, 3281.
24. The preceding paper: Shahid, K. A.; Li, Y.-N.; Okazaki, M.; Shuto, Y.; Goto, F.; Kiyooka, S.-i. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6373
25. Guindon Y., Yoakim C., Lemieux R., Boisvert L., Delorme D., Lavalée J.-F. Tetrahedron Lett. 31:1990;2845.
26. Guindon Y., Rancourt J. J. Org. Chem. 63:1998;6554.
27. Guindon Y., Jung G., Guérin B., Ogilvie W.W. Synlett. 1998;213.
28. Guindon Y., Houde K., Prévost M., Cardinal-David B., Landry S.R., Daoust B., Bencheqroun M., Guérin B. J. Am. Chem. Soc. 123:2001;8496.
29. Guindon Y., Prévost M., Mochirian P., Guérin B. Org. Lett. 4:2002;1019.
30. Kiyooka S.-i., Li Y.-N., Shahid K.A., Okazaki M., Shuto Y. Tetrahedron Lett. 42:2001;7299.
31. Kiyooka S.-i., Shahid K.A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 74:2001;1485.
32. Still W.C., Gennari C. Tetrahedron Lett. 24:1983;4405.
33. In the boron-mediated aldol reactions of similar γ-chiral (Z)-enals, competition between reagent control and substrate control has been observed (Ref. 3j ).
34. 4 did not serve the expected chelation control in the reaction of aldehydes having a substituent at the β-position. See: Evans D.A., Dart M.J., Duffy J.L., Yang M.G. J. Am. Chem. Soc. 118:1996;4322.
35. 3, 100 MHz) δ (ppm) -4.4, -4.3, -4.1, -3.7, 10.5, 12.0, 13.6, 14.1, 18.2, 18.4, 18.5, 19.3, 25.9, 26.1, 26.9, 33.8, 37.1, 40.0, 42.0, 43.4, 60.3, 66.7, 67.9, 72.1, 72.6, 75.3, 87.9, 126.4, 127.6, 129.4, 129.5, 133.9, 134.0, 135.6, 137.3, 175.8.