Theoretical and experimental insights into the mechanism of the nucleophilic addition of water and methanol to dicyanonitrosomethanide

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 49, 2010, Pages 16517-16527

  Izgorodina, Ekaterina I ^a   Chesman, Anthony S R ^a   Turner, David R ^a   Deacon, Glen B ^a   Batten, Stuart R ^a  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCULATIONS; CYANIDES; ENERGY BARRIERS; HYDROGEN; IONS; ISOMERS; METHANOL; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULES; PROTONS; TRANSITION METALS;

AB INITIO CALCULATIONS; ANALOGOUS REACTIONS; CARBAMOYL GROUPS; CARBON ATOMS; CYCLIC HEXAMERS; HIGH-ENERGY BARRIERS; HYDROXIDE ANIONS; METHOXY; MICROWAVE REACTORS; NITRILE GROUPS; NITROSO; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; ORBITAL SYMMETRIES; PROTON DONORS; REACTION BARRIERS; SYN-ISOMERS; THERMAL DEGRADATIONS; THERMODYNAMICALLY STABLE; TRANSITION METAL PROMOTERS; TRANSITION STATE; WATER MOLECULE;

ADDITION REACTIONS;

EID: 78650167747     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp108550z     Document Type: Article

References (87)

1. Batten, S. R.; Murray, K. S. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 103-130
2. Forsyth, S. A.; Batten, S. R.; Dai, Q.; MacFarlane, D. R. Aust. J. Chem. 2004, 57, 121-124
3. Dai, Q.; Menzies, D. B.; MacFarlane, D. R.; Batten, S. R.; Forsyth, S.; Spiccia, L.; Cheng, Y.-B.; Forsyth, M. C. R. Chimie 2006, 9, 617-621
4. Arras, J.; Steffan, M.; Shayeghi, Y.; Ruppert, D.; Claus, P. Green Chem. 2009, 11, 716-723
5. MacFarlane, D. R.; Forsyth, S. A.; Golding, J.; Deacon, G. B. Green Chem. 2002, 4, 444-448
6. MacFarlane, D. R.; Golding, J.; Forsyth, S.; Forsyth, M.; Deacon, G. B. Chem. Commun. 2001, 1430-1431
7. Kulkarni, P. S.; Branco, L. C.; Crespo, J. G.; Nunes, M. C.; Raymundo, A.; Afonso, C. A. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8478-8488
8. Gerhard, D.; Alpaslan, S. C.; Gores, H. J.; Uerdingenc, M.; Wasserscheid, P. Chem. Commun. 2005, 5080-5082
9. Forsyth, S. A.; MacFarlane, D. R.; Thomson, R. J.; Itzstein, M. v. Chem. Commun. 2002, 714-715
10. Zhang, Q.; Liu, S.; Li, Z.; Li, J.; Chen, Z.; Wang, R.; Lu, L.; Deng, Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 765-778
11. Yoshida, Y.; Muroi, K.; Otsuka, A.; Saito, G.; Takahashi, M.; Yoko, T. Inorg. Chem. 2004, 43, 1458-1462
12. Wooster, T. J.; Johanson, K. M.; Fraser, K. J.; MacFarlane, D. R.; Scott, J. L. Green Chem. 2006, 8, 691-696
13. Wang, P.; Wenger, B.; Humphry-Baker, R.; Moser, J.-E.; Teuscher, J.; Kantlehner, W.; Mezger, J.; Stoyanov, E. V.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6850-6856
14. Mazille, F.; Fei, Z.; Kuang, D.; Zhao, D.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M.; Dyson, P. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 1585-1590
15. Brand, H.; Liebman, J. F.; Schulz, A.; Mayer, P.; Villinger, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4294-4308
16. Brand, H.; Mayer, P.; Polborn, K.; Schulz, A.; Weigand, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1360-1361
17. Brand, H.; Mayer, P.; Schulz, A.; Weigand, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3929-3932
18. Brand, H.; Schulz, A.; Villinger, A. Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 22-35
19. Izgorodina, E. I.; Forsyth, M.; MacFarlane, D. R. Aust. J. Chem. 2007, 60, 15-20
20. Rembarz, G.; Fischer, E.; Röber, K.-C.; Ohff, R.; Crahmer, H. J. Prakt. Chem. 1969, 311, 889-892
21. Igashira-Kamiyama, A.; Kajiwara, T.; Konno, T.; Ito, T. Inorg. Chem. 2006, 45, 6460-6466
22. Zheng, L.-L.; Leng, J.-D.; Liu, W.-T.; Zhang, W.-X.; Lu, J.-X.; Tong, M.-L. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 29, 4616-4624
23. Hvastijová, M.; Kohout, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 1991, 600, 177-180
24. Hvastijová, M.; Kohout, J.; Köhler, H.; Ondrejovič, G. Z. Anorg. Allg. Chem. 1988, 566, 111-120
25. Bjernemose, J. K.; McKenzie, C. J.; Raithby, P. R.; Teat, S. J. Dalton Trans. 2003, 2639-2640
26. Turner, D. R.; Pek, S. N.; Cashion, J. D.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Batten, S. R. Dalton Trans. 2008, 6877-6879
27. Longo, G. Gazz. Chem. Ital. 1931, 61, 575
28. Chesman, A. S. R.; Turner, D. R.; Izgorodina, E. I.; Batten, S. R.; Deacon, G. B. Dalton Trans. 2007, 1371-1373
29. Bohle, D. S.; Conklin, B. J.; Hung, C.-H. Inorg. Chem. 1995, 34, 2569-2581
30. Price, D. J.; Batten, S. R.; Berry, K. J.; Moubaraki, B.; Murray, K. S. Polyhedron 2003, 22, 165-176
31. Chesman, A. S. R.; Turner, D. R.; Price, D. J.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Deacon, G. B.; Batten, S. R. Chem. Commun. 2007, 3541-3543
32. Köhler, H.; Seifert, B. Z. Anorg. Allg. Chem. 1970, 379, 1-8
33. Hvastijová, M.; Kohout, J.; Buchler, J. W.; Boča, R.; Koíšek, J.; Jäger, L. Coord. Chem. Rev. 1998, 175, 17-42
34. Dunaj-Jurčo, M.; Mikloš, D.; Potočňák, I.; Jäger, L. Acta Crystallogr. Sect. C 1996, C52, 2409-2412
35. Dunaj-Jurčo, M.; Mikloš, D.; Potočňák, I.; Jäger, L. Acta Crystallogr. Sect. C 1998, C54, 1763-1765
36. Buchler, J. W.; Hvastijová, M.; Kohout, J.; Koží šek, J. Trans. Met. Chem. 1998, 23, 215-220
37. Hvastijová, M.; Kohout, J.; Kožíšek, J.; Svoboda, I. J. Coord. Chem. 1999, 47, 573-579
38. Hvastijová, M.; Kožíšek, J.; Kohout, J. J. Coord. Chem. 1995, 36, 195-205
39. Hvastijová, M.; Kožíšek, J.; Kohout, J.; Díaz, J. G. Inorg. Chim. Acta 1995, 236, 163-165
40. Chesman, A. S. R.; Turner, D. R.; Deacon, G. B.; Batten, S. R. Chem. Asian J. 2009, 4, 761-769
41. Arulsamy, N.; Bohle, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 1139-1143
42. Taylor, E. C.; Vogl, O.; Cheng, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2442-2448
43. Vogl, O.; Taylor, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 518-519
44. Chesman, A. S. R.; Turner, D. R.; Deacon, G. B.; Batten, S. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 18, 2798-2812
45. Gerasimchuk, N.; Goeden, L.; Durham, P.; Barnes, C.; Cannon, J. F.; Silchenko, S.; Hidalgo, I. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1983-2001
46. Mokhir, A. A.; Domasevich, K. V.; Dalley, N. K.; Kou, X.; Gerasimchuk, N. N.; Gerasimchuk, O. A. Inorg. Chim. Acta 1999, 284, 85-98
47. Ponomareva, V. V.; Dalley, N. K.; Kou, X.; Gerasimchuk, N. N.; Domasevitch, K. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2351-2359
48. Domasevitch, K. V.; Gerasimchuk, N. N.; Mokhir, A. Inorg. Chem. 2000, 39, 1227-1237
49. Eddings, D.; Barnes, C.; Gerasimchuk, N.; Durham, P.; Domasevich, K. Inorg. Chem. 2004, 43, 3894-3909
50. Gerasimchuk, N.; Maher, T.; Durham, P.; Domasevitch, K. V.; Wilking, J.; Mokhir, A. Inorg. Chem. 2007, 46, 7268-7284
51. Nakamura, H.; Iitaka, Y.; Sakakibara, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1974, 27, 894-896
52. Sakakibara, H.; Naganawa, H.; Ohno, M.; Maeda, K.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1974, 27, 897-899
53. Brand, H.; Liebman, J. F.; Schulz, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4665-4675
54. Chesman, A. S. R.; Turner, D. R.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Deacon, G. B.; Batten, S. R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5203-5207
55. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymology; Academic Press: New York NY, U.S., 1997; Vol. 276.
56. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
57. Barbour, L. J. J. Supramol. Chem. 2001, 1, 189-191
58. Frischt, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; G. Liu, A. L.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, U.S., 2009.
59. Baerends, E. J.; Autschbach, J.; Berger, J. A.; Bérces, A.; Bickelhaupt, F. M.; Bo, C.; de Boeij, P. L.; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; van Faassen, M. L.; Fan, L.; Fischer, T. H.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Götz, A. W.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Grüning, M.; Harris, F. E.; van den Hoek, P.; Jacob, C. R.; Jacobsen, H.; Jensen, L.; Kadantsev, E. S.; van Kessel, G.; Klooster, R.; Kootstra, F.; Krykunov, M. V.; van Lenthe, E.; Louwen, J. N.; McCormack, D. A.; Michalak, A.; Neugebauer, J.; Nicu, V. P.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, A.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Rodriguez, J. I.; Romaniello, P.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Snijders, J. G.; Solà, M.; Swart, M.; Swerhone, D.; te Velde, G.; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visscher, L.; Visser, O.; Wang, T.; Wesolowski, T. A.; van Wezenbeek, E. M.; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Yakovlev, A. L.; Ziegler, T. ADF 2009 01b; Scientific Computing & Modelling NV (SCM).
60. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 5648-5652
61. Lee, C.; Yang, W.; Pass, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
62. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
63. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
64. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910-1918
65. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
66. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6769-6806
67. Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Olsen, J. Molecular Electronic-Structure Theory; John Wiley and Sons Ltd.: New York, NY, U.S., 2000.
68. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506
69. MØller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622
70. Klamt, A. COSMO-RS, From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2005.
71. Klamt, A.; Eckert, F.; Diedenhofen, M.; Beck, M. E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9380-9386
72. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094
73. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789-807
74. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260
75. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218
76. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746
77. Roohi, H.; Deyhimi, F.; Ebrahimi, A.; Khanmohammady, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 718, 123-132
78. Roohi, H.; Deyhimi, F.; Ebrahimi, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 543, 299-308
79. Alagona, G.; Tomasi, J. THEOCHEM 1983, 91, 263-281
80. Nguyen, M. T.; Raspoet, G.; Vanquickenborne, L. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 813-820
81. Johansson, K.; Izgorodina, E. I.; Forsyth, M.; MacFarlane, D. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2972-2978
82. Theoretical treatments of hydrogen bonding; Hadzi, D., Ed.; John Wiley & Sons: New York, NY, U.S., 1997.
83. Evans, M. G. Discuss. Faraday Soc. 1947, 2, 271-279
84. Sarkar, S.; Joarder, R. N. J. Chem. Phys. 1993, 99, 2032-2039
85. Sarkar, S.; Joarder, R. N. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5118-5122
86. Ludwig, R. ChemPhysChem 2005, 6, 1369-1375
87. Goldman, N.; Leforestier, C.; Saykally, R. J. Phil. Trans. R. Soc. A 2005, 363, 493-508