Computational and experimental investigations of mono-septanoside binding by Concanavalin A: Correlation of ligand stereochemistry to enthalpies of binding

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 1, 2011, Pages 154-164

  Duff Jr , Michael R ^a   Fyvie, W Sean ^a   Markad, Shankar D ^a   Frankel, Alexandra E ^a   Kumar, Challa V ^a   Gascón, José A ^a   Peczuh, Mark W ^a  

^a UNIVERSITY OF CONNECTICUT   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENTHALPIES; CONCANAVALIN A; DEFORMATION ENERGY; DIFFERENTIAL BINDING; DOCKING SIMULATIONS; ENERGY RELATIONS; ENERGY RELATIONSHIPS; EXPERIMENTAL INVESTIGATIONS; HYDROXYL GROUPS; ISOTHERMAL TITRATION CALORIMETRY; PYRANOSE; SMALL GROUPS;

BIOCATALYSTS; ENTHALPY; LIGANDS; STEREOCHEMISTRY; SUGARS;

BINDING ENERGY;

CARBOHYDRATE; CONCANAVALIN A; LIGAND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; METHYLATION; PROTEIN BINDING; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THERMODYNAMICS;

CARBOHYDRATES; CONCANAVALIN A; LIGANDS; METHYLATION; MODELS, MOLECULAR; PROTEIN BINDING; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THERMODYNAMICS;

EID: 78650076557     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00425a     Document Type: Article

References (49)

1. R. A. Dwek Chem. Rev. 1996 96 683 720
2. A. Imberty H. Lortat-Jacob S. Perez Carbohydr. Res. 2007 342 430 439
3. L. Ingrassia I. Camby F. Lefranc V. Mathieu P. Nshimyumukiza F. Darro R. Kiss Curr. Med. Chem. 2006 13 3513 3527
4. A. Varki Nature 2007 446 1023 1029
5. X. L. Zhang Curr. Med. Chem. 2006 13 1141 1147
6. V. V. Glinsky A. Raz Carbohydr. Res. 2009 344 1788 1791
7. P. Nangia-Makker V. Hogan Y. Honjo S. Baccarini L. Tait R. Bresalier A. Raz J. Natl. Cancer Inst. 2002 94 1854 1862
8. K. Grogan, in PharmaTimes, 2010, vol. February 3
9. J. C. Wilson M. von Itzstein Curr. Drug Targets 2003 4 389 408
10. F. A. Quiocho Annu. Rev. Biochem. 1986 55 287 315
11. W. I. Weis K. Drickamer Annu. Rev. Biochem. 1996 65 441 473
12. F. A. Quiocho Trans. Am. Crystall. Asoc. 1989 25 23 35
13. C. Clarke R. J. Woods J. Gluska A. Cooper M. A. Nutley G. J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12238 12247
14. D. Gupta T. K. Dam S. Oscarson C. F. Brewer J. Biol. Chem. 1997 272 6388 6392
15. R. Kadirvelraj B. L. Foley J. D. Dyekjaer R. J. Woods J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16933 16942
16. C. P. Swaminathan N. Surolia A. Surolia J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5153 5159
17. B. Ernst J. L. Magnani Nat. Rev. Drug Discovery 2009 8 661 677
18. M. A. Boone F. E. McDonald J. Lichter S. Lutz R. Cao K. I. Hardcastle Org. Lett. 2009 11 851 854
19. S. Castro M. Duff N. L. Snyder M. Morton C. V. Kumar M. W. Peezuh Org. Biomol. Chem. 2005 3 3869 3872
20. A. Tauss A. J. Steiner A. E. Stutz C. A. Tarling S. G. Withers T. M. Wrodnigg Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 234 239
21. Z. Derewenda J. Yariv J. R. Helliwell A. J. Kalb E. J. Dodson M. Z. Papiz T. Wan J. Campbell EMBO J. 1989 8 2189 2193
22. S. J. Hamodrakas P. N. Kanellopoulos K. Pavlou P. A. Tucker J. Struct. Biol. 1997 118 23 30
23. S. J. Harrop J. R. Helliwell T. C. M. Wan A. J. Kalb L. Tong J. Yariv Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1996 52 143 155
24. P. N. Kanellopoulos K. Pavlou A. Perrakis B. Agianian C. E. Vorgias C. Mavrommatis M. Soufi P. A. Tucker S. J. Hamodrakas J. Struct. Biol. 1996 116 345 355
25. J. H. Naismith C. Emmerich J. Habash S. J. Harrop J. R. Helliwell W. N. Hunter J. Raftery A. J. Kalb J. Yariv Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1994 50 847 858
26. J. H. Naismith R. A. Field J. Biol. Chem. 1996 271 972 976
27. C. W. Cairo J. E. Gestwicki M. Kanai L. L. Kiessling J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1615 1619
28. J. B. Corbell J. J. Lundquist E. J. Toone Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 95 111
29. S. M. Dimick S. C. Powell S. A. McMahon D. N. Moothoo J. H. Naismith E. J. Toone J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10286 10296
30. D. A. Mann M. Kanai D. J. Maly L. L. Kiessling J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10575 10582
31. E. K. Woller E. D. Walter J. R. Morgan D. J. Singel M. J. Cloninger J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8820 8826
32. L. Bhattacharyya C. F. Brewer Eur. J. Biochem. 1989 178 721 726
33. L. Bhattacharyya S. H. Koenig R. D. Brown C. F. Brewer J. Biol. Chem. 1991 266 9835 9840
34. D. K. Mandal N. Kishore C. F. Brewer Biochemistry 1994 33 1149 1156
35. M. W. Peczuh N. L. Snyder Tetrahedron Lett. 2003 44 4057 4061
36. M. P. DeMatteo N. L. Snyder M. Morton D. M. Baldisseri C. M. Hadad M. W. Peczuh J. Org. Chem. 2005 70 24 38
37. S. D. Markad S. J. Xia N. L. Snyder B. Surana M. D. Morton C. M. Hadad M. W. Peczuh J. Org. Chem. 2008 73 6341 6354
38. Maestro, version 9.0, Schrodinger LLC, New York, NY
39. Glide, version 502076, Schrodinger LLC, New York, NY
40. Qsite, version 7.5, Schrodinger LLC, New York, NY
41. W. L. Jorgensen D. S. Maxwell J. TiradoRives J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11225 11236
42. Jaguar, version 7.5, Schrodinger LLC, New York, NY
43. M. C. Chervenak E. J. Toone J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10533 10539
44. B. D. Isbister P. M. St. Hilaire E. J. Toone J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12877 12878
45. S. Ha J. Gao B. Tidor J. W. Brady M. Karplus J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1553 1557
46. D. F. Senear D. C. Teller Biochemistry 1981 20 3083 3091
47. -1 and ConA values of 0.200-0.300 mM.
48. W. B. Turnbull A. H. Daranas J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14859 14866
49. F. J. Lopez-Jaramillo L. A. Gonzalez-Ramirez A. Albert F. Santoyo-Gonzalez A. Vargas-Berenguel F. Otalora Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2004 60 1048 1056